Боландионе - Bolandione

Боландионе
Bolandione.svg
Клинические данные
Другие имена19-норандростендион; Estr-4-ен-3,17-дион; 19-Норандрост-4-ен-3,17-дион
Маршруты
администрация
Устно
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.010.906 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC18ЧАС24О2
Молярная масса272.388 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверятьY (что это?)  (проверить)

Боландионе, также известен как 19-норандростендион, а также 19-норандрост-4-ен-3,17-дион или эстр-4-ен-3,17-дион, это предшественник из анаболико-андрогенный стероид (AAS) нандролон (19-нортестостерон). До 2005 года боландион продавался без рецепта в США, где он продавался как прогормон, но теперь классифицируется как Приложение III препарат, средство, медикамент. Его также запрещено использовать во многих видах спорта, включая Олимпийские игры, под Всемирный антидопинговый кодекс.[1] Боландион легко метаболизируется до нандролона после перорального приема, но его эффективность снижается. трансактивировать то рецептор андрогенов экспрессия зависимого репортерного гена в 10 раз ниже по сравнению с дигидротестостерон (DHT).[2]

Научные исследования показали, что пероральный прием боландиона является «очень неэффективной стратегией для стимуляции увеличения массы скелетных мышц, но может быть связан с побочными эффектами».[3]

В естественных условиях эксперименты в кастрированный крысы продемонстрировали, что подкожный лечение боландионом приводило только к увеличению веса леватор ани мышцы, в то время как простата вес семенных пузырьков не изменился. В отличие от своего метаболита нандролона, боландион очень избирательно стимулирует рост скелетные мышцы но имеет только слабый андрогенный свойства.[2]

В начале 2000-х годов загрязнение андростендион продукты со следами боландиона вызвали ложные срабатывания допинг тесты для нандролон потому что 19-норандростерон является метаболитом обоих нандролон и боландионе. В рандомизированное контролируемое исследование Следы контаминации андростендиона боландионом были достаточными для того, чтобы пользователи андростендиона дали положительный результат на нандролон.[4] Эта деталь стала менее актуальной после того, как боландион и 4-андростендион были запрещены крупными спортивными организациями.

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ «Всемирный антидопинговый кодекс: Запрещенный список 2012 г.» (PDF). Всемирное антидопинговое агентство. Архивировано из оригинал (PDF) на 2012-05-13. Получено 2012-07-16.
  2. ^ а б Дил П., Фридель А., Гейер Х., Камбер М., Лауденбах-Лешовски Ю., Шенцер В., Шлейпен Б., Тевис М., Фоллмер Г., Зиерау О. (апрель 2008 г.). «Прогормон 19-норандростендион проявляет свойства селективного модулятора рецепторов андрогенов (SARM) после подкожного введения». Toxicol. Lett. 177 (3): 198–204. Дои:10.1016 / j.toxlet.2008.01.014. PMID  18325697.
  3. ^ Парр, МК; Лауденбах-Лешовский, U; Höfer, N; Schänzer, W; Диль, П. (2009). «Анаболическая и андрогенная активность 19-норандростендиона после перорального и подкожного введения - анализ побочных эффектов и метаболизма». Письма токсикологии. 188 (2): 137–41. Дои:10.1016 / j.toxlet.2009.03.024. PMID  19446246.
  4. ^ Катлин Д.Х., Ледер Б.З., Аренс Б., Старчевич Б., Хаттон К.К., Грин Г.А., Финкельштейн Дж.С. (2000). «Следы контаминации андростендиона, отпускаемого без рецепта, и положительные результаты анализа мочи на метаболит нандролона». JAMA. 284 (20): 2618–21. Дои:10.1001 / jama.284.20.2618. PMID  11086369.