Диметилртуть - Dimethylmercury
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Диметилртуть[1] | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 3600205 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.916  |
| Номер ЕС |
|
| 25889 | |
| MeSH | диметил + ртуть |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2929 |
| |
| |
| Характеристики | |
| HgC 2ЧАС 6 | |
| Молярная масса | 230,66 г моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | Милая |
| Плотность | 2,961 г мл−1 |
| Температура плавления | -43 ° С (-45 ° F, 230 К) |
| Точка кипения | От 93 до 94 ° C (от 199 до 201 ° F, от 366 до 367 K) |
| 1.543 | |
| Термохимия | |
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | 57,9–65,7 кДж моль−1 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |     |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H300, H310, H330, H373, H410 | |
| P260, P264, P273, P280, P284, P301 + 310 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 5 ° С (41 ° F, 278 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диметилртуть ((CЧАС3)2Hg ) является ртутьорганическое соединение. Легколетучая, реакционная, легковоспламеняющаяся и бесцветная жидкость, диметилртуть - одна из самых сильных известных нейротоксины, с количеством менее 0,1 мл, способным вызвать тяжелые отравление ртутью, и легко впитывается через кожу. Диметилртуть способна проникать во многие материалы, включая пластмассы и резиновые смеси.[2] У него слегка сладковатый запах, хотя вдыхание достаточного количества химического вещества, чтобы заметить это, было бы опасным.
Острая токсичность соединения была продемонстрирована смертью химика-хэви-метала в 1997 году. Карен Веттерхан, которая умерла через 10 месяцев после однократного воздействия всего нескольких капель, проникающих через ее одноразовые латексные перчатки.
Синтез, структура и реакции
Комплекс был одним из первых металлоорганические соединения сообщается, что свидетельствует о его значительной стабильности. Образуется при лечении амальгама натрия с метил галогениды:
Его также можно получить алкилирование из хлорид ртути с метиллитий:
- HgCl2 + 2 LiCH3 → Hg (CH3)2 + 2 LiCl
Молекула имеет линейную структуру с длиной связи Hg-C 2,083 Å.[3]
Реакции
Новой особенностью этого соединения является его инертность по отношению к воде и тот факт, что он вступает в реакцию с минеральными кислотами со значительной скоростью только при повышенных температурах.[4][5] тогда как соответствующие кадмийорганический и цинкорганический соединения быстро гидролизуются. Разница отражает низкое сродство Hg (II) к кислородным лигандам. Соединение реагирует с хлоридом ртути с образованием смешанного хлорметильного соединения:
- (CH3)2Hg + HgCl2 → 2 канала3HgCl
В то время как диметилртуть летучая жидкость, хлорид метилртути это кристаллическое твердое вещество.[6]
Использовать
Диметилртуть в настоящее время имеет мало применений из-за связанных с этим рисков. Как и многие металлоорганические метиловые соединения, это метилирующий агент, который может передавать свои метильные группы органической молекуле; однако, развитие менее токсичных нуклеофилов, таких как диметилцинк и триметилалюминий, и последующее введение Реактивы Гриньяра (металлоорганические галогениды) существенно сделали это соединение устаревшим в органической химии. Ранее он был изучен для реакций, в которых метилртуть катион был связан с целевой молекулой, образуя сильнодействующие бактерициды; Тем не менее биоаккумуляция а предельная токсичность метилртути в значительной степени привела к тому, что для этой цели от нее отказались в пользу менее токсичных диэтилртуть и этилртуть соединения, которые выполняют аналогичную функцию без опасности биоаккумуляции.
В токсикология, раньше он использовался как эталонный токсин. Он также использовался для калибровки ЯМР приборы для обнаружения ртути, хотя в настоящее время предпочтение отдается диэтилртути и менее токсичным солям ртути.[7][8][9]
Безопасность
Диметилртуть чрезвычайно токсичен и опасен в обращении. Поглощение доз от 0,1 мл может привести к тяжелому отравлению ртутью.[10] Риски увеличиваются из-за высокого давление газа жидкости.[10]
Испытания на проницаемость показали, что несколько типов одноразовых перчаток из латекса или поливинилхлорида (обычно толщиной около 0,1 мм), обычно используемых в большинстве лаборатории и в клинических условиях имели высокую и максимальную скорость проникновения диметилртути в течение 15 секунд.[11] Американец Управление по охране труда рекомендует работать с диметилртутью в высокопрочных ламинированных перчатках с дополнительной парой износостойких перчаток, надетых поверх ламинатной пары, а также рекомендует использовать защитную маску и работать в вытяжной шкаф.[10][12]
Диметилртуть метаболизируется через несколько дней до метилртуть.[11] Метилртуть пересекает гематоэнцефалический барьер легко, вероятно, за счет образования сложный с цистеин.[13] Он медленно выводится из организма и поэтому имеет тенденцию к биоаккумулировать. Симптомы отравление может быть отложено на месяцы, что приводит к случаям, когда диагноз в конечном итоге устанавливается, но только в тот момент, когда уже слишком поздно для эффективной схемы лечения.[13]
Токсичность диметилртути была подчеркнута смертью Карен Веттерхан, профессор химии в Дартмутский колледж в 1997 г. Профессор Веттерхан специализировался на отравлениях тяжелыми металлами. После того, как она пролила на нее несколько капель этого соединения латексная перчатка, барьер был нарушен, и в течение нескольких минут он впитался в ее кожу. Он циркулировал по ее телу и накапливался в ее мозгу, что привело к ее смерти десять месяцев спустя.[10] Эта авария является распространенным токсикологическим тематическим исследованием и напрямую повлекла за собой усовершенствованные процедуры безопасности при использовании одежды для химической защиты и использования вытяжного шкафа, которые теперь требуются, когда возможно любое воздействие таких сильно токсичных и / или высокопроницаемых веществ (например, в химические боеприпасы склады и дезактивационные объекты).[нужна цитата ]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ «Диметилртуть - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификационные и связанные записи. Получено 10 марта 2012.
- ^ Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний (Март 1999 г.). «Токсологический профиль по ртути». Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения. Получено 16 августа 2014.
- ^ Холлеман, А. Ф .; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия. Сан-Диего: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ 1948-, Крэбтри, Роберт Х. (2005). Металлоорганическая химия переходных металлов (4-е изд.). Хобокен, штат Нью-Джерси: Джон Вили. п. 424. ISBN 0471662569. OCLC 61520528.CS1 maint: числовые имена: список авторов (связь)
- ^ Baughman, George L .; Или.), Национальный центр экологических исследований (Корваллис (1973). Химия ртутьорганических соединений в водных системах. Продается у Supt. of Docs., Правительство США. Распечатать. Выключенный. С. 34–40.
- ^ Pubchem. «Хлорид метилртути». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Получено 2018-09-16.
- ^ O'Halloran, T. V .; Певец, К. П. (1998-03-10). "199Стандарты ртути ». Северо-Западный университет. Получено 2012-05-24.
- ^ Хоффман, Р. (01.08.2011). "(Hg) ЯМР ртути". Иерусалим: Еврейский университет. Получено 2012-05-24.
- ^ «Отсроченные токсические синдромы» (PDF). Терроризм, вызванный страхом и неопределенностью. ОРАУ. Архивировано из оригинал (PDF) на 2012-04-23. Получено 2011-11-28.
- ^ а б c d «Информационный бюллетень OSHA по диметилртути». Информационные бюллетени по безопасности и здоровью (SHIB), 1997-1998 гг.. OSHA. 1991-02-15.
- ^ а б Ниренберг, Дэвид В .; Нордгрен, Ричард Э .; Чанг, Моррис Б.; Зиглер, Ричард В .; Блейни, Майкл Б.; Хохберг, Фред; Toribara, Taft Y .; Черничьяри, Эльза; Кларксон, Томас (1998). «Отсроченная болезнь мозжечка и смерть после случайного воздействия диметилртути». Медицинский журнал Новой Англии. 338 (23): 1672–1676. Дои:10.1056 / NEJM199806043382305. PMID 9614258.
- ^ Коттон, С. (октябрь 2003 г.). «Диметилртуть и отравление ртутью. История Карен Веттерхан». Молекула месяца. Бристольский университет.
- ^ а б "История Карен Веттерхан". Получено 1 сентября 2014.