Перфторированное соединение - Википедия - Perfluorinated compound

Пентафторфенол, перфторированное соединение.

А перфторированное соединение (PFC) является фторорганическое соединение содержащий только углерод-фтор и облигации C-C но и другие гетероатомы. ПФУ обладают свойствами, которые возникают в результате присутствия фторуглероды (содержащий только связи C – F и C – C) и функциональная группа. Общие функциональные группы в ПФУ: ОЙ, CO2ЧАС, хлор, О, и ТАК3ЧАС.

Электрофторирование является преобладающим методом производства.

Некоторые из этих соединений, известные как перфторалканы может оставаться в нашей атмосфере надолго. Они накапливать из-за их химической стабильности. Из-за их потенциального вклада в изменение климата, они регулировались Киотским протоколом. Некоторые фторированные поверхностно-активные вещества оказались токсичными при испытаниях на животных, хотя их широкое промышленное применение продолжается.

Приложения

Перфторированные соединения используются повсеместно: например, фторсодержащие ПАВ широко используются в производстве тефлон (ПТФЭ) и родственные фторированные полимеры. Они дарят гидрофобность и устойчивость к пятнам на тканях. Они являются составными частями пена для пожаротушения.[1] Фторсодержащие ПАВ (PFAS) уменьшить поверхностное натяжение за счет концентрации на границе жидкость-воздух из-за липофобия полифторуглеродов.

Хлорфторуглероды перфторированные соединения, которые ранее использовались в качестве хладагентов (Фреон ), пока они не были вовлечены в разложение озона.

Производство

Распространенным промышленным методом синтеза перфторсоединений является электрофторирование.

Примеры по функциональным группам

Перфторированные алкилгалогениды

Фторхлоралкены

Перфторэфиры и эпоксиды

Основная статья: Фторэфир
  • Оксид гексафторпропилена, предшественник перфторметилвинилового эфира (CF2= CFOCF3), полезный мономер
  • откуда Krytox, перфторированный полиэфир, используемый в специальных маслах / консистентных смазках

Перфторированные спирты

Основная статья: Фторсодержащий спирт

Первичные и вторичные перфторированные спирты нестабильны по отношению к дегидрофторированию.

Перфторамины

Перфторкетоны

Перфторкарбоновые кислоты

Основная статья: Перфторированная карбоновая кислота

Перфторнитрилы и изонитрилы

  • Трифторметилизоцианид, простейший перфторированный изонитрил.
  • Трифторметилацетонитрил, простейший перфторированный нитрил

Перфторсульфоновые кислоты и родственные производные

Перфторированные арилбораты

Проблемы окружающей среды и здоровья

Основная статья: Пер- и полифторалкильные вещества § Проблемы здоровья и окружающей среды

Промышленное производство и использование перфторалкановых соединений связано с рядом проблем, связанных с окружающей средой и здоровьем. Исключительная стабильность перфторированных соединений желательна с точки зрения применения, а также является причиной проблем для окружающей среды и здоровья.

Перфторалканы

Низкокипящие перфторалканы обладают сильным действием парниковые газы отчасти из-за их очень длительного времени жизни в атмосфере. Экологические проблемы перфторсоединений аналогичны хлорфторуглероды и другие галогенированные соединения используются в качестве хладагентов и материалов для пожаротушения. История использования, воздействие на окружающую среду и рекомендации по использованию включены в Киотский протокол.

Фторсодержащие ПАВ

Фторуглероды ПФОК (перфтороктановая кислота) и ПФОС (перфтороктановый сульфонат) были исследованы ЕС и Агентство по охране окружающей среды США (EPA), которое считает их вредными для окружающей среды.[2] В частности, исследования показали, что ПФОС вызывает «необычные и серьезные последствия при испытаниях на токсичность на животных», что он присутствует во всем мире у людей и диких животных и что он очень стойкий в окружающей среде.[3] (Аналогичные опасения возникли и в отношении PFOA.)

Фторсодержащие ПАВ склонны к биоаккумулировать, так как они чрезвычайно стабильны и могут храниться в организме человека и животных. Примеры включают ПФОК и ПФОС, которые часто присутствуют в водостойких тканях и спреях, придающих водостойкие свойства текстильным изделиям и материалам. пена для пожаротушения.[2] Данные исследований ПФОК на животных показывают, что он может вызывать несколько типов опухолей и неонатальную смерть, а также может оказывать токсическое действие на иммунную, печеночную и эндокринную системы. По состоянию на 2010 г. данные о воздействии ПФОК на здоровье человека немногочисленны.[4]

По состоянию на 2015 год ВВС США тестировали 82 бывших и действующих военных объекта США на предмет фторсодержащих ПАВ, содержащихся в пене для пожаротушения.[5] В 2015 году ПФУ были обнаружены в подземных водах на Авиационная база ВМС Брансуик, Штат Мэн и База авиационного резерва Гриссом, Индиана, и в колодезной воде в База ВВС Пиз, Нью-Гэмпшир, где 500 человек, включая детей, сдали анализы крови в рамках плана биомониторинга, проводимого Министерством здравоохранения и социальных служб штата. Исследовательские программы Министерства обороны США пытались определить характер и степень загрязнения PFAS на военных объектах США, особенно в грунтовых водах.[6]

В отчете Конгресса за 2018 год указано, что «по меньшей мере 126 систем питьевой воды на военных базах или вблизи них» были загрязнены соединениями PFAS.[7][8]

Исследование 2016 года показало небезопасность[9] уровни фторсодержащих ПАВ в 194 из 4864 источников воды в 33 штатах США. Охватывая две трети источников питьевой воды в Соединенных Штатах, исследование показало, что на тринадцать штатов приходится 75% обнаружений. В порядке частоты это были: Калифорния, Нью-Джерси, Северная Каролина, Алабама, Флорида, Пенсильвания, Огайо, Нью-Йорк, Джорджия, Миннесота, Аризона, Массачусетс и Иллинойс. Пена для пожаротушения была выделена в качестве основного компонента.[10]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Седлак, Мэг (октябрь 2016 г.). «Профиль - перфтороктановый сульфонат (ПФОС)» (PDF). sfei.org. Институт устья Сан-Франциско. Получено 2 ноября 2016.
  2. ^ а б Агентство по охране окружающей среды США. "ЧАСТО ЗАДАВАЕМЫЕ ВОПРОСЫ". Перфтороктановая кислота (PFOA) и фторированные теломеры. Получено 11 мая 2011.
  3. ^ Ауэр, Чарльз, Фрэнк Ковер, Джеймс Айдала, Маркс Гринвуд. «Токсичные вещества: полвека прогресса». Ассоциация выпускников EPA. Март 2016 г.
  4. ^ Стинланд, Кайл; Флетчер, Тони; Савиц, Дэвид А. (2010). «Эпидемиологические данные о воздействии на здоровье перфтороктановой кислоты (PFOA)». Перспективы гигиены окружающей среды. 118 (8): 1100–8. Дои:10.1289 / ehp.0901827. ЧВК  2920088. PMID  20423814.
  5. ^ Associated Press (19 сентября 2015 г.). «Чиновники Гриссома: тесты скважин не показывают химического загрязнения». LIN Television Corporation. Получено 19 сентября 2015.
  6. ^ Программа стратегических экологических исследований и разработок (SERDP), Программа сертификации технологий экологической безопасности (ESTCP) Пер- и полифторалкильные вещества (ПФАС): аналитические и характеристические границы вебинары, 28 января 2016 г.
  7. ^ Люстгартен, Абрам (20.06.2018). «Подавленное исследование: недооценка EPA опасностей широко распространенных химических веществ». ProPublica. Лиза Сонг, Талия Буфорд. Получено 2018-06-23.
  8. ^ Ассошиэйтед Пресс (31.07.2017). «ВВС не будут платить за загрязнение воды в городах». Air Force Times. Получено 2018-06-23.
  9. ^ Выше минимальных уровней отчетности, требуемых EPA - 70 частей на триллион (нг / л) для ПФОС и ПФОК
  10. ^ Небезопасные уровни токсичных химикатов обнаружены в питьевой воде для 6 миллионов американцев Сеть Science X, Phys.org, 9 августа 2016 г.

внешняя ссылка