Зарин - Sarin

Для использования в других целях см. Зарин (значения).
Не путать с серин, саррин, или саран.

Зарин[1]
Зарин-2D-by-AHRLS-2011.png
С-зарин
Имена
Произношение/ˈsɑːрɪп/
Предпочтительное название IUPAC
(RS) -Пропан-2-илметилфосфонофторидат
Другие имена
(RS)-О-Изопропилметилфосфонофторидат; МВПФ;
ГБ;[2]
2- (фторметилфосфорил) оксипропан;
Фосфонофтористая кислота, п-метил-, 1-метилэтиловый эфир
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Свойства
C4ЧАС10FО2п
Молярная масса140.094 г · моль−1
ВнешностьПрозрачная бесцветная жидкость, при загрязнении коричневатая
ЗапахВ чистом виде без запаха. Нечистый зарин может пахнуть горчицей или горелой резиной.
Плотность1,0887 г / см3 (25 ° С)
1,102 г / см3 (20 ° С)
Температура плавления -56 ° С (-69 ° F, 217 К)
Точка кипения 158 ° С (316 ° F, 431 К)
Смешиваемый
журнал п0.30
Опасности
Основной опасностиЧрезвычайно смертельный холинергический агент.
Паспорт безопасностиСмертельный нервный агент зарин (Великобритания)
Пиктограммы GHSGHS06: Токсично
NFPA 704 (огненный алмаз)
0,00003 мг / м3 (TWA), 0,0001 мг / м3 (СТЭЛ)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
39 мкг / кг (внутривенно, крыса)[3]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
IDLH (Непосредственная опасность)
0,1 мг / м3
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Зарин (НАТО обозначение ГБ [Короче для G-серия, «B»]) - чрезвычайно токсичный синтетический фосфорорганическое соединение.[4] Бесцветная жидкость без запаха, используется как химическое оружие из-за его чрезвычайной эффективности как нервно-паралитический агент. Воздействие смертельно опасно даже при очень низких концентрациях, когда смерть может наступить в течение одной-десяти минут после прямого вдыхания смертельной дозы.[5][6] из-за удушья из-за паралича дыхания, если не будут быстро введены антидоты.[4] Люди, которые поглотили несмертельную дозу, но не получили немедленную медицинскую помощь, могут получить стойкое неврологическое повреждение.

Зарин обычно считается оружие массового поражения. Производство и хранение зарина были запрещены с апреля 1997 г. Конвенция о химическом оружии 1993 года и классифицируется как Вещество из Списка 1.

Влияние на здоровье

Зарин (красный), ацетилхолинэстераза (желтый), ацетилхолин (синий)

Как и некоторые другие нервно-паралитические вещества, влияющие на нейротрансмиттер ацетилхолин, зарин атакует нервная система вмешиваясь в деградацию нейромедиатора ацетилхолина на нервно-мышечные соединения. Смерть обычно наступает в результате асфиксия из-за невозможности управлять мышцами, участвующими в дыхании.

Первоначальные симптомы после воздействия зарина: насморк стеснение в груди и сужение из зрачки. Вскоре после этого у человека возникнет затрудненное дыхание, и он почувствует тошнота и пускать слюни. По мере того как они продолжают терять контроль над функциями организма, они могут рвать, испражняться и мочиться. За этой фазой следует подергивание и подергивания. В конечном итоге человек впадает в кому и задыхается в серии судорожных приступов. спазмы. Более того, распространенная мнемоника для симптоматики отравления фосфорорганическими соединениями, включая зарин, является «убойной чертой» бронхорея и бронхоспазм потому что они являются основной причиной смерти,[7] и Осадок - слюноотделение, слезотечение, мочеиспускание, дефекация, расстройство желудочно-кишечного тракта и рвота (рвота). Смерть может наступить через одну-десять минут после прямого вдыхания.

Зарин имеет высокий непостоянство (легкость, с которой жидкость может превратиться в пар) по сравнению с аналогичными нервно-паралитическими агентами, поэтому вдыхание происходит очень легко, и даже пар может немедленно проникнуть через кожу. Одежда человека может выделять зарин в течение примерно 30 минут после контакта с газом зарина, что может привести к контакту с другими людьми.[8]

Управление

Описаны лечебные мероприятия.[8] Лечение обычно проводится противоядия атропин и пралидоксим.[4] Атропин, антагонист к мускариновые рецепторы ацетилхолина применяется для лечения физиологических симптомов отравления. Поскольку мышечный ответ на ацетилхолин опосредуется через никотиновые рецепторы ацетилхолина, атропин не противодействует мышечным симптомам. Пралидоксим может регенерировать холинэстеразы при подаче в течение примерно пяти часов. Бипериден синтетический антагонист ацетилхолина, был предложен в качестве альтернативы атропину из-за его лучшего гематоэнцефалический барьер проникновение и более высокая эффективность.[9]

Механизм действия

В частности, зарин является сильнодействующим ингибитор ацетилхолинэстеразы,[10] фермент, разрушающий нейротрансмиттер ацетилхолин после того, как он будет выпущен в синаптическая щель. У позвоночных ацетилхолин является нейромедиатором, используемым в нервно-мышечном соединении, где сигналы передаются между нейроны от Центральная нервная система мышечным волокнам. Обычно ацетилхолин высвобождается из нейрона для стимуляции мышцы, после чего он расщепляется под действием ацетилхолинэстераза, позволяя мышце расслабиться. Накопление ацетилхолина в синаптическая щель из-за ингибирования ацетилхолинэстеразы означает, что нейромедиатор продолжает действовать на мышечные волокна, так что любые нервные импульсы эффективно передаются непрерывно.

Зарин действует на ацетилхолинэстеразу, образуя Ковалентная связь с особым серин остаток на активном сайте. Фтор - это уходящая группа, и в результате фосфотиоэфир является прочным и биологически неактивным.[11][12]

Его механизм действия напоминает механизм действия некоторых обычно используемых инсектициды, такие как малатион. По биологической активности напоминает карбамат инсектициды, такие как Севин, и лекарства пиридостигмин, неостигмин, и физостигмин.

Диагностические тесты

Контролируемые исследования у здоровых мужчин показали, что нетоксичная пероральная доза 0,43 мг, вводимая несколькими порциями в течение 3-дневного интервала, вызвала в среднем максимальное снижение уровней ацетилхолинэстеразы в плазме и эритроцитах на 22 и 30% соответственно. Однократная однократная доза 0,5 мг вызвала легкие симптомы интоксикации и среднее снижение на 38% обоих показателей активности ацетилхолинэстеразы. В крови зарин быстро разлагается. in vivo или in vitro. Его основной неактивный метаболиты имеют in vivo период полураспада в сыворотке составляет около 24 часов. Уровень несвязанного изопропилметилфосфоновая кислота (IMPA), зарин гидролиз продукта, находящегося в диапазоне 2–135 мкг / л у выживших после террористического нападения в течение первых четырех часов после воздействия. Зарин или его метаболиты могут быть определены в крови или моче по газу или жидкости. хроматография, тогда как активность ацетилхолинэстеразы обычно измеряют ферментативными методами.[13]

Более новый метод, называемый «регенерация фторида» или «реактивация фтора», обнаруживает присутствие нервно-паралитических агентов в течение более длительного периода после воздействия, чем методы, описанные выше. Реактивация фтора - это метод, который изучается по крайней мере с начала 2000-х годов. Этот метод устраняет некоторые недостатки старых процедур. Зарин не только реагирует с водой в плазме крови посредством гидролиза (образуя так называемые «свободные метаболиты»), но также вступает в реакцию с различными белками с образованием «белковых аддуктов». Эти белковые аддукты не так легко выводятся из организма и остаются в течение более длительного периода времени, чем свободные метаболиты. Одним из явных преимуществ этого процесса является то, что период после воздействия для определения воздействия зарина намного дольше, возможно, от пяти до восьми недель, согласно по крайней мере одному исследованию.[14][15]

Токсичность

В качестве нервно-паралитического газа зарин в чистом виде считается в 26 раз более опасным, чем цианид.[16] В LD50 подкожно введенного зарина мышам составляет 172 мкг / кг.[17]

Зарин очень токсичен как при контакте с кожей, так и при вдыхании. Токсичность зарина для людей в значительной степени основана на расчетах, проведенных в исследованиях на животных. Смертельная концентрация зарина в воздухе составляет примерно 28-35 мг на кубический метр в минуту для двухминутного времени воздействия при нормальном дыхании здорового взрослого человека (при обмене 15 литров воздуха в минуту, ниже 28 мг / м3).3 значение для населения в целом).[18] Это число представляет собой расчетную смертельную концентрацию для 50% пострадавших, подвергшихся воздействию. LCt50 ценность. Значение LCt95 или LCt100 оценивается в 40–83 мг на кубический метр при времени воздействия в течение двух минут.[19][20] Для расчета эффектов для разных времен воздействия и концентраций необходимо следовать конкретным моделям токсической нагрузки. В общем, кратковременное воздействие более высоких концентраций более смертоносно, чем сопоставимое длительное воздействие низких концентраций.[21] Есть много способов провести относительное сравнение токсичных веществ. В приведенном ниже списке сравнивается зарин с некоторыми современными и историческими боевыми отравляющими веществами с прямым сравнением с респираторным LCt50:

Производство и структура

Зарин - это хиральный молекула, потому что она имеет четыре химически различных заместители прикреплен к четырехгранный фосфорный центр.[24] В Sп форма ( (-) оптический изомер ) более активен энантиомер из-за его большего связывающая аффинность к ацетилхолинэстераза.[25][26] Связь P-F легко разрывается нуклеофильный агенты, такие как вода и гидроксид. На высоком пЧАС, зарин быстро разлагается до нетоксичных фосфоновая кислота производные.[27]

Обычно его производят и используют в качестве оружия. рацемическая смесь (смесь двух его энантиомерных форм в соотношении 1: 1), так как это включает более простой синтетический процесс при обеспечении адекватного оружия.[25][26]

Для создания зарина можно использовать несколько производственных путей. Конечная реакция обычно включает присоединение изопропоксигруппы к фосфору с помощью алкоголиз с участием изопропиловый спирт. Распространены два варианта этого процесса. Один из них - реакция метилфосфонил дифторид с изопропиловым спиртом, который дает рацемическую смесь энантиомеров зарина с плавиковая кислота как побочный продукт:[27]

Синтез зарина с рацемической стереохимией.png

Во втором процессе используются равные количества метилфосфонил дифторид и дихлорид метилфосфоновой кислоты, смесь "Ди-Ди" в этом процессе, а не только дифторид. Эта реакция также дает зарин, но соляная кислота вместо этого как побочный продукт. Процесс Ди-Ди использовался Соединенными Штатами для производства унитарных запасов зарина.[27]

На схеме ниже показан общий пример процесса Ди-Ди; в действительности, от выбора реагентов и условий реакции зависит как структура продукта, так и выход. Выбор энантиомера смешанного хлорфторсодержащего промежуточного соединения, показанного на диаграмме, является произвольным, но конечное замещение является селективным для хлора по сравнению с фтором, поскольку уходящая группа. Инертная атмосфера и безводные условия (Методы Шленка ) используются для синтеза зарина и других органофосфатов.[27]

Пример «ди-ди» процесса с использованием произвольных реагентов.

Поскольку обе реакции оставляют значительное количество кислоты в продукте, и, следовательно, зарин, произведенный в больших количествах этими методами, имеет короткий период полураспада без дальнейшей обработки и может вызвать коррозию контейнеров и повредить системы оружия. Для решения этих проблем были испробованы различные методы. Помимо промышленных очистка методы очистки самого химического вещества были опробованы различные добавки для борьбы с воздействием кислоты, такие как:

Еще один побочный продукт этих двух химических процессов - диизопропилметилфосфонат, образующийся, когда второй изопропиловый спирт вступает в реакцию с самим зарином. Это химическое вещество разлагается до изопропилметилфосфоновой кислоты.[34]

Деградация и срок хранения

Кролик проверял утечки на бывшем заводе по производству зарина (Арсенал Скалистых гор ), 1970

Наиболее важные химические реакции фосфорилгалогенидов - это гидролиз связи между фосфором и фторидом. Эта связь P-F легко разрушается нуклеофильными агентами, такими как вода и гидроксид. На высоком pH, зарин быстро разлагается до нетоксичных фосфоновая кислота производные.[35][36] Первоначальный распад зарина происходит на изопропилметилфосфоновую кислоту (IMPA), химическое вещество, которое обычно не встречается в природе, за исключением продукта распада зарина (это полезно для обнаружения недавнего использования зарина в качестве оружия). IMPA затем распадается на метилфосфоновая кислота (МПА), который также может быть продуцирован другими органофосфатами.[37]

Зарин с остаточной кислотой разлагается в течение периода от нескольких недель до нескольких месяцев. Срок годности может быть сокращен из-за примесей в материалы-прекурсоры. Согласно ЦРУ, немного Иракский зарин Срок хранения составлял всего несколько недель, в основном из-за нечистых предшественников.[38]

Наряду с нервно-паралитическими веществами, такими как табун и VX, зарин может иметь короткий срок хранения. Таким образом, он обычно хранится в виде двух отдельных прекурсоров, которые в сочетании образуют зарин.[39] Срок годности зарина можно продлить за счет повышения чистоты прекурсора и промежуточных продуктов и включения стабилизаторы такие как трибутиламин. В некоторых составах трибутиламин заменен на диизопропилкарбодиимид (ДВС), позволяя хранить зарин в алюминий оболочки. В бинарное химическое оружие, два прекурсора хранятся отдельно в одном оболочка и смешивают с образованием агента непосредственно перед или во время полета оболочки. Такой подход имеет двойное преимущество: он решает проблему стабильности и повышает безопасность зариновых боеприпасов.

История

Зарин был открыт в 1938 г. Вупперталь -Эльберфельд в Германии учеными из IG Farben кто пытался создать более сильные пестициды; это самый токсичный из четырех Нервно-паралитические вещества серии G Сделано в Германии. Соединение, которое последовало за открытием нервно-паралитический агент табун, назван в честь своих первооткрывателей: Sчитатель, Аmbros, Герхард рИттер и фон дер Лвде.[40]

Использовать как оружие

В середине 1939 года формула агента была передана в химическая война раздел Управление вооружений немецкой армии, который приказал запустить его в серийное производство для использования в военное время. Были построены опытные установки, а к концу года строился (но не достроили) высокопроизводительный объект. Вторая Мировая Война. Оценки общего производства зарина нацистская Германия диапазон от 500 кг до 10 тонн.[41] Хоть зарин, табун и зоман были включены в артиллерия снаряды, Германия не применяла нервно-паралитические вещества против Союзник цели.

НАС. Ракета Честного Джона вид боеголовки, показывающий M134 Зариновые бомбы (ок. 1960 г.)
Газ зарин, использованный против животных в оружейном эксперименте.
  • 1950-е (начало): НАТО принял зарин в качестве стандартного химического оружия, и как СССР, так и США производили зарин для военных целей.
  • 1953: 20-летний Рональд Мэддисон, а королевские воздушные силы инженер из Consett, Графство Дарем умер при испытании зарина на людях в Porton Down испытательный центр химического оружия в Уилтшир, Англия. Через десять дней после его смерти дознание был проведен в тайне, и вердикт злоключение. В 2004 году расследование было возобновлено, и после 64-дневного слушания присяжные постановили, что Мэддисон был незаконно убит в результате «применения нервно-паралитического агента в нетерапевтическом эксперименте».[42]
  • 1957: Регулярное производство зарина химического оружия было прекращено в Соединенных Штатах, хотя существующие запасы оптового зарина были повторно дистиллированы до 1970 года.[28]
  • 1976: разведка Чили, DINA, назначен биохимиком Эухенио Берриос разработать зарин газ в рамках своей программы Proyecto Andrea, чтобы использовать его как оружие против своих противников.[43] Одна из целей DINA заключалась в том, чтобы упаковать его в аэрозольные баллончики для удобного использования, которые, по свидетельству бывшего агента DINA Майкл Таунли, была одной из запланированных процедур в 1976 г. убийство Орландо Летелье.[43] Позже Берриос показал, что он использовался в ряде убийств.[44][45]
  • Март 1988 г .: Химическая атака Халабджи; За два дня в марте этническая Курдский город Халабджа в северном Ираке (население 70 000 человек) подвергся бомбардировке Саддам Хусейн с ВВС Ирака реактивные самолеты с химическими бомбами, включая зарин. Приблизительно 5000 человек погибли, почти все мирные жители.[46]
  • Апрель 1988 г .: зарин был использован против иранских солдат четыре раза в конце Иранско-иракская война, помогая иракским войскам вернуть контроль над полуостров аль-Фау в течение Вторая битва при аль-Фау.
  • 1993: Организация Объединенных Наций Конвенция о химическом оружии был подписан 162 странами-членами, запрещающим производство и накопление многих видов химического оружия, включая зарин. Он вступил в силу 29 апреля 1997 г. и предусматривал полное уничтожение всех указанных запасов химического оружия к апрелю 2007 г.[47] Когда конвенция вступила в силу, стороны объявили о мировых запасах зарина в размере 15 047 тонн. По состоянию на 28 ноября 2019 года 98% запасов уничтожено.[48]
  • 1994: Мацумото инцидент; японская религиозная секта Аум Синрикё выпустил нечистую форму зарина в Мацумото, Нагано, погибли восемь человек и пострадали более 200. Австралийская овцеводческая станция Banjawarn был полигоном.
  • 1995: Атака зарином в токийском метро; то Аум Синрикё секта выпустила нечистую форму зарина в Токио Метро. Двенадцать человек погибли, более 6200 человек получили травмы.[49][50]
  • 2002: Pro-Чеченский воинственный Ибн аль-Хаттаб мог быть убит российским правительством с помощью зарина.[51][52]
  • Май 2004 года: Иракские повстанцы взорвал 155-мм снаряд, содержащий бинарные прекурсоры зарина, возле американского конвоя в Ирак. Оболочка была предназначена для смешивания химикатов во время полета. Взорвавшийся снаряд высвободил лишь небольшое количество газа зарина либо потому, что в результате взрыва не удалось должным образом перемешать бинарные агенты, либо потому, что химические вещества внутри снаряда со временем разложились. Двое солдат США прошли курс лечения после того, как у них проявились первые симптомы воздействия зарина.[53]
  • Март 2013 г .: Химическая атака Хан аль-Ассаль; Зарин был использован при нападении на город к западу от Алеппо город в Сирии, убив 28 и ранено 124.[54]
  • Август 2013: Химическая атака гуты; Зарин использовался в нескольких одновременных атаках в Гута регион Риф Димашк Провинция Сирия во время Сирийская гражданская война.[55] Различный[56] По данным источников, погибло 322 человека.[57] до 1,729.[58]
  • Апрель 2017: Хан Шейхун химическая атака; Газ зарин был выпущен в контролируемую повстанцами провинцию Идлиб в Сирии Сирийские ВВС во время авиаудар.[59][60]
  • Апрель 2018: Химическая атака Думы жертвы сообщали о симптомах, соответствующих воздействию зарина и других агентов. 6 июля 2018 года Миссия по установлению фактов (МУФ) ОЗХО опубликовала свой промежуточный отчет. В отчете говорилось, что «результаты показывают, что фосфорорганические [зарин] нервно-паралитические агенты или продукты их разложения не были обнаружены в образцах окружающей среды или в образцах плазмы, взятых у предполагаемых пострадавших».[61]
  • 2019: Сообщается, что зарин был обнаружен в почте, отправленной в штаб-квартиру Facebook в Менло-Парк, Калифорния, но был признан ложной тревогой после дальнейшего расследования властями.[62]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ «Паспорт безопасности материала - Смертельный нервно-паралитический агент зарин (Великобритания)». 103-й Конгресс, 2-я сессия. Сенат США. 25 мая 1994 г.. Получено 6 ноября, 2004.
  2. ^ «Зарин». Национальный институт стандартов и технологий. Получено 27 марта, 2011.
  3. ^ «Название вещества: зарин». ChemIDplus. Национальная медицинская библиотека США, Национальные институты здравоохранения. Получено 19 января, 2020.
  4. ^ а б c Зарин (ГБ). База данных по безопасности и охране здоровья при чрезвычайных ситуациях. Национальный институт охраны труда и здоровья. Доступ 20 апреля 2009 г.
  5. ^ Андерсон, Кеннет (17 сентября 2013 г.). Ядовитое дело: Америка, Ирак и отравление газом Халабджа обзор книги Джуст Р. Хильтерманн «Ядовитое дело: Америка, Ирак и отравление газом Халабджи» (Cambridge UP 2007). Lawfare: жесткий выбор национальной безопасности (Отчет). Получено 30 декабря, 2015. ... смерть может наступить в течение одной минуты после прямого вдоха, так как мышцы легких парализованы.
  6. ^ Смит, Майкл (26 августа 2002 г.). "Саддам станет целью британской электронной бомбы'". Дейли Телеграф. п. A18. Получено 30 декабря, 2015. Нервно-паралитические вещества зарин и VX. Бесцветные и безвкусные, они вызывают смерть от остановки дыхания в течение от 1 до 15 минут.
  7. ^ Гуссов, Леон (июль 2005 г.). «Нервно-нервные агенты: три механизма, три противоядия». Новости экстренной медицины. Альфен ан ден Рейн, Нидерланды: Вольтерс Клувер. 27 (7): 12. Дои:10.1097/00132981-200507000-00011.
  8. ^ а б «Факты о зарине». Центры по контролю и профилактике заболеваний. 18 ноября 2015 г.. Получено 10 апреля, 2017.
  9. ^ Шим, TM; МакДоно Дж. Х. (май 2000 г.). «Эффективность биперидена и атропина в качестве противосудорожного средства при интоксикации фосфорорганическими нервно-паралитическими агентами». Архив токсикологии. 74 (3): 165–172. Дои:10.1007 / s002040050670. PMID  10877003. S2CID  13749842.
  10. ^ Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (октябрь 2002 г.). «Зарин: влияние на здоровье, метаболизм и методы анализа». Пищевая и химическая токсикология. Амстердам, Нидерланды: Эльзевир. 40 (10): 1327–33. Дои:10.1016 / S0278-6915 (02) 00079-0. PMID  12387297.
  11. ^ Millard CB, Kryger G, Ordentlich A, et al. (Июнь 1999 г.). «Кристаллические структуры состаренной фосфонилированной ацетилхолинэстеразы: продукты реакции нервного агента на атомном уровне». Биохимия. 38 (22): 7032–9. Дои:10.1021 / bi982678l. PMID  10353814. S2CID  11744952.. Увидеть Протеопедия 1cfj.
  12. ^ Хёрнберг, Андреас; Тунемальм, Анна-Карин; Экстрём, Фредрик (2007). «Кристаллические структуры ацетилхолинэстеразы в комплексе с фосфорорганическими соединениями предполагают, что ацильный карман модулирует реакцию старения, препятствуя образованию тригонально-бипирамидного переходного состояния». Биохимия. 46 (16): 4815–4825. Дои:10.1021 / bi0621361. PMID  17402711.
  13. ^ Baselt, Randall C .; Крейви, Роберт Х. (2017). Утилизация токсичных лекарств и химикатов у человека. Сил-Бич, Калифорния: биомедицинские публикации. С. 1926–1928. ISBN  978-0-8151-0547-3.
  14. ^ Якубовский; и другие. (Июль 2003 г.). Регенерация фторид-ионов зарина (GB) из тканей и жидкостей мини-свиней после воздействия паров gb на все тело (PDF) (Отчет). Армия Соединенных Штатов.
  15. ^ Дегенхардт; и другие. (Июль 2004 г.). «Усовершенствования метода реактивации фтора для проверки воздействия нервно-паралитического агента» (PDF). Журнал аналитической токсикологии. Оксфордшир, Англия: Oxford University Press. 28 (5): 364–371. Дои:10.1093 / jat / 28.5.364. PMID  15239857.
  16. ^ «Зарин как химический агент - ThinkQuest- Library». Архивировано из оригинал 8 августа 2007 г.. Получено 13 августа, 2007.
  17. ^ Inn, RH; NJ Tuckwell; Дж. Э. Брайт; TC Marrs (июль 1990 г.). «Гистохимическая демонстрация накопления кальция в мышечных волокнах после экспериментального отравления фосфорорганическими соединениями». Hum Exp Toxicol. 9 (4): 245–250. Дои:10.1177/096032719000900407. PMID  2390321. S2CID  20713579.
  18. ^ Люки, Брайан Дж .; Младший, Джеймс А. Романо; Салем, Гарри (11 апреля 2019 г.). Агенты химического оружия: биомедицинские и психологические эффекты, медицинские контрмеры и экстренное реагирование. CRC Press. ISBN  978-0-429-63296-9.
  19. ^ Токсикология, Комитет Национального исследовательского совета (США) (1997). Обзор оценок острой токсичности ГБ для человека (зарин). Национальная академия прессы (США).
  20. ^ Bide, R.W .; Броня, С. Дж .; Йи, Э. (2005). «Токсичность ГБ переоценена с использованием новых методов оценки токсичности для человека по данным о токсичности при вдыхании животных: новый метод оценки острой токсичности для человека (ГБ)». Журнал прикладной токсикологии: JAT. 25 (5): 393–409. Дои:10.1002 / jat.1074. ISSN  0260-437X. PMID  16092087. S2CID  8769521.
  21. ^ Люки, Брайан Дж .; Младший, Джеймс А. Романо; Салем, Гарри (11 апреля 2019 г.). Агенты химического оружия: биомедицинские и психологические эффекты, медицинские контрмеры и экстренное реагирование. CRC Press. ISBN  978-0-429-63296-9.
  22. ^ а б c Полевое руководство армии США 3-11.9 Возможные военные химические / биологические агенты и соединения. Министерство обороны США. 2005 г.
  23. ^ Полевое руководство армии США 3-9 Возможные военные химические / биологические агенты и соединения. Министерство обороны США. 1990. стр. 71.
  24. ^ Корбридж, Д. Е. С. (1995). Фосфор: краткое описание его химии, биохимии и технологии. Амстердам, Нидерланды: Эльзевир. ISBN  0-444-89307-5.
  25. ^ а б Коварик, Зринка; Радич, Зоран; Берман, Харви А .; Симеон-Рудольф, Вера; Райнер, Эльза; Тейлор, Палмер (март 2003 г.). «Активный центр ацетилхолинэстеразы и конформации ущелья проанализированы комбинаторными мутациями и энантиомерными фосфонатами». Биохимический журнал. Лондон, Англия: Портленд Пресс. 373 (Pt. 1): 33–40. Дои:10.1042 / BJ20021862. ЧВК  1223469. PMID  12665427.
  26. ^ а б Benschop, H.P .; Де Йонг, Л. П. А. (1988). «Стереоизомеры нервных агентов: анализ, выделение и токсикология». Отчеты о химических исследованиях. Вашингтон: Американское химическое общество. 21 (10): 368–374. Дои:10.1021 / ar00154a003.
  27. ^ а б c d Канцелярия заместителя министра обороны по закупкам и технологиям (февраль 1998 г.). «Технология химического оружия» (PDF). Список критически важных в военном отношении технологий, часть II: Технологии оружия массового уничтожения (ADA 330102). Министерство обороны США. Получено 4 сентября, 2020 - через Федерация американских ученых.
  28. ^ а б Кирби, Рид (январь 2006 г.). «Нервно-паралитический газ: пятнадцатилетняя борьба Америки за современное химическое оружие» (PDF). Армейский химический обзор.
  29. ^ Определение свободного основания в стабилизированной ГБ (PDF). Великобритания: Министерство снабжения Великобритании. 1956 г.
  30. ^ Вт, Энтони. "Новая информация раскрыта заключенным камеры смертников Аум Синрикё доктором Томомасой Накагавой" (PDF).
  31. ^ Сето, Ясуо (июнь 2001 г.). «Атака зариновым газом в Японии и связанное с ней судебное расследование». ОЗХО.
  32. ^ Краткое изложение опыта армии США по утилизации химических агентов и боеприпасов (PDF). Армия Соединенных Штатов. 1987. С. B-30.
  33. ^ Хеджес, Майкл (18 мая 2004 г.). «Shell, который, как утверждается, содержит зарин, вызывает у США вопросы» Хьюстон Хроникл. п. A1. Архивировано из оригинал 12 октября 2015 г.. Получено 30 декабря, 2015.
  34. ^ «Портал токсичных веществ - диизопропилметилфосфонат (ДИМП)». Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний.
  35. ^ «Нервно-паралитические агенты». ОЗХО.
  36. ^ Housecroft, C.E .; Шарп, А. Г. (2000). Неорганическая химия (1-е изд.). Нью-Йорк: Прентис-Холл. п. 317. ISBN  978-0-582-31080-3.
  37. ^ Ян Сэмпл, Хранитель, 17 сентября 2013 г., Зарин: смертельная история нервно-паралитического агента, использованного в Сирии
  38. ^ «Стабильность запасов химического оружия Ирака». Центральное разведывательное управление США. 15 июля 1996 г.. Получено 3 августа, 2007.
  39. ^ Рассел Гольдманприл (6 апреля 2017 г.). «Ключевые моменты в отношении зарина:« наиболее летучие »нервно-паралитические агенты». Газета "Нью-Йорк Таймс.
  40. ^ Ричард Дж. Эванс (2008). Третий рейх в войне, 1939–1945 гг.. Пингвин. п.669. ISBN  978-1-59420-206-3. Получено 13 января, 2013.
  41. ^ «Краткая история развития нервных газов». Ноблис. Архивировано из оригинал 29 апреля 2011 г.
  42. ^ "Смерть от нервного газа была незаконной'". BBC News Online. 15 ноября 2004 г.
  43. ^ а б Бликсен, Самуэль (13 января 1999 г.). "Безумный ученый Пиночета". Новости Консорциума.
  44. ^ "Towley reveló uso de gas sarín antes de ser expulsado de Chile". Эль Меркурио (на испанском). 19 сентября 2006 г.
  45. ^ "Заговор с целью убийства Летелье, как говорят, связан с нервно-паралитическим газом". Газета "Нью-Йорк Таймс. 13 декабря 1981 г.. Получено 8 июня, 2015.
  46. ^ «1988: Тысячи погибают в результате газовой атаки в Халабдже». Новости BBC. 16 марта 1988 г.. Получено 31 октября, 2011.
  47. ^ «Конвенция о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении». Организация по запрещению химического оружия. Получено 27 марта, 2011.
  48. ^ Организация по запрещению химического оружия (30 ноября 2016 г.). «Приложение 3». Отчет ОЗХО о выполнении Конвенции о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении в 2015 году (Отчет). п. 42. Получено 8 Марта, 2017.
  49. ^ Эми Смитсон и Лесли-Энн Леви (октябрь 2000 г.). «Глава 3 - Переосмысление уроков Токио». Атаксия: угроза химического и биологического терроризма и ответ США (отчет). Центр Генри Л. Стимсона. С. 91, 95, 100. Отчет № 35.. Получено 6 января, 2017.
  50. ^ Мартин, Алекс (19 марта 2018 г.). «Атака зарина 1995 года в токийском метро все еще не дает покоя, оставляя вопросы без ответа». The Japan Times Online.
  51. ^ "Все больше противников Кремля умирают". Нью-Йорк Таймс. 21 августа 2016 года.
  52. ^ Ян Р. Кеньон (июнь 2002 г.). «Конвенция по химическому оружию и ОЗХО: вызовы 21 века» (PDF). Бюллетень CBW Conventions. Гарвардская Сассексская программа по вооружениям ХБО и ограничению вооружений (56): 47.
  53. ^ Бранкер, Майк (17 мая 2004 г.). "Бомба, как утверждается, удерживает смертоносные взрывы газа зарин в Ираке". MSNBC. Получено 3 августа, 2007.
  54. ^ Барнард, Энн (19 марта 2013 г.). «Сирия и активисты обменивают обвинения в химическом оружии». Нью-Йорк Таймс. Получено 19 марта, 2013.
  55. ^ Мерфи, Джо (5 сентября 2013 г.). «Кэмерон: британские ученые доказали, что смертоносный газ зарин использовался при атаке химическим оружием». Дейли Телеграф. В архиве из оригинала от 6 сентября 2013 г.
  56. ^ «Сирия: тысячи людей, страдающих нейротоксическими симптомами, проходят лечение в больницах, поддерживаемых MSF». Médecins Sans Frontières. 24 августа 2013 года. В архиве с оригинала 26 августа 2013 г.. Получено 24 августа, 2013.
  57. ^ "НПО сообщает, что 322 человека погибли в результате терактов с применением токсичного газа в Сирии". AFP. 25 августа 2013 г.. Получено 24 августа, 2013.
  58. ^ «Тела до сих пор находят после предполагаемой химической атаки в Сирии: оппозиция». Dailystar.com.lb. Получено 24 августа, 2013.
  59. ^ «Химическая атака 4 апреля 2017 года (Хан-Шейхун): тайная сирийская программа химического оружия» (PDF). Получено 26 апреля, 2017.
  60. ^ Чулов, Мартин (6 сентября 2017 г.). "Сирийский режим сбросил зарин в удерживаемый повстанцами город в апреле, подтверждает ООН". Хранитель. ISSN  0261-3077. Получено 29 декабря, 2017.
  61. ^ ОЗХО публикует отчеты миссий по установлению фактов об утверждениях об использовании химического оружия в Думе, Сирия, в 2018 году и в Аль-Хамадании и Карм аль-Таррабе в 2016 году (Отчет). Организация по запрещению химического оружия. 6 июля 2018 г.. Получено 14 июля, 2018.
  62. ^ «В кампусе Facebook в Кремниевой долине все ясно после подозрения на воздействие зарина». ВЕРГЕ. 2 июля 2019 г.,. Получено 5 июля, 2019.

внешние ссылки