Ацетомепрегенол - Википедия - Acetomepregenol

Ацетомепрегенол
Acetomepregenol.svg
Клинические данные
Торговые наименованияДиамол
Другие именаACM; Мепрегенола диацетат; Диамол; Мегестрола диацетат; Мегестрол 3β, 17α-диацетат; 3β, 17α-диацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-он; 6-метилпрегна-4,6-диен-3β, 17α-диол-20-она диацетат
Класс препаратаПрогестаген; Прогестин; Эфир прогестагена
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC26ЧАС36О5
Молярная масса428.569 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Ацетомепрегенол (ACM), также известный как мепрегенола диацетат и продается под торговой маркой Диамол, это прогестин лекарство, которое используется в Россия для лечения гинекологические состояния и как метод контроль рождаемости в сочетании с эстроген.[1][2][3][4][5][6][7] Он также был изучен при лечении угроза прерывания беременности.[3] Он был использован в Ветеринария также.[8][9][10] Он продается по крайней мере с 1981 года.[8][9][10]

Фармакология

На основании своего химическая структура, а именно отсутствие C3 кетон, вероятно, что ацетомепрегенол является пролекарство из мегестрола ацетат (3-кето аналог ).[11][12]

Химия

Смотрите также: Список прогестагенов, Эфир прогестагена, и Список эфиров прогестагена

Ацетомепрегенол, также известный как мегестрол 3β, 17α-диацетат, а также 3β-дигидро-6-дегидро-6-метил-17α-гидроксипрогестерон диацетат или 3β, 17α-диацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20 -one, это синтетический прегнане стероидный препарат и производная из прогестерон и 17α-гидроксипрогестерон.[3][4][7] Это очень близко к мегестрола ацетат (6-дегидро-6-метил-17α-ацетоксипрогестерон) в структура, за исключением того, что есть гидроксильная группа с ацетат сложный эфир прикреплен в позиции C3 вместо кетон.[3][4][7] Тесно родственное лекарство цимегезолат (также известный как мегестрол 3β-ципионат 17α-ацетат), который, напротив, не поступал в продажу.[13][14]

Рекомендации

  1. ^ Корхов В.В. (1985). «[Современные тенденции развития оральной контрацепции]». Фармакология и токсикология (на русском). 48 (4): 119–22. PMID  3899717.
  2. ^ Никитина Г.В., Савченко О.Н., Степанов М.Г. (1987). «[Гормональные свойства новых производных 17 альфа-гидроксипрогестерона]». Проблемы ĖНдокринологии (на русском). 33 (3): 60–3. PMID  3116530.
  3. ^ а б c d Сидельникова В.М., Демидова Е.М., Борисова Ю.Ф., Дондукова Т.М., Абсава Г.И., Корхов В.В. (1990). «[Использование ацетомепегренола в терапии угрозы прерывания беременности]». Акушерство и Гинекология︡ (9): 37–40. PMID  2278305.
  4. ^ а б c Гриненко, Г. С .; Попова, Е. В .; Корхов, В. В .; Лесик, Э. А .; Петросян, М. А .; Топильская Н. И. (март 2000 г.). «Синтез и биологическая активность 17α-ацетокси-3β-фенилпропионилокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-она». Журнал фармацевтической химии. 34 (3): 113–114. Дои:10.1007 / BF02524577. ISSN  1573-9031. S2CID  44235508. Отметим, что 3,17-диацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-он (1b), структурный аналог соединения 1a, сертифицирован в России под торговым наименованием ацетомепрегнол и рекомендован для терапевтических целей в гинекологической практике и как противозачаточный препарат в сочетании с эстрогенами [4].
  5. ^ Машковский, М. Д. (декабрь 2000 г.). "Восьмидесятилетие Центру химии лекарств / Всероссийский научно-исследовательский институт фармацевтической химии". Журнал фармацевтической химии. 34 (12): 677–680. Дои:10.1023 / А: 1010416205068. ISSN  1573-9031. S2CID  24703856.
  6. ^ Сергеев, П. В .; Ржезников, В. М .; Корхов, В. В .; Гриненко, Г. С .; Семейкин, А. В .; Маяцкая, Е.Е .; Самойликов, Р. В .; Шимановский Н. Л. (июль 2005 г.). «Исследование гестагенной активности 17α-ацетокси-3β-бутаноилокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-она». Журнал фармацевтической химии. 39 (7): 358–360. Дои:10.1007 / s11094-005-0154-4. ISSN  1573-9031. S2CID  35450212. Гестагены широко используются в медицине как лекарственные средства для лечения опухолей груди и матки, эндометриоза, маточных кровотечений и предменструального синдрома, как средство гормональной терапии и поддержания беременности, а также как противозачаточные средства [1, 2]. В клинике препараты этой группы представлены ацетомепрегенолом (АМФ), медроксипрогестерона ацетатом (МПА), левоноргестрелом, прогестероном, дидрогестероном и др. [1].
  7. ^ а б c Зейналов, О. А .; Ядерец, В. В .; Стыценко, Т. С .; Петросян, М. А .; Андрюшина, В. А. (июль 2012 г.). «Синтез и биологическая активность синтетических производных 17α-гидроксипрогестерона». Журнал фармацевтической химии. 46 (4): 203–206. Дои:10.1007 / s11094-012-0761-9. ISSN  1573-9031. S2CID  7159432.
  8. ^ а б Братанов К., Банков Н., Дойчев С., Пишева М., Клинский И. У., Жирков Г. (1981). Действие диацетата мепрегнола (диамола) на индукцию течки у овец при физиологической анэструсе. Регулирование и интенсификация процессов размножения сельскохозяйственных животных: труды Международного симпозиума, состоявшегося в Софии, май 1980 года / [ред. колл .: К. Братанов (ответ. ред.) ... и др.].
  9. ^ а б Жирков, Г. Ф. (1981). Тестирование диамола на овцах на откормочной ферме. Бюллетень научных работ-Всесоюзный научно-исследовательский институт животноводства.
  10. ^ а б Клинский И.Д., Жирков Г.Ф. (1982). «[Использование мепрегенола диацетата (диамола), препарата гестагена, для синхронизации течки у каракульных овец во время брачного сезона]». Arch Exp Veterinarmed (на русском). 36 (1): 159–62. PMID  7201304.
  11. ^ Ян С. Фрейзер (1998). Эстрогены и прогестагены в клинической практике. Черчилль Ливингстон. п. 281. ISBN  978-0-443-04706-0. Прогестативная активность зависит от присутствия 3-кетогруппы в кольце А стероидного скелета. Большинство прогестагенов, используемых сегодня, действительно несут такую ​​группу в своих исходных молекулах. Однако в случае дезогестрела и норгестимата 3-кетогруппа изначально отсутствует. Это пролекарства, которые в организме подвергаются метаболическому превращению в активные 3-кетопроизводные.
  12. ^ McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (май 2008 г.). «Взаимосвязь между структурой и активностью синтетических прогестинов в дрожжевом биопробе на андрогены in vitro». J. Steroid Biochem. Мол. Биол. 110 (1–2): 39–47. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008. PMID  18395441. S2CID  5612000. Пролекарства (без 3-кето): этилэстренол, линестренол, этинодиол, аллилестренол, норгестимат.
  13. ^ Де-Вей З (1982). «Исследовательская деятельность в области оральных контрацептивов в Китайской Народной Республике». Acta Obstet Gynecol Scand Suppl. 105: 51–60. Дои:10.3109/00016348209155319. PMID  6952745. S2CID  44858028.
  14. ^ Ян, И-цзянь; Гу, Си-ген; Ли, Шу-сян (1982). Белки и стероиды на ранних сроках беременности. С. 335–342. Дои:10.1007/978-3-642-67890-5_22. ISBN  978-3-642-67892-9.