Перфторонановая кислота - Perfluorononanoic acid

Перфторонановая кислота
Перфторонановая кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК
Гептадекафторонановая кислота
Другие имена
перфтор-п-нонановая кислота, PFNA, перфторонаноат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.184 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-801-3
UNII
Характеристики
C9HF17О2
Молярная масса464,08 г / моль
Внешностьбелый кристаллический порошок
Температура плавления От 59 до 62 ° C (от 138 до 144 ° F, от 332 до 335 K)[4]
Точка кипения 218 ° С (424 ° F, 491 К)[5]
9,5 г / л[1]
Растворимость в других растворителяхполярные органические растворители
Кислотность (пKа)~0[2][3]
Опасности
Главный опасностиСильная кислота, вызывает ожоги
R-фразы (устарело)R22 R34 R52 / 53
S-фразы (устарело)S26 S36 / 37/39 S45
Родственные соединения
Родственные соединения
Трифторуксусная кислота (TFA), Перфтороктановая кислота (PFOA), Перфтороктансульфоновая кислота (ПФОС)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Перфторонановая кислота, или же PFNA, синтетический перфторированная карбоновая кислота и фторированное поверхностно-активное вещество это тоже загрязнитель окружающей среды встречается у людей и дикой природы вместе с ПФОС и ПФОК.

Химия и свойства

В кислой форме это очень реактивный сильный кислота. В своем сопряженное основание форма как соль он стабилен и обычно связан с ионами аммоний. В коммерческом продукте Surflon S-111 (CAS 72968-3-88) это основное соединение, присутствующее по массе. PFNA используется как поверхностно-активное вещество для производства фторполимер поливинилиденфторид.[6][7] Производится в основном в Японии окисление линейного фтортеломер олефин смесь, содержащая F (CF2)8CH = CH2. Он также может быть синтезирован карбоксилирование из F (CF2)8I. PFNA может образовываться из биоразложение из 8: 2 фтортеломерный спирт.[8] Кроме того, он считается вероятным продуктом разложения многих других соединений.[9]

PFNA является крупнейшим поверхностно-активным веществом на основе перфторированной карбоновой кислоты. Производные фторуглерода с концевой карбоксилаты являются поверхностно-активными веществами только тогда, когда они содержат от пяти до девяти атомов углерода.[10] Фторсодержащие ПАВ снижают поверхностное натяжение воды до половины того, что углеводород поверхностно-активные вещества могут концентрироваться на границе раздела жидкость-воздух из-за липофобность фторуглеродов.[10][11] PFNA очень стабильна и, как известно, не разлагается в окружающей среде за счет окислительных процессов из-за прочности связь углерод-фтор и электроотрицательность из фтор.

Проблемы окружающей среды и здоровья

Как восьмиугольник ПФОК, 9-углеродная PFNA является токсичным веществом для развития и иммунная система токсикант.[12] Однако более длинная цепь перфторированные карбоновые кислоты (PFCA) считаются более биоаккумулятивный и токсичный.[13] PFNA - это агонист из ядерные рецепторы PPARα и PPARγ.[12] В период с 1999–2000 по 2003–2004 гг. среднее геометрическое PFNA увеличено с 0,5 частей на миллиард до 1,0 частей на миллиард населения США сыворотка крови.[14] а также был обнаружен в фолликулярной жидкости человека [15] В перекрестное исследование образцов США 2003–2004 гг., выше (13,9 миллиграмм на децилитр ) уровень общего холестерина наблюдался в период наибольшего квартиль сравнивали с самым низким.[16] Не-Холестерин ЛПВП (или же "плохой холестерин ") уровни также были выше в образцах с большим количеством PFNA.

В афалины из Делавэр Бэй, PFNA представляла собой перфторированную карбоновую кислоту, измеренную в самой высокой концентрации в плазма крови; он был обнаружен в концентрациях более 100 частей на миллиард.[17] PFNA был обнаружен в белые медведи в концентрациях более 400 частей на миллиард.[18] ПФНА был перфторированным химическим веществом с самой высокой концентрацией в России. Байкальские нерпы.[19] Тем не мение, ПФОС это перфторированное соединение что доминирует в большинстве диких животных биомониторинг образцы.[20]

Правила питьевой воды

В США на конец 2018 года нет федеральных стандартов питьевой воды для PFNA.[21]

В Штат Нью-Джерси опубликовал стандарт питьевой воды для PFNA, первого государства, сделавшего это, в сентябре 2018 года.[22] Общественные системы водоснабжения в Нью-Джерси потребуется встретить максимальный уровень загрязнения стандарт 13 частей на триллион (ppt).[23]

Регулирование питания

В 2020 году Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов добавлен PFNA в пересмотренный порог безопасности для PFAS, которые накапливаются в организме. Они устанавливают порог для группы из четырех PFAS одного допустимое недельное потребление 4,4 нанограмма на килограмм массы тела в неделю.[24]

Ограничения по продукту

В 2020 году в Калифорнии был принят закон о запрете PFNA как преднамеренно добавляемого ингредиента из косметики.[25]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Данные безопасности (MSDS) для перфторонановой кислоты». Веб-сайт безопасности PTCL. Получено 11 января 2009.
  2. ^ Госс КУ (июль 2008 г.). «Значения pKa ПФОК и других высокофторированных карбоновых кислот». Environ. Sci. Technol. 42 (2): 456–458. Bibcode:2008EnST ... 42..456G. Дои:10.1021 / es702192c. PMID  18284146.
  3. ^ Рейн С., Форест К. (июнь 2010 г.). «Теоретические исследования значений pKa перфторалкилкарбоновых кислот». J. Mol. Struct. (Теохимия). 949 (1–3): 60–69. Дои:10.1016 / j.theochem.2010.03.003.
  4. ^ «Перфторонановая кислота 97%». Сигма-Олдрич. Получено 11 января 2009.
  5. ^ «Перфторонановая кислота». Химическая книга. Получено 11 января 2009.
  6. ^ Prevedouros K, Cousins ​​IT, Buck RC, Korzeniowski SH (январь 2006 г.). «Источники, судьба и транспорт перфторкарбоксилатов». Environ Sci Technol. 40 (1): 32–44. Bibcode:2006EnST ... 40 ... 32P. Дои:10.1021 / es0512475. PMID  16433330. Вспомогательная информация (PDF).
  7. ^ PERFORCE - ПЕРФТОРИРОВАННЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ В ЕВРОПЕЙСКОЙ СРЕДЕ (PDF). Институт биоразнообразия и динамики экосистем Амстердамского университета. 2006-09-15. п. 18. Получено 2009-02-15.CS1 maint: другие (связь)
  8. ^ Хендерсон WM, Смит MA (февраль 2007 г.). «Перфтороктановая кислота и перфторонановая кислота у эмбрионов и новорожденных мышей после внутриутробного воздействия 8–2 фтортеломерного спирта». Toxicol. Наука. 95 (2): 452–61. Дои:10.1093 / toxsci / kfl162. PMID  17093205.
  9. ^ Списки ПФОС, ПФАС, ПФОК, ПФКК, родственных соединений и химикатов, которые могут разлагаться до ПФКК (PDF). Управление окружающей среды - совместное заседание Комитета по химическим веществам и Рабочей группы по химическим веществам, пестицидам и биотехнологии. Организация экономического сотрудничества и развития. 2007-08-21. Получено 2008-09-19.CS1 maint: другие (связь)
  10. ^ а б Salager, Жан-Луи (2002). Буклет FIRP № 300-A: Типы поверхностно-активных веществ и их использование (PDF). Лаборатория формул, реологии интерфейсов и процессов Университета де лос Анд. п. 44. Получено 2008-09-07.
  11. ^ «Фторированное ПАВ - структура / функция». Химическая компания Мейсон. Архивировано из оригинал 5 июля 2008 г.. Получено 11 января 2009.
  12. ^ а б Фанг Х, Чжан Л., Фэн И, Чжао И, Дай Дж (октябрь 2008 г.). «Иммунотоксические эффекты перфторонановой кислоты на мышей BALB / c». Toxicol. Наука. 105 (2): 312–21. Дои:10.1093 / toxsci / kfn127. PMID  18583369.
  13. ^ Дель Гоббо Л., Титтлмиер С., Даймонд М. и др. (Август 2008 г.). «Варка снижает наблюдаемые концентрации перфторированных соединений в рыбе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 56 (16): 7551–9. Дои:10.1021 / jf800827r. PMID  18620413.
  14. ^ Калафат А.М., Вонг Л.Ю., Кукленик З., Рейди Дж. А., Нидхэм Л.Л. (ноябрь 2007 г.). «Полифторалкильные химические вещества в населении США: данные Национального исследования здоровья и питания (NHANES) 2003–2004 гг. И сравнения с NHANES 1999–2000». Environ. Перспектива здоровья. 115 (11): 1596–602. Дои:10.1289 / ehp.10598. ЧВК  2072821. PMID  18007991. Архивировано из оригинал на 2009-01-20. Получено 2009-01-11.
  15. ^ Бах, Катрин Карлсен; Беч, Бодил Хаммер; Нор, Эллен Агард; Олсен, Йорн; Маттиесен, Нильс Бьеррегард; Босси, Россана; Ульдбьерг, Нильс; Бонефельд-Йоргенсен, Ева Сесили; Хенриксен, Тине Бринк (01.10.2015). «Перфторалкиловые кислоты в сыворотке крови и время до беременности у нерожавших женщин». Экологические исследования. 142: 535–541. Bibcode:2015ER .... 142..535B. Дои:10.1016 / j.envres.2015.08.007. PMID  26282225.
  16. ^ Нельсон Дж. У., Хэтч Е. Э., Вебстер Т. Ф. (2009). «Воздействие полифторалкильных химикатов и холестерина, масса тела и резистентность к инсулину у населения США в целом» (PDF). Environ. Перспектива здоровья. 118 (2): 197–202. Дои:10.1289 / ehp.0901165. ЧВК  2831917. PMID  20123614.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)[постоянная мертвая ссылка ]
  17. ^ Houde M, Wells RS, Fair PA, et al. (Сентябрь 2005 г.). «Полифторалкильные соединения в свободно обитающих афалинах (Tursiops truncatus) из Мексиканского залива и Атлантического океана». Environ. Sci. Technol. 39 (17): 6591–8. Bibcode:2005EnST ... 39.6591H. Дои:10.1021 / es0506556. PMID  16190216.
  18. ^ Мьюир, Дерек. Биомониторинг перфторалкиловых кислот: обзор данных о глобальных и временных тенденциях (PDF). Флуорос. Environment Canada - Национальный институт водных исследований. Получено 2009-01-11.
  19. ^ «На известном российском озере продолжается загрязнение воды». ScienceDaily. 25 марта 2008 г.. Получено 11 января 2009.
  20. ^ Хоуд М., Мартин Дж. В., Летчер Р. Дж., Соломон К. Р., Мьюир, округ Колумбия (июнь 2006 г.). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Environ. Sci. Technol. 40 (11): 3463–73. Bibcode:2006EnST ... 40.3463H. Дои:10.1021 / es052580b. PMID  16786681. Вспомогательная информация (PDF).
  21. ^ «Законы и правила PFAS». Вашингтон, округ Колумбия: Агентство по охране окружающей среды США (EPA). 2018-07-30.
  22. ^ Фэллон, Скотт (2018-09-06). «Нью-Джерси становится первым штатом, в котором введены опасные химические вещества PFNA в питьевую воду». Северный Джерси Рекорд. Вудленд-Парк, штат Нью-Джерси.
  23. ^ «Максимальные уровни загрязнения (MCL) для перфторонановой кислоты и 1,2,3-трихлорпропана; испытания частных скважин на предмет определения мышьяка, общей активности альфа-частиц и некоторых синтетических органических соединений». Регистр Нью-Джерси. Трентон, Нью-Джерси: Департамент охраны окружающей среды Нью-Джерси. 2018-09-04. 50 N.J.R. 1939 (а).
  24. ^ «ПФАС в пище: EFSA оценивает риски и устанавливает допустимое потребление». Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 17 сентября 2020 г.. Получено 17 октября 2020.
  25. ^ "Законопроект о собрании № 2762". Штат Калифорния. 30 сентября 2020 г.. Получено 10 октября 2020.

внешняя ссылка