Пентахлорфенол - Pentachlorophenol

Пентахлорфенол
Имена
	Название ИЮПАК 2,3,4,5,6-пентахлорфенол
	Другие имена Сантофен, Пентахлорол, Хлорофен, Хлон, Довицид 7, Пентакон, Пенвар, Синитухо, Пента
Идентификаторы
Количество CAS	87-86-5 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17642 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL75967 ;
ChemSpider	967 ;
ECHA InfoCard	100.001.617
КЕГГ	C02575 ;
PubChem CID	992;
UNII	D9BSU0SE4T ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID7021106 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C6HCl5O / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / ч12H Ключ: IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6HCl5O / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / ч12H Ключ: IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG;
	Улыбки Oc1c (Cl) c (Cl) c (Cl) c (Cl) c1Cl;
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАСCl5О
Молярная масса	266.34
Внешность	Белое кристаллическое твердое вещество
Запах	бензолоподобный
Плотность	1,978 г / см3 при 22 ° C
Температура плавления	От 190 до 191 ° C (от 374 до 376 ° F, от 463 до 464 K)
Точка кипения	309–310 ° C (588–590 ° F, 582–583 К) (разлагается)
Растворимость в воде	0,020 г / л при 30 ° C
Давление газа	0,0001 мм рт. Ст. (25 ° C)
Опасности
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	117 мг / кг (мышь, перорально); 168 мг / кг (хомяк, перорально); 17 мг / кг (крыса, перорально); 150 мг / кг (крыса, перорально)
LDLo (самый низкий опубликованный )	70 мг / кг (кролик, перорально)
LC50 (средняя концентрация )	355 мг / м3 (крыса); 225 мг / м3 (мышь)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 0,5 мг / м3 [кожа]
REL (Рекомендуемые)	TWA 0,5 мг / м3 [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	2,5 мг / м3
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Пентахлорфенол (PCP) является хлорорганическое соединение используется как пестицид и дезинфицирующее средство. Впервые произведенный в 1930-х годах, он продается под многими торговыми марками.^[3] Его можно найти в виде чистого ПХФ или в виде натриевой соли ПХФ, последний из которых легко растворяется в воде. Он может разлагаться некоторыми бактериями, в том числе Sphingobium chlorophenolicum.

Использует

PCP использовался как гербицид, инсектицид, фунгицид, альгицид, и дезинфицирующее средство и как ингредиент в необрастающая краска.^[3] Некоторые применения были в сельскохозяйственных семенах (для непищевых целей), коже, каменной кладке, консервации древесины, воде для градирен, веревках и бумаге. Ранее он использовался при производстве упаковочных материалов для пищевых продуктов.^[4] Его использование сократилось из-за его высокой токсичности и медленного биоразложения.^[5]

Для сохранения древесины используются два основных метода. Метод обработки под давлением включает помещение древесины в сосуд для обработки под давлением, где она погружается в PCP, а затем подвергается действию давления. В методе без давления PCP наносится распылением, кистью, окунанием или замачиванием.

Сложные эфиры пентахлорфенола могут использоваться в качестве активных сложных эфиров в пептидный синтез, как и более популярные пентафторфениловые эфиры.

Контакт

Люди могут подвергаться воздействию ПХФ на рабочем месте в результате вдыхания загрязненного воздуха на рабочем месте и контакта кожи с изделиями из древесины, обработанными ПХФ. Кроме того, воздействие на население в целом может происходить при контакте с загрязненной окружающей средой, особенно в непосредственной близости от деревообрабатывающих предприятий и мест хранения опасных отходов. Кроме того, некоторыми другими важными путями воздействия, по-видимому, являются вдыхание загрязненного воздуха, проглатывание загрязненных грунтовых вод, используемых в качестве источника питьевой воды, проглатывание зараженной пищи и контакт кожи с почвой или продуктами, обработанными химическим веществом.^[6]

Токсичность

Кратковременное воздействие больших количеств ПХФ может оказывать вредное воздействие на печень, почки, кровь, легкие, нервную систему,^[3] иммунная система и желудочно-кишечный тракт. Повышенная температура, обильное потоотделение, несогласованные движения, мышечные подергивания и кома - дополнительные побочные эффекты.

Контакт с PCP (особенно в виде пара) может вызвать раздражение кожи, глаз и рта. Длительное воздействие низких уровней, например тех, которые возникают на рабочем месте, может вызвать повреждение печени, почек, крови и нервной системы.^[3] Наконец, воздействие ПХФ также связано с канцерогенными, почечными и неврологическими эффектами. В Агентство по охране окружающей среды США класс токсичности относит PCP к группе B2 (вероятно, человек канцероген ).

Мониторинг воздействия на человека

Пентахлорфенол может быть измерен в плазме или моче как показатель чрезмерного воздействия. Обычно это выполняется газовая хроматография с электронным захватом или масс-спектрометрический обнаружение. Поскольку в случаях хронического воздействия моча содержит преимущественно конъюгированный ПХФ, предварительное гидролиз образцов рекомендуется. Текущие пределы биологического воздействия ACGIH для профессионального воздействия ПХФ составляют 5 мг / л в конце смены. плазма образец и 2 мг / г креатинина в конце смены моча образец.^[7]^[8]^[9]

Всасывание у людей и животных

ПХФ быстро всасывается через желудочно-кишечный тракт после проглатывания. Накопление не является обычным явлением, но если оно действительно происходит, основными участками являются печень, почки, белок плазмы, селезенка, и толстый. Если не нарушены функции почек и печени, ПХФ быстро выводится из тканей и крови и выводится, в основном, в неизмененном виде или в конъюгированной форме с мочой. Период полураспада однократных доз PCP в крови человека составляет от 30 до 50 часов. Биомагнификация Считается, что количество ПХФ в пищевой цепи незначительно из-за довольно быстрого метаболизма соединения подвергнутыми воздействию организмов.

Выбросы в окружающую среду

ПХФ был обнаружен в поверхностных водах и отложениях, дождевой воде, питьевой воде, водных организмах, почве и продуктах питания, а также в грудном молоке, жировая ткань, и моча. Поскольку ПХФ обычно используется в качестве биоцидного агента, существует серьезная обеспокоенность по поводу неблагоприятного воздействия на экосистемы в районах загрязнения ПХФ.

Выбросы в окружающую среду уменьшаются в результате снижения потребления и изменения методов использования. Однако ПХФ по-прежнему попадает в поверхностные воды из атмосферы. влажное осаждение, из почвы путем стока и выщелачивания, а также с производственных и перерабатывающих предприятий. ПХФ выбрасывается прямо в атмосферу в результате улетучивания из обработанная древесина продукции и в процессе производства. Наконец, выбросы в почву могут происходить в результате выщелачивания из обработанных древесных продуктов, атмосферных выпадений в виде осадков (например, дождя и снега), разливов на промышленных объектах и опасные отходы места.

После того, как ПХФ попадает в атмосферу, он разлагается через фотолиз. Основным путем биодеградации ПХФ является восстановительное дегалогенирование. В этом процессе соединение PCP расщепляется на тетрахлорфенолы, трихлорфенолы, и дихлорфенолы. Другой путь - метилирование до пентахлоранизола (более жирорастворимое соединение). Эти два метода в конечном итоге приводят к расщеплению кольца и полной деградации.

На мелководье ПХФ также быстро удаляется фотолизом. В глубоких или мутных водах происходит сорбция и биоразложение. В восстановительной почве и отложениях ПХФ может разлагаться в течение от 14 дней до 5 лет, в зависимости от присутствующих анаэробных почвенных бактерий. Однако адсорбция ПХФ в почвах зависит от pH, поскольку она увеличивается в кислых условиях и уменьшается в нейтральных и основных условиях.

Синтез

ПХФ может производиться хлорирование из фенол в присутствии катализатор (безводный алюминий или же хлорид железа ) и температуре примерно до 191 ° C. Этот процесс не приводит к полному хлорированию, а чистота коммерческого ПХФ составляет всего 84-90%. Основные загрязнители включают другие полихлорированные фенолы, полихлорированные дибензо-п-диоксины, и полихлорированные дибензофураны. Некоторые из этих видов даже более токсичны, чем сам ПХФ.

Пентахлорфенол по странам

В мае 2015 г. страны, подписавшие Стокгольмская конвенция проголосовали 90-2 за запрет использования пентахлорфенола. Соединенные Штаты не подписали и не запретили это химическое вещество.^[10]

Новая Зеландия

ПХФ использовался в Новой Зеландии как консервант для древесины и средство против пятен, а после 1988 г. он больше не применялся.^[11]

Он также продавался широкой публике как средство от мха (по крайней мере, компанией Shell) в виде водного раствора 115 г / л и маркировался как яд.

Соединенные Штаты

С начала 1980-х годов покупка и использование ПХФ в США были недоступны для широкой публики. В настоящее время большая часть PCP, используемого в США, ограничивается лечением электрические столбы и железнодорожные шпалы. В США любое питьевое водоснабжение с концентрацией ПХФ, превышающей допустимую. MCL, 1 ppb, поставщик воды должен довести до сведения общественности.^[3] Утилизация ПХФ и веществ, загрязненных ПХФ, регулируется RCRA как опасные отходы, внесенные в список F (F021) или D (D037). Мосты и подобные конструкции, такие как опоры, все еще можно обрабатывать пентахлорфенолом.

Чили

ПХФ широко использовался в Чили до начала 1990-х годов в качестве фунгицида для борьбы с так называемым «синим пятном» на сосновой древесине под названием Basilit.^{[нужна цитата ]}

Смотрите также

внешняя ссылка

[PGCH-1] а ^б ^c ^d ^е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0484". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-2] а ^б ^c «Пентахлорфенол». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[epafs-3] а ^б ^c ^d ^е «Информационный бюллетень для потребителей: пентахлорфенол». Агентство по охране окружающей среды США. 2006-11-28. Получено 2008-02-26.

[4] Файерстоун, Дэвид (1973). «Этиология отечной болезни цыплят». Перспективы гигиены окружающей среды. 5: 59–66. Дои:10.1289 / ehp.730559. JSTOR 3428114. ЧВК 1474955. PMID 4201768.

[5] Fiege, H .; Voges, H.-M .; Хамамото, Т; Умемура, С .; Iwata, T .; Miki, H .; Fujita, Y .; Buysch, H.-J .; Garbe, D .; Паулюс, В. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_313.

[6] ToxFAQ по хлорфенолам, Агентство по токсическим веществам и регистрации заболеваний

[7] Эджертон Т.Р., Мозман РФ. Определение пентахлорфенола в моче: важность гидролиза. J. Agr. Food Chem. 27: 197-199, 1979.

[8] ACGIH. TLV и BEI 2009 г.. Американская конференция государственных гигиенистов, Цинциннати, Огайо, 2009 г.

[9] Р. Базельт, Утилизация токсичных лекарств и химикатов у человека, 8-е издание, Биомедицинские публикации, Фостер-Сити, Калифорния, 2008 г., стр. 1197-1200.

[10] Кнаусс, Тим (1 июня 2015 г.). «Мама CNY борется с National Grid из-за пропитанных токсинами опор на заднем дворе». syracuse.com. Получено 22 июн 2015.

[11] «ОЦЕНКА» (PDF). ЕРМА. 2006. Архивировано с оригинал (PDF) на 2008-10-20. Получено 2009-02-04.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]