Фентион - Fenthion

Фентион[1]
Структурные формулы фентиона .V.1.svg
Имена
Название ИЮПАК
О, О-Диметил О- [3-метил-4- (метилсульфанил) фенил] фосфоротиоат
Другие имена
• Диметокси- [3-метил-4- (метилтио) фенокси] тиоксофосфоран
• О, О-Диметил О- [3-метил-4- (метилтио) фенил] фосфоротиоат
• О, О-Диметил О-4-метилтио-м-толил фосфоротиоат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.211 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C10ЧАС15О3PS2
Молярная масса278,33 г / моль
Внешностьбесцветная жидкость почти без запаха; 95-98% чистый фентион - коричневая маслянистая жидкость со слабым чесночным запахом.
Плотность1,250 г / см3 (при 20 ° C / 4 ° C)
Температура плавления 7 ° С (45 ° F, 280 К)
Точка кипения 87 ° C (189 ° F, 360 K) при 0,01 мм рт.
54-56 частей на миллион (при 20 ° C)
Растворимость в глицеридных маслах, метаноле, этаноле, эфире, ацетоне и большинстве органических растворителей, особенно хлорированных углеводородахрастворимый
Давление газа4 • 10−5 мм рт. ст. (при 20 ° C)
Фармакология
QP53BB02 (ВОЗ)
Опасности
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[2]
REL (Рекомендуемые)
Не установлено[2]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фентион является органотиофосфат инсектицид, авиубийство, и акарицид. Как и большинство других органофосфаты, его принцип действия через ингибирование холинэстеразы. Из-за своей относительно низкой токсичности для людей и млекопитающих фентион внесен в список умеренно токсичных соединений. Агентство по охране окружающей среды США и Всемирная организация здоровья класс токсичности.[1][3]

Использует

Фентион - инсектицид контактного и желудочного, используемый против многих кусающих насекомых. Он особенно эффективен против плодовых мух, личинок личинок, клопов злаков, стеблевых мотыльков, комаров, паразитов животных, клещей, тли, плодовой моли и ткачих птиц. Он широко используется в сахарном тростнике, рисе, кукурузе, свекле, семечковых и косточковых фруктах, цитрусовых, фисташках, хлопке, оливках, кофе, какао, овощах и виноградных лозах.[3]

Из-за его высокой токсичности для птиц фентион использовался для борьбы с птицами-ткачами и другими птицами-вредителями во многих частях мира. Фентион также используется у крупного рогатого скота, свиней и собак для борьбы со вшами, блохами, клещами, мухами и другими внешними паразитами.[3][4][5]

На фоне опасений о вредном воздействии на окружающую среду, особенно на птиц, Управление по контролю за продуктами и лекарствами больше не одобряет использование фентиона. Однако фентион широко используется во Флориде для борьбы с взрослыми комарами. После предварительной оценки риска для здоровья человека и окружающей среды в 1998 г. и ее пересмотра в 1999 г. Агентство по охране окружающей среды США в январе 2001 г. приняло решение о допуске к временной перерегистрации (IRED) для фентиона. Агентство по охране окружающей среды классифицировало фентион как Пестициды с ограниченным использованием (RUP) и требует особого обращения из-за его токсичности.[6]

Некоторые распространенные торговые наименования фентиона: Avigel, Avigrease, Entex, Baytex, Baycid, Dalf, DMPT, Mercaptophos, Prentox, Fenthion 4E, Queletox и Lebaycid.[3] Фентион доступен в виде пыли, эмульгируемого концентрата, гранулированного, жидкого концентрата, распыляемого концентрата, УМО и смачиваемых порошков.

Синтез

Фентион можно синтезировать конденсацией 4-метилмеркапто-м-крезола и диметилфосфорохлоридотионат.[1]

Влияние на здоровье

Воздействие фентиона на население в целом довольно ограничено из-за его биодоступность. Распространенная форма воздействия фентиона связана с профессиональной деятельностью и происходит через кожный контакт или вдыхание пыли и аэрозолей.[6] Другим вероятным средством заражения является прием пищи, особенно если он применялся совсем недавно с фентионом. Пока что проглатывание является наиболее вероятным случаем тяжелого отравления людей и животных.[1] Чтобы избежать этого, перед сбором урожая следует дать культурам, обработанным фентионом, достаточно времени для разложения. Обычно достаточно двух-четырех недель, в зависимости от типа урожая.

Отравление фентионом согласуется с симптомами воздействия других фосфорорганических соединений на здоровье человека. В первую очередь, это ингибирование холинэстеразы.

Острая токсичность

Острое отравление фентионом приводит к миозу (узкие зрачки), головной боли, тошноте / рвоте, головокружению, мышечной слабости, сонливости, вялости, возбуждению или тревоге. Если отравление умеренное или тяжелое, оно приводит к стеснению в груди, затрудненному дыханию, гипертонии, боли в животе, диарее, обильному слюноотделению, обильному потоотделению или фасцикуляции.[4][6]

Хроническая токсичность

О хроническом эффекте фентиона не сообщалось.[6]

Экологические последствия

Несмотря на короткий период полураспада в окружающей среде, токсичность фентиона очень высока для птиц и эстуарных / морских беспозвоночных.[4] Несмотря на то, что в некоторых частях мира фентион используется для борьбы с птицами-вредителями, такими как ткачиха птица, многие нецелевые дикие птицы становятся жертвами отравления фентионом. Острые симптомы отравления фентионом у птиц включают слезотечение, пенистое слюноотделение, отсутствие движений, тремор, заложенность дыхательного горла, нарушение координации при ходьбе и ненормально учащенное или затрудненное дыхание. Было обнаружено, что фентион токсичен для рыб и других водных беспозвоночных. Также установлено, что пчелы сильно страдают от заражения фентионом.[3]

Деградация в природе

Фотодеградация и биоразложение являются общими механизмами разложения фентиона в окружающей среде. В атмосфере фентион в паровой фазе быстро реагирует с фотохимическими гидроксильными радикалами, и его период полураспада составляет около 5 часов. В почве и воде фотодеградация снова является преобладающим механизмом при наличии достаточного количества солнечного света. В нормальной водной среде период полураспада фентиона в воде составляет от 2,9 до 21,1 дня.[1] Он может разлагаться фотодинамически, химически или биологически. Механизмами разложения могут быть гидролиз, окисление и / или алкилирование-деалкилирование, которые зависят от наличия света, температуры, щелочи или ферментативной активности.[7]

В почве разложение фентиона длится от четырех до шести недель и происходит за счет фотодеградации, а также анаэробных или нефотолитических организмов. Однако частицы почвы сильно адсорбируют фентион, делая его менее восприимчивым к проникновению воды через почву.[6]

Регулирование

Индия

Фентион использовался в Индии более 30 лет в качестве ларвицида для борьбы с личинками комаров. Соединение было в списке обзора Центрального совета по инсектицидам в Индии, и они решили запретить продукт из-за высокой токсичности для использования. Продукт не может производиться в Индии после января 2017 года. Правительство Индии выпустило уведомление Gazzetta, в котором запрещены многие токсичные инсектициды, такие как фентион и DDVP.[8]

Австралия

Фентион и диметоат широко использовались для борьбы с Квинслендская плодовая муха (Bactrocera tyroni), вид, который ежегодно наносит австралийским плодовым культурам ущерб на сумму более 28,5 миллионов долларов. Однако в 2011 году он был запрещен из соображений безопасности.[9] Другие инсектициды и методы борьбы изучаются для борьбы с распространением этого вредителя.

Рекомендации

  1. ^ а б c d е HSDB. (2003). Банк данных об опасных веществах: фентион. Национальная медицинская библиотека: Национальная токсикологическая программа. Доступны на http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB Доступ 29 апреля 2009 г.
  2. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0285". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б c d е EXTOXNET. (2003). Информация о пестицидах для фентиона. Офисы сотрудничества при Корнельском университете, Университете штата Мичиган, Университете штата Орегон и Калифорнийском университете в Дэвисе. Доступны на http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/dienochlor-glyphosate/fenthion-ext.html Доступ 25 апреля 2009 г.
  4. ^ а б c USEPA. (2001). Временное решение о праве на перерегистрацию для Фентиона. Агентство по охране окружающей среды США. Доступны на http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/REDs/0290ired.pdf Доступ 25 апреля 2009 г.
  5. ^ APVMA. (2005). Fenthion Review - Часто задаваемые вопросы. Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным лекарствам. Доступны на http://www.apvma.gov.au/chemrev/fenthion_faq.shtml В архиве 2009-05-19 на Wayback Machine По состоянию на 26 апреля 2009 г.
  6. ^ а б c d е ASTDR. (2005). Токсикологическая информация об инсектицидах, используемых для уничтожения комаров (борьба с вирусами Западного Нила). Департамент здравоохранения и социальных служб: Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. Доступны на http://www.atsdr.cdc.gov/consultations/west_nile_virus/fenthion.html Доступ 25 апреля 2009 г.
  7. ^ Wang, T .; Kadlac, T .; Ленахан, Р. (1989). «Стойкость фентиона в водной среде». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии. 42 (3): 389–94. Дои:10.1007 / BF01699965. PMID  2706349.
  8. ^ http://www.indianemployees.com/gazette-notifications/details/draft-order-banning-of-pesticides-order-2016
  9. ^ Lloyd, Annice C .; Hamacek, Эдвард Л .; Kopittke, Rosemary A .; Пик, Тельма; Wyatt, Pauline M .; Нил, Кристин Дж .; Элкема, Марианна; Гу, Хайнань (май 2010 г.). «Широкомасштабная борьба с плодовыми мухами (Diptera: Tephritidae) в Центральном районе Бернетт в Квинсленде, Австралия». Защита урожая. 29 (5): 462–469. Дои:10.1016 / j.cropro.2009.11.003. ISSN  0261-2194.

внешняя ссылка

  • Фентион в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)