Диглицидиловый эфир бисфенола А - Bisphenol A diglycidyl ether

Диглицидиловый эфир бисфенола А
Химическая структура диглицидилового эфира бисфенола А
Имена
Название ИЮПАК
2 - [[4- [2- [4- (оксиран-2-илметокси) фенил] пропан-2-ил] фенокси] метил] оксиран
Другие имена
Диглицидиловый эфир бисфенола А; 2,2-бис (4-глицидилоксифенил) пропан; Эпоксид А
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияЗНАЧОК; ДГЕБА
ChemSpider
ECHA InfoCard100.015.294 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 216-823-5
КЕГГ
MeSHC019273
UNII
Свойства
C21ЧАС24О4
Молярная масса340.419 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Диглицидиловый эфир бисфенола А (обычно сокращенно ЗНАЧОК или ДГЕБА) является органическое соединение используется как составная часть эпоксидные смолы. Соединение представляет собой бесцветное твердое вещество (коммерческие образцы могут иметь желтый цвет), которое плавится при температуре немного выше комнатной.[1]

Подготовка и реакции

Его подготовил O-алкилирование из бисфенол А с участием эпихлоргидрин. Эта реакция в основном дает диглицидиловый эфир бисфенола А, а также некоторые олигомер. В степень полимеризации может быть всего 0,1.[2] Представляет интерес содержание эпоксида в таких эпоксидных смолах. Этот параметр обычно выражается как эпоксидное число, который представляет собой количество эквивалентов эпоксида в 1 кг смолы (экв / кг), или как эквивалентный вес, который представляет собой вес в граммах смолы, содержащей 1 моль-эквивалент эпоксида (г / моль). Поскольку несимметричные эпоксиды хиральный бисэпоксид состоит из трех стереоизомеры, хотя они не разделены.

Диглицидиловый эфир бисфенола А медленно гидролизуется до 2,2-бис [4 (2,3-гидроксипропокси) фенил) пропан (бис-ГЭС).

Точно так же DGEBA реагирует с акриловой кислотой с образованием винилэфирные смолы. Реакция приводит к раскрытию эпоксидного кольца с образованием ненасыщенных сложных эфиров на каждом конце молекулы. Такие материалы часто разбавляют стиролом и превращают в смолу.

Bis-GMA типичный винилэфирная смола.

Эпоксидные смолы бывают термореактивные полимеры, которые сшиваются с помощью отвердителей (отвердителей). Наиболее распространенными отвердителями эпоксидных смол являются: полиамины, аминоамиды и фенольные соединения.[3]

Безопасность

Бисфенол А привлек внимание как потенциальный эндокринный разрушитель.[4][5] Она имеет антиандроген и PPARγ -модулирующие свойства.

BADGE указан как Канцероген группы 3 МАИР, что означает, что он «не поддается классификации по канцерогенности для человека».[6] С 1990-х годов возникла обеспокоенность по поводу этой возможной канцерогенности, поскольку BADGE также используется в эпоксидных смолах для покрытия некоторых жестяных банок для пищевых продуктов, и непрореагировавший BADGE может попасть в содержимое этих банок.[4]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Pham, Ha Q .; Маркс, Морис Дж. (2012). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a09_547.pub2.
  2. ^ Марк, Герман (16 октября 2013 г.). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия науки и технологий полимеров. ISBN  9780470073698.
  3. ^ Форрест, М.Дж .: Покрытия и чернила для материалов, контактирующих с пищевыми продуктами, в обзорных отчетах RAPRA, т. 16, нет. 6 (2005), стр.8
  4. ^ а б Вальфрид Раутер, Джеральд Дикингер, Рудольф Зихларц и Йозеф Линчингер, «Определение диглицидилового эфира бисфенола А (BADGE) и продуктов его гидролиза в консервированных маслянистых продуктах с австрийского рынка», З. Лебенсм. Unters. Форш. А 208 (1999) 208–211
  5. ^ "Leitlinie zur hygienischen Beurteilung von organischen Beschichtungen im Kontakt mit Trinkwasser (Beschichtungsleitlinie)" [Руководство по оценке общественного здравоохранения органических химических покрытий, контактирующих с питьевой водой (руководство по покрытиям)] (PDF). www.umweltbundesamt.de (на немецком). 16 марта 2016 г.
  6. ^ Группа 3: Канцерогенность для человека не классифицируется. В архиве 28 ноября 2008 г. Wayback Machine, Международное агентство по изучению рака