Норетандролон - Norethandrolone
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Нилевар, Пронабол |
| Другие имена | Норетандролон; CB-8022; 3-кетоэтилэстренол; Этилэстренолон; 17α-этил-19-нортестостерон; 17α-этилэстр-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-этил-19-норандрост-4-ен-17β-ол-3-он; Этилнандролон; Этилнортестостерон |
| AHFS /Drugs.com | Международные названия лекарств |
| Маршруты администрация | Устно |
| Класс препарата | Андроген; Анаболический стероид; Прогестин; Прогестаген |
| Код УВД | |
| Легальное положение | |
| Легальное положение |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.140  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C20ЧАС30О2 |
| Молярная масса | 302.458 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| |
| |
| (проверять) | |
Норетандролон, продается под торговыми марками Нилевар и Пронабол среди прочего, это андроген и анаболический стероид (AAS) лекарства, которые использовались для продвижения мышца рост и лечить тяжелые ожоги, физическая травма, и апластическая анемия но в основном снят с производства.[1][2][3] Он по-прежнему доступен для использования в Франция тем не мение.[2][3] Принято устно.[2]
Побочные эффекты из норетандролона включают симптомы из маскулинизация подобно угревая сыпь, усиленный рост волос, голос меняется, и увеличил сексуальное желание.[2] Это также может вызвать эстрогенный эффекты как задержка жидкости, болезненность молочных желез, и увеличение груди у мужчин и повреждение печени.[2] Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, агонист из рецептор андрогенов (AR), биологическая мишень андрогенов как тестостерон и дигидротестостерон (DHT).[2][4] Он имеет сильный анаболический эффекты по отношению к андрогенный последствия.[2] Препарат также обладает сильным прогестагенный последствия.[2]
Норетандролон был открыт в 1953 году и был представлен для медицинского применения в 1956 году.[5][6] Это был первый выпущенный на рынок ААС с благоприятным разделением анаболического и андрогенного эффекта.[6][7] Препарат в основном был отменен в 1980-х годах из-за опасений по поводу повреждения печени.[8] В дополнение к своему медицинскому применению норетандролон использовался для улучшить телосложение и работоспособность.[2] Препарат представляет собой контролируемое вещество во многих странах немедицинское использование, как правило, незаконно.[2]
Медицинское использование
Норетандролон использовался для лечения атрофия мышц,[8] пациенты с тяжелым ожоги, после тяжелого травма, а для некоторых форм апластическая анемия среди других указаний.[2]
Побочные эффекты
Побочные эффекты из норетандролона включают вирилизация среди прочего.[2] Она имеет эстрогенный эффекты и могут вызвать гинекомастия и задержка жидкости.[2] Как и все 17α-алкилированный AAS, длительное использование норетандролона в высоких дозах может привести к гепатотоксичность включая повышенные ферменты печени и цирроз.[9]
Фармакология
Фармакодинамика
| Медикамент | Соотношениеа |
|---|---|
| Тестостерон | ~1:1 |
| Андростанолон (DHT) | ~1:1 |
| Метилтестостерон | ~1:1 |
| Метандриол | ~1:1 |
| Флуоксиместерон | 1:1–1:15 |
| Метандиенон | 1:1–1:8 |
| Дростанолон | 1:3–1:4 |
| Метенолон | 1:2–1:30 |
| Оксиметолон | 1:2–1:9 |
| Оксандролон | 1:3–1:13 |
| Станозолол | 1:1–1:30 |
| Нандролон | 1:3–1:16 |
| Этилэстренол | 1:2–1:19 |
| Норетандролон | 1:1–1:20 |
| Примечания: У грызунов. Сноски: а = Отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: См. Шаблон. | |
Норетандролон - это андроген и анаболический стероид и, следовательно, является агонист из рецептор андрогенов, то биологическая мишень андрогенов как тестостерон и дигидротестостерон.[2] Имеет высокий коэффициент анаболический к андрогенный Мероприятия.[2] Аналогично случаю нандролон и 5α-дигидронандролон, 5α-дигидроноретандролон, то 5α-восстановленный метаболит норетандролона, показывает уменьшение близость для рецептора андрогена относительно норетандролона.[2][10] Вероятно, это связано с высоким соотношением анаболической и андрогенной активности, наблюдаемым у норетандролона.[2][10] Норетандролон имеет относительно высокий эстрогенный деятельность через преобразование ароматаза в мощный эстроген этилэстрадиол.[2] Он также имеет сильные прогестагенный Мероприятия.[2] Прогестагенный потенция норетандролон похож на норэтистерон с точки зрения эндометрий изменения в женщинах.[11] Кроме того, норетандролон гепатотоксичный.[2]
| Сложный | rAR (%) | час (%) | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Тестостерон | 38 | 38 | ||||||
| 5α-дигидротестостерон | 77 | 100 | ||||||
| Нандролон | 75 | 92 | ||||||
| 5α-дигидронандролон | 35 | 50 | ||||||
| Этилэстренол | ND | 2 | ||||||
| Норетандролон | ND | 22 | ||||||
| 5α-дигидроноретандролон | ND | 14 | ||||||
| Метриболон | 100 | 110 | ||||||
| Источники: См. Шаблон. | ||||||||
Фармакокинетика
В фармакокинетика Норетандролона были рассмотрены.[12]
Химия
Норетандролон, также известный как 17α-этил-19-нортестостерон или 17α-этилэстр-4-ен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический эстран стероидный препарат и 17α-алкилированный производная из тестостерон и 19-нортестостерон (нандролон).[1][2] Это тесно связано с норметандрон (17α-метил-19-нортестостерон) и этилэстренол (3-декето-17α-этил-19-нортестостерон).[1][2]
Синтез
Химический синтез норетандролона были опубликованы.[12]
История
Норетандролон был синтезирован в Г. Д. Сирл и компания в 1953 году и первоначально изучался как прогестин, вместе с норэтистерон и норэтинодрел, но в конечном итоге не продавался как таковой.[5] В 1955 году его повторно обследовали на предмет тестостерон -подобная активность и было обнаружено, что анаболический активность тестостерона, но только одна шестнадцатая часть андрогенный потенция.[5][8] Норетандролон был представлен для медицинского применения в качестве ААС в 1956 году и был первым на рынке так называемым «анаболическим стероидом» или ААС с благоприятным разделением анаболического и андрогенного действия.[6][7] За этим последовало норметандрон как прогестин в 1957 г. и более известными ААС фенилпропионат нандролона в 1959 г.[13][7] Норетандролон был введен в Соединенные Штаты в конце 1950-х годов под торговой маркой Nilevar, но в 1960-х годах производство в этой стране было прекращено из-за ограниченных продаж.[2] Хотя он также был введен в Европа и некоторые другие рынки,[2] он был снят во многих странах в 1980-х годах из-за опасений холестатическая желтуха.[8] На сегодняшний день препарат остается доступным только в Франция.[2][3]
Общество и культура
Родовые имена
Норетандролон это родовое имя препарата и его ГОСТИНИЦА и БАН.[1][3] Это также упоминалось как норетандролон, этилнандролон, и этилнортестостерон, а также по кодовому названию CB-8022.[1][3]
Фирменные наименования
Норетандролон продается под торговыми марками Nilevar и Pronabol.[1][2][3]
Доступность
Норетандролон доступен сегодня только в Франция.[3][14]
Исследование
Норетандролон был изучен для использования в мужская гормональная контрацепция.[15][16][17]
Рекомендации
- ^ а б c d е ж Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 885–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у z Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. С. 575–583. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ а б c d е ж грамм https://www.drugs.com/international/norethandrolone.html
- ^ Кичман АТ (2008). «Фармакология анаболических стероидов». Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. Дои:10.1038 / bjp.2008.165. ЧВК 2439524. PMID 18500378.
- ^ а б c Чарльз Д. Кочакян (6 декабря 2012 г.). Анаболически-андрогенные стероиды. Springer Science & Business Media. С. 380–. ISBN 978-3-642-66353-6.
- ^ а б c Камилла Жорж Вермут (2 мая 2011 г.). Практика медицинской химии. Академическая пресса. стр. 34–. ISBN 978-0-08-056877-5.
- ^ а б c Джеймс Эдвард Райт (1994). Измененные состояния: употребление анаболических стероидов и злоупотребление ими. Masters Press. п. 33. ISBN 978-1-57028-013-9.
- ^ а б c d Вальтер Снейдер (23 июня 2005 г.). Открытие лекарств: история. Джон Вили и сыновья. С. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2.
- ^ Даниэль Ледничер (20 июня 2011 г.). Краткий обзор химии стероидов. Джон Вили и сыновья. С. 67–. ISBN 978-1-119-95729-4.
- ^ а б Бергинк Э.В., Гилен Дж.А., Турпейн Э.В. (1985). «Метаболизм и связывание рецепторов нандролона и тестостерона в условиях in vitro и in vivo». Acta Endocrinol Suppl (Копен). 271 (3_Suppla): 31–7. Дои:10.1530 / acta.0.109S0031. PMID 3865479.
- ^ Boschann HW (июль 1958 г.). «Наблюдения за ролью прогестагентов в гинекологических заболеваниях человека и осложнениях беременности». Анна. Акад. Наука. 71 (5): 727–52. Дои:10.1111 / j.1749-6632.1958.tb46803.x. PMID 13583829.
- ^ а б Die Gestagene. Springer-Verlag. 27 ноября 2013. С. 13, 282–283. ISBN 978-3-642-99941-3.
- ^ Соединенные Штаты. Патентное ведомство (1957). Официальный вестник Патентного ведомства США. Патентное ведомство США.
- ^ https://www.micromedexsolutions.com/
- ^ Шарер, С. Брюс; Альварес-Санчес, Франциско; Ансельмо, Хосе; Бреннер, Пол; Коутиньо, Эльсимар; Латам-Фаундес, Анибал; Фрик, Джулиан; Хайнильд, Бент; Йоханссон, Элоф Д. Б. (1978). «Гормональная контрацепция для мужчин». Международный журнал андрологии. 1 (s2b): 680–712. Дои:10.1111 / j.1365-2605.1978.tb00517.x. ISSN 0105-6263.
- ^ Нойман Ф., Диалло Ф.А., Хасан С.Х., Шенк Б., Траоре I (1976). «Влияние фармацевтических препаратов на мужскую фертильность». Андрология. 8 (3): 203–35. Дои:10.1111 / j.1439-0272.1976.tb02137.x. PMID 793446. S2CID 24859886.
- ^ Бреннер П.Ф., Бернштейн Г.С., Рой С., Джехт Е.В., Мишелл Д.Р. (февраль 1975 г.). «Введение норетандролона и тестостерона в качестве противозачаточного средства для мужчин». Контрацепция. 11 (2): 193–207. Дои:10.1016 / 0010-7824 (75) 90030-х. PMID 1112088.