Куместан - Coumestan
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК [1] Бензоксоло [3,2-c] хромен-6-он | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C15ЧАС8О3 | |
| Молярная масса | 236,22 г / моль |
| Температура плавления | От 187 до 188 ° C (от 369 до 370 ° F, от 460 до 461 K)[1] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Куместан это гетероциклический органическое соединение. Куместан составляет центральную часть множества природных соединений, известных под общим названием куместан. Куместаны являются продуктами окисления птерокарпан[2] которые похожи на кумарин. Куместаны, в том числе куместрол, а фитоэстроген, содержатся в различных растениях. Источники пищи с высоким содержанием куместана включают: горох колотый, фасоль пинто, лимская фасоль, и особенно люцерна и клевер ростки.[3]
Куместрол имеет примерно такое же сродство к связыванию ER-β рецептор эстрогена так как 17β-эстрадиол, но гораздо меньшее сродство, чем 17α-эстрадиол, хотя эстрогенная активность куместрола в отношении обоих рецепторов намного меньше, чем у 17β-эстрадиола.[4]
Из-за эстрогенной активности некоторых куместанов, различные синтезирует были разработаны, которые позволяют приготовить куместаны, чтобы можно было изучить их фармакологические эффекты.[5][6]
Coumestans
использованная литература
- ^ Сингх, Риши Пал; Сингх, Далджит (1985). «Элегантный синтез 6H-бензофуро [3,2-c] [1] бензопиран-6-онов». Гетероциклы. 23 (4): 903. Дои:10.3987 / R-1985-04-0903.
- ^ В. А. Тускаев (апрель 2013 г.). «Синтез и биологическая активность производных куместана (Обзор)». Журнал фармацевтической химии. 47 (1): 1–11. Дои:10.1007 / s11094-013-0886-5.
- ^ Барбур С. Уоррен; Кэрол Дивайн (июль 2001 г.). «Фитоэстрогены и рак груди». Программа по раку груди и факторам риска окружающей среды. Корнелл Университет. Получено 2011-03-19.
- ^ Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). «Взаимодействие эстрогенных химических веществ и фитоэстрогенов с бета-рецептором эстрогена». Эндокринология. 139 (10): 4252–4263. Дои:10.1210 / эндо.139.10.6216. PMID 9751507.
- ^ Яо, Туанли; Юэ, Давэй; Ларок, Ричард С (2005). «Эффективный синтез Coumestrol и Coumestans путем йодоциклизации и Pd-катализируемой внутримолекулярной лактонизации». Журнал органической химии. 70 (24): 9985–9989. Дои:10.1021 / jo0517038. PMID 16292831.
- ^ Такеда, Норихико; Мията, Окико; Наито, Такэаки (2007). «Эффективный синтез бензофуранов с использованием [3,3] -сигматропной перегруппировки, запускаемой N-трифторацетилированием эфиров оксима: короткий синтез природных 2-арилбензофуранов». Европейский журнал органической химии. 2007 (9): 1491–1509. Дои:10.1002 / ejoc.200601001.