Дильдрин - Dieldrin
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1ар,2р, 2аS,3S,6р, 6ар,7S, 7аS) -3,4,5,6,9,9-гексахлор-1a, 2,2a, 3,6,6a, 7,7a-октагидро-2,7: 3,6-диметанонафто [2,3-б] оксирен | |
| Другие имена Дильдрин, HEOD | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.440  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C12ЧАС8Cl6О | |
| Молярная масса | 380,91 г / моль |
| Внешность | от бесцветных до светло-коричневых кристаллов |
| Плотность | 1,75 г / см3 |
| Температура плавления | От 176 до 177 ° C (от 349 до 351 ° F, от 449 до 450 K) |
| Точка кипения | 385 ° С (725 ° F, 658 К) |
| 0.02%[1] | |
| Опасности | |
| Главный опасности | потенциал канцероген[1] |
| точка возгорания | негорючий [1] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 45 мг / кг (перорально, кролик) 49 мг / кг (перорально, морская свинка) 38 мг / кг (перорально, мышь) 65 мг / кг (перорально, собака) 38 мг / кг (перорально, крыса)[2] |
LC50 (средняя концентрация ) | 80 мг / м3 (кот, 4 ч.) 13 мг / м3 (крыса, 4 часа)[2] |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 0,25 мг / м3 [кожа][1] |
REL (Рекомендуемые) | Ca TWA 0,25 мг / м3 [кожа][1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [50 мг / м3][1] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дильдрин является хлорорганические соединения первоначально произведен в 1948 году компанией J. Hyman & Co, Денвер, как инсектицид. Дильдрин тесно связан с альдрин, который далее реагирует с образованием дильдрина. Альдрин не токсичен для насекомых; в насекомых он окисляется с образованием дильдрина, который является активным веществом. И дильдрин, и альдрин названы в честь Реакция Дильса-Альдера который используется для образования альдрина из смеси норборнадиен и гексахлорциклопентадиен.
Первоначально разработан в 1940-х годах как альтернатива ДДТ дильдрин оказался высокоэффективным инсектицидом и очень широко использовался в период с 1950-х до начала 1970-х годов. Эндрин это стереоизомер дильдрина.
Однако это чрезвычайно стойкий органический загрязнитель; это не легко авария. Кроме того, это имеет тенденцию биоусиление поскольку он проходит по пищевая цепочка. Долгосрочное воздействие оказалось токсичным для очень широкого круга животных, включая людей, намного больше, чем для первоначальных целей насекомых. По этой причине сейчас запрещен в большинстве стран мира.
Это было связано с такими проблемами со здоровьем, как Болезнь Паркинсона, рак молочной железы и повреждение иммунной, репродуктивной и нервной систем. Это также эндокринный разрушитель, действуя как эстроген и антиандроген, и может отрицательно повлиять на опускание яичек в плод если ему подверглась беременная женщина.[3]
Синтез
Дильдрин может быть образован из Реакция Дильса-Альдера из гексахлор-1,3-циклопентадиен с норборнадиен с последующим эпоксидирование продукта присоединения пероксикислоты, такой как перуксусная кислота как показано ниже. [4]
Законодательство и история
Химические вещества дильдрин и альдрин широко применялись в сельскохозяйственных районах по всему миру. Оба токсичны и биоаккумулятивный. Альдрин действительно распадается на дильдрин в живых системах, но известно, что дильдрин сопротивляется бактериальным и химическим процессам распада в окружающей среде.
Альдрин использовался для борьбы с почвенными вредителями (а именно термитами) на посевах кукурузы и картофеля. Дильдрин был инсектицидом, который использовался для обработки фруктов, почвы и семян. Он сохраняется в почве с периодом полураспада пять лет в умеренных широтах. И альдрин, и диэльдрин могут улетучиваться из отложений и перераспределяться воздушными потоками, загрязняя районы, удаленные от их источников. Они были измерены в дикой природе Арктики, что свидетельствует о переносе на большие расстояния из южных сельскохозяйственных регионов.[5]
И альдрин, и диэльдрин запрещены в большинстве развитых стран, но альдрин по-прежнему используется в качестве термитицида в Малайзии, Таиланде, Венесуэле и некоторых частях Африки. В Канаде их продажа была ограничена в середине 1970-х, а последнее зарегистрированное использование соединений в Канаде было прекращено в 1984 году.[6]
IPCS цитирует Всемирную организацию здравоохранения, заявляющую, что дильдрин запрещен для использования в сельском хозяйстве, в частности, в Бразилии, Эквадоре, Финляндии, ГДР, Сингапуре, Швеции, Югославии и СССР. Законодательство Европейского сообщества запрещает маркетинг фитофармацевтических продуктов, содержащих диэльдрин. В Аргентине, Канаде, Чили, Федеративной Республике Германии, Венгрии и США его использование запрещено, за некоторыми исключениями. Использование дильдрина ограничено в Индии, Маврикии, Того и Великобритании. Его использование в промышленности запрещено в Швейцарии, а его производство и использование в Японии находится под контролем правительства. В Финляндии единственное допустимое применение дильдрина - это термитицид в одной клеевой смеси для экспортируемой фанеры. Индия требует регистрации и лицензий на импорт, производство, продажу или хранение.
Австралия
 | Эта секция не цитировать любой источники. (Июнь 2018 г.) (Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения) |
Хлорорганические соединения и другие химические вещества были первоначально разработаны в 1930-х годах для использования в качестве инсектицидов и пестицидов. ДДТ стал всемирно известным в 1939 году после того, как его использовали для борьбы с тифом в Неаполе. Использование хлорорганических соединений увеличилось в 1950-х годах и достигло пика в 1970-х годах. Их использование в Австралии резко сократилось в период с середины 1970-х до начала 1980-х годов. Первые ограничения на использование дильдрина и родственных ему химикатов в Австралии были введены в 1961-22 гг. С требованием регистрации для их использования на сельскохозяйственных животных, таких как крупный рогатый скот и куры. Это совпало с растущей во всем мире озабоченностью по поводу долгосрочного воздействия стойких пестицидов. Публикация Тихая весна (отчет о воздействии пестицидов на окружающую среду и здоровье) Рэйчел Карсон в 1962 году был ключевой движущей силой в поднятии этой озабоченности. Процесс поэтапного отказа был вызван правительственными запретами и отменой регистрации, чему, в свою очередь, способствовало изменение общественного мнения о том, что продукты питания, содержащие остатки этих химикатов, менее приемлемы и, возможно, опасны для здоровья. [7]
В течение всего этого времени соответствующие комитеты, например, Технический комитет по сельскохозяйственным химикатам (TCAC), постоянно оказывали давление с целью сократить утвержденное использование хлорорганических соединений. К 1981 году использование дильдрина во всем мире было ограничено сахарным тростником и бананами, а к 1985 году регистрация этих видов использования была прекращена. В 1987 году была введена общенациональная система отзыва, а в декабре того же года правительство запретило весь импорт этих химикатов. в Австралию без специального разрешения министра. В 1994 году Национальное агентство по регистрации сельскохозяйственных и ветеринарных химикатов опубликовало информацию об использовании хлорорганических соединений для борьбы с термитами, рекомендуя поэтапный отказ от хлорорганических соединений, используемых для борьбы с термитами, после разработки жизнеспособных альтернатив. В том же году Совет по сельскому хозяйству и управлению ресурсами Австралии и Новой Зеландии постановил к 30 июня 1995 года поэтапно прекратить использование хлорорганических соединений, за исключением Северной территории. В ноябре 1997 г. использование всех хлорорганических соединений, кроме мирекс было прекращено в Австралии. Оставшиеся запасы мирекса следует использовать только в качестве приманок для термитов на плантациях молодых деревьев в Северной территории до тех пор, пока запасы не закончатся, что ожидается в ближайшем будущем. [7]
Признание отрицательного воздействия на здоровье стимулировало реализацию множества законодательных политик в отношении использования и удаления хлорорганических пестицидов. Например, Политика защиты окружающей среды (морской) 1994 года вступила в силу в мае 1995 года в Южной Австралии. Он диктовал приемлемую концентрацию токсичных веществ, таких как диэльдрин, в морских водах и способ, которым эти уровни должны быть проверены и опробованы. [7]
Активизация борьбы с хлорорганическими и аналогичными молекулами продолжала расти на международном уровне, что привело к переговорам, которые вылились в Стокгольмскую конвенцию об использовании стойких органических загрязнителей (СОЗ). СОЗ определяются как опасные и стойкие для окружающей среды вещества, которые могут переноситься между странами через океаны и атмосферу Земли.
Большинство СОЗ (включая диэльдрин) биоаккумулируются в жировых тканях человека и других животных. Стокгольмская конвенция запретила 12 СОЗ по прозвищу «грязная дюжина». К ним относятся: алдикарб, токсафен, хлордан и гептахлор, хлордимеформ, хлорбензилат, DBCP, DDT, "Drins"(альдрин, дильдрин и эндрин), EDB, ГХГ и линдан, паракват, паратион и метилпаратион, пентахлорфенол и 2,4,5-Т. Это вступило в силу 17 мая 2004 года. Австралия ратифицировала Конвенцию только через три дня и стал его участником в августе того же года.[7]
Задолго до этого Австралия значительно продвинулась в выполнении мер, согласованных в рамках Конвенции. Производство, импорт и использование альдрина, хлордан, ДДТ, дильдрин, гексахлорбензол (HCB), гептахлор, эндрин и токсафен не разрешены в Австралии. Производство и импорт полихлорированные бифенилы (ПХД) не разрешены в Австралии, и поэтапный отказ от существующих ПХД регулируется Национальной стратегией обращения с запланированными отходами. Эта стратегия также касается того, как Австралия будет управлять отходами ГХБ и хлорорганическими пестицидами.
Законодательство Австралии об импорте, использовании и удалении дильдрина и других хлорорганических соединений является обширным и охватывает в основном экологические и потенциальные воздействия на здоровье населения. [7]
Рекомендации
- ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0206". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б "Дильдрин". Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Раун Андерсен, Хелле; Вингаард, Энн Мари; Хой Расмуссен, Томас; Гьермандсен, Ирен Марианна; Сесили Бонефельд-Йоргенсен, Ева (2002). «Влияние пестицидов, используемых в настоящее время в анализах на эстрогенность, андрогенность и активность ароматазы in vitro». Токсикология и прикладная фармакология. 179 (1): 1–12. Дои:10.1006 / taap.2001.9347. ISSN 0041-008X. PMID 11884232.
- ^ Джубб, А. Х. (1975). Основы органической химии, часть 5 Промышленные продукты. Лондон: Уайли. ISBN 978-0-471-85014-4.
- ^ (Оррис и др., 2000)
- ^ Описание токсина
- ^ а б c d е «Дильдрин и рак груди: обзор литературы» (PDF). 10 ноября 2008 г.. Получено 3 сентября 2020.
внешняя ссылка
- Дильдрин связан с более ранним началом болезни Паркинсона
- Дильдрин и рак груди: обзор литературы, Австралийский национальный университет / Доктора охраны окружающей среды Австралии
- Мандокдок М. и Дэвид К.П. 2008. Загрязнение грунтовых вод дильдрином на бывшей военной базе США (авиабаза Кларк, Филиппины). ЧИСТЫЙ воздух, почва, вода, журнал 36 (10–11), 870-874.
- Международная программа химической безопасности
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности