Тебуфенозид - Tebufenozide

Тебуфенозид
Тебуфенозид.svg
Имена
Название ИЮПАК
N’- (4-Этилбензоил) -3,5-диметил-N- (2-метил-2-пропанил) бензогидразид
Другие имена
Mimic, RH-75992, HOE-105540, подтвердить 2F, подтвердить 70
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.101.212 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C22ЧАС28N2О2
Молярная масса352.478 г · моль−1
Температура плавления От 191 до 191,5 ° C (от 375,8 до 376,7 ° F; от 464,1 до 464,6 K)[1]
0,83 мг / л[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Тебуфенозид является инсектицид что действует как гормон линьки. Это агонист из рецептор экдизона что вызывает преждевременную линьку у личинок. Он в основном используется против гусеница вредители.[2]

Поскольку он обладает высокой селективностью к целевым вредителям и низкой токсичностью, компания, обнаружившая тебуфенозид, Ром и Хаас, получил президентскую премию "Зеленая химия" за разработку.[2]

Было охарактеризовано, наряду с RH-2485, как бисацилгидразин.[3]

Его экологическая период полураспада варьируется в зависимости от того, где он выпущен и при каких условиях, но можно сказать, что это порядка месяцев.[4]

Он использовался как «регулятор роста насекомых, чтобы контролировать поедание листьев». насекомые которые вызывают повреждение или смерть в деревья. Тебуфенозид является активным ингредиентом в " Байер "MIMIC", который контролирует вредителей-дефолиаторов леса, таких как цыганская моль, гусеницы палатки, почковые черви, кочанная моль и петлитель капусты. Это все вредители отряда Чешуекрылые."[5]

Он был использован против бурильщик сахарного тростника, хотя у населения растет иммунитет.[6]

В Калифорнии это вещество использовалось в основном для выращивания сельскохозяйственных культур. кочанный салат, сельдерей, малина, цветная капуста, и помидоры для обработки.

Исследование, проведенное в 1994 г. Канадская лесная служба в лабораторных условиях пришел к выводу, что вещество очень стабильно в кислый и нейтральные буферы при 20 ° C, гидролитическое разложение зависел от pH и температуры, фотодеградация солнечного света наблюдалась с более медленной скоростью, чем ультрафиолетовая фотодеградация, и что микробный метаболизм и фотолиз - два основных пути разложения тебуфенозида в естественных водных системах.[7]

Конечные продукты распада тебуфенозида разнообразны. спирты, карбоновые кислоты и кетоны низкой токсичности.[8]

Фуран тебуфенозид

В 2010 году были проведены лабораторные и полевые испытания фуран-тебуфенозида. Результаты были порядка ста дней.[9]

Рекомендации

  1. ^ а б Тебуфенозид, Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций
  2. ^ а б Карлсон, Гленн Р. (2000). «Тебуфенозид: новый агент Caterpillar Control с необычно высокой избирательностью по целям». Зеленые химические синтезы и процессы. Серия симпозиумов ACS. 767. С. 8–17. Дои:10.1021 / bk-2000-0767.ch002. ISBN  978-0-8412-3678-3.
  3. ^ Дхадиалла Т.С., Карлсон Г.Р., Ле Д.П.: «Новые инсектициды с активностью экдистероидных и ювенильных гормонов», вЕжегодный обзор энтомологии 43 (1): 545-69 · февраль 1998 г.
  4. ^ pubchem: «Тебуфенозид»
  5. ^ «Борьба с лесными насекомыми с помощью Mimic®», 2017-07-26
  6. ^ oup.com: «Снижение восприимчивости к тебуфенозиду в популяциях мотыльков сахарного тростника (Lepidoptera: Crambidae) в Луизиане», Журнал экономической энтомологии, том 98, выпуск 3, 1 июня 2005 г., страницы 955–960, DOI: 10.1603 / 0022-0493-98.3.955
  7. ^ tandfonline.com: «Кинетика разложения тебуфенозида в модельных водных системах в контролируемых лабораторных условиях», Журнал экологической науки и здоровья, часть B: пестициды, загрязнители пищевых продуктов и сельскохозяйственные отходы, Том 29, 1994 - выпуск 6, страницы 1081-1104
  8. ^ Робертс TR и др., "Метаболические пути агрохимикатов: Часть 2: Инсектициды и фунгициды", p820 (Королевское химическое общество, 2007)
  9. ^ Конг Го и др., «Разложение фуран-тебуфенозида в лабораторных и полевых испытаниях», в Наука Китай Химия Август 2010 г., том 53, выпуск 8, стр. 1818–1824