Метилфторфосфонилхолин - Methylfluorophosphonylcholine

Метилфторфосфонилхолин
Methylfluorophosphonylcholine structure.png
Имена
Название ИЮПАК
2 - {[Фтор (метил) фосфорил] окси} -N, N, N-триметилэтанаминий
Другие имена
Метилфторфосфорилхолин, МФПЧ
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C6ЧАС16FNО2п
Молярная масса184.171 г · моль−1
Опасности
Главный опасностиЧрезвычайно токсичный
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
100 мкг / кг (мыши, внутрибрюшинно)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Метилфторфосфонилхолин (МФПЧ) является чрезвычайно токсичным химическое соединение относящиеся к серии G нервно-паралитические вещества. Это чрезвычайно мощный ингибитор ацетилхолинэстеразы который примерно в 100 раз мощнее, чем зарин при ингибировании ацетилхолинэстеразы in vitro,[2] и примерно в 10 раз мощнее in vivo, в зависимости от путь введения и протестированные виды животных.[3] МФПЧ устойчив к реактиваторам оксима, т.е. ацетилхолинэстераза ингибируется MFPCh не может быть повторно активирован реактиваторы оксима.[2][4][5] МФПЧ также действует непосредственно на рецепторы ацетилхолина.[6] Однако, несмотря на свою высокую токсичность, метилфторфосфонилхолин является относительно нестабильным соединением и быстро разлагается при хранении, поэтому он не считался подходящим для использования в военных целях.[7]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «ChemIDplus».
  2. ^ а б Szinicz, L .; Worek, F .; Тирманн, Х. (1 апреля 2004 г.). «Кинетика реактивации и старения ацетилхолинэстеразы человека, ингибируемая органофосфонилхолинами». Архив токсикологии. 78 (4): 212–217. Дои:10.1007 / s00204-003-0533-0. PMID  14647978.
  3. ^ Черный RM, Харрисон JM. Химия фосфорорганических боевых отравляющих веществ. Глава 10 химии фосфорорганических соединений. Том 4, Тер- и пятивалентные фосфорные кислоты и их производные. (1996) ISBN  0-471-95706-2
  4. ^ Энандер, Ингер; Вилладсен, Джон В .; Силлен, Ларс Гуннар; Силлен, Ларс Гуннар; Заар, Б .; Дицфалусы, Э. (1958). «Эксперименты с холинэстеразой, ингибированной метилфторфосфорилхолином». Acta Chemica Scandinavica. 12: 780–781. Дои:10.3891 / acta.chem.scand.12-0780.
  5. ^ Fredriksson, T .; Тибблинг, Г. (май 1959 г.). «Обратное действие на препарат нервной диафрагмы крысы, продуцируемый метилфторфосфорилхолинами». Биохимическая фармакология. 2 (1): 63–64. Дои:10.1016/0006-2952(59)90058-9.
  6. ^ Fredriksson, T .; Тибблинг, Г. (ноябрь 1959 г.). «Демонстрация прямых холинергических рецепторных эффектов метилфторфосфорилхолинов». Биохимическая фармакология. 2 (4): 286–289. Дои:10.1016/0006-2952(59)90042-5.
  7. ^ Черный RM, Харрисон JM. Химия фосфорорганических боевых отравляющих веществ. Глава 10 химии фосфорорганических соединений. Том 4, Тер- и пятивалентные фосфорные кислоты и их производные. (1996) ISBN  0-471-95706-2