TMTFA - TMTFA

TMTFA
TMTFA.svg
Имена
Название ИЮПАК
Триметил- [3- (2,2,2-трифторацетил) фенил] азан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C11ЧАС13F3NО
Молярная масса232.226 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

TMTFA чрезвычайно мощный ингибитор ацетилхолинэстеразы. Как аналог переходного состояния из ацетилхолинэстераза, TMTFA способен ингибировать ацетилхолинэстеразу при чрезвычайно низких концентрациях (в пределах фемтомолярный диапазон), что делает его одним из самых мощных известных ингибиторов ацетилхолинэстеразы.[1][2][3]

Механизм действия

TMTFA имеет реактивную кетон группа, которая может ковалентно связываться с серин остаток в активном центре ацетилхолинэстеразы. Это связано с электроноакцепторным трифторметил группа по карбонил группа.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Наир, Харидасан К .; Ли, Кеун; Куинн, Дэниел М. (ноябрь 1993 г.). «м- (N, N, N-триметиламмонио) трифторацетофенон: фемтомолярный ингибитор ацетилхолинэстеразы». Журнал Американского химического общества. 115 (22): 9939–9941. Дои:10.1021 / ja00075a009.
  2. ^ Куа Дж, Чжан И, Маккаммон Дж. Изучение специфичности связывания ферментов в ацетилхолинэстеразе с использованием комбинированного подхода молекулярной динамики и множественного докинга. J Am Chem Soc. 17 июля 2002 г .; 124 (28): 8260-7. Дои:10.1021 / ja020429l PMID  12105904
  3. ^ Butini S, Campiani G, Borriello M, Gemma S, Panico A, Persico M, Catalanotti B, Ros S, Brindisi M, Agnusdei M, Fiorini I, Nacci V, Novellino E, Belinskaya T, Saxena A, Fattorusso C. Использование белка колебания в активном центре холинэстераз человека: дальнейшая оптимизация стратегии разработки для разработки чрезвычайно сильнодействующих ингибиторов. J Med Chem. 12 июня 2008 г .; 51 (11): 3154-70. PMID  18479118Дои:10.1021 / jm701253t
  4. ^ Харел, Михал; Куинн, Дэниел М .; Наир, Харидасан К .; Силман, Израиль; Суссман, Джоэл Л. (январь 1996 г.). "Рентгеновская структура аналогового комплекса переходного состояния раскрывает молекулярное происхождение каталитической силы и субстратной специфичности ацетилхолинэстеразы". Журнал Американского химического общества. 118 (10): 2340–2346. Дои:10.1021 / ja952232h.