Местанолон - Mestanolone

Не путать с Местеролон.
Местанолон
Структурная формула местанолона V2.svg
Клинические данные
Торговые наименованияАндросталоне, Эрмалоне и др.
Другие именаRU-143; Метиландростанолон; Метилдигидротестостерон; Метил-ДГТ; 17α-метил-4,5α-дигидротестостерон; 17α-метил-DHT; 17α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он;
AHFS /Drugs.comМеждународные названия лекарств
Беременность
категория
  • НАС: X (Противопоказано)
Маршруты
администрация		Устно
Класс препаратаАндроген; Анаболический стероид
Код УВД
  • Никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
МетаболизмПечень
ЭкскрецияМоча
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.007.549 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC20ЧАС32О2
Молярная масса304.474 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверятьY (что это?)  (проверить)

Местанолон, также известен как метиландростанолон и продается под торговыми марками Андросталоне и Эрмалоне среди прочего, это андроген и анаболический стероид (AAS) лекарство, которое в большинстве случаев больше не используется.[1][2][3][4] Он по-прежнему доступен для использования в Япония Однако.[2][3] Принято устно.[4]

Побочные эффекты местанолона включают симптомы из маскулинизация любить акне, усиленный рост волос, голос меняется, и увеличил сексуальное желание.[4] Это также может вызвать повреждение печени.[4] Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, агонист из рецептор андрогенов (AR), биологическая мишень андрогенов как тестостерон и дигидротестостерон (DHT).[4][5] Он имеет сильный андрогенный эффекты и слабые анаболический эффекты, которые делают его полезным для производства мужских психологический и поведенческий эффекты.[4] Препарат не имеет эстрогенный эффекты.[4]

Местанолон был открыт в 1935 году и начал применяться в медицине в 1950-х годах.[6][7][8][4] В дополнение к своему медицинскому применению местанолон использовался для улучшить телосложение и работоспособность.[4] Он использовался в Восточная Германия в Олимпийский спортсмены в рамках спонсируемой государством допинг программа в 1970-х и 1980-х годах.[4] Препарат представляет собой контролируемое вещество во многих странах немедицинское использование, как правило, незаконно.[4]

Медицинское использование

Доступные формы

Местанолон выпускался в форме 25 мг. сублингвальный таблетки (торговая марка Ermalone).[9]

Фармакология

Фармакодинамика

Местанолон - это ААС с обоими андрогенный и анаболический эффекты.[4] По своим эффектам он очень похож на андростанолон (дигидротестостерон; DHT), и его можно рассматривать как перорально активный версия этого ААС.[4] Из-за инактивации 3α-гидроксистероид дегидрогеназа (3α-HSD) в скелетная мышца, местанолон описывается как очень плохой анаболический агент, аналогично андростанолону и местеролон.[4] Как и местанолон 5α-восстановленный, этого не может быть ароматизированный и, следовательно, не имеет склонности к эстрогенный побочные эффекты такие как гинекомастия.[4] Препарат также не имеет прогестагенный Мероприятия.[4] Как и другие 17α-алкилированные ААС, местанолон является гепатотоксичный.[4]

Фармакокинетика

Благодаря своему C17α метильная группа, в отличие от андростанолона, местанолон перорально активный.[4]

Химия

Смотрите также: Список андрогенов / анаболических стероидов

Местанолон, также известный как 17α-метил-4,5α-дигидротестостерон (17α-метил-DHT) или 17α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический андростан стероидный препарат и 17α-алкилированный производная из дигидротестостерон (DHT).[1][4] Он отличается от DHT только наличием метильная группа в позиции C17α.[1][4] Близкие синтетические родственники местанолона включают: оксандролон (2-окса-17α-метил-DHT), оксиметолон (2-гидроксиметилен-17α-метил-DHT) и станозолол (производное 17α-метил-DHT (местанолон) с пиразол кольцо слился с кольцом А).[1][4]

Побочные эффекты

Смотрите также: Анаболический стероид § Побочные эффекты

Побочные эффекты местанолона включают вирилизация и гепатотоксичность среди прочего.[4]

История

Местанолон был первым синтезированный в 1935 г. вместе с метилтестостерон и метандриол.[6][7] Он был разработан Руссель в 1950-х годах и был представлен для медицинского использования под торговыми марками Androstalone и Ermalone по крайней мере к 1960 году.[4][10][8] Он продавался в Германия.[4] Первоначально считалось, что препарат является сильнодействующим анаболический агент, но последующие исследования показали, что на самом деле он имеет относительно слабые анаболические эффекты и в основном является андрогеном.[4] Местанолон использовался как допинговый агент в спортсмены соревнуясь в Олимпиада от Восточная Германия из-за спонсируемой государством программы допинга в 1970-х и 1980-х годах.[4] Говорят, что его ценность заключалась не столько в наращивании мышечной массы, сколько в качестве андрогена. Центральная нервная система и нервно-мышечное взаимодействие, улучшая скорость, силу, агрессия, фокус, выносливость, и стрессоустойчивость.[4] Сегодня местанолон больше не используется в медицине, хотя он все еще доступен в Япония.[2][3][4]

Общество и культура

Родовые имена

Местанолон это родовое имя препарата и его ГОСТИНИЦА, БАН, и ЯНВАРЬ.[1][11]

Фирменные наименования

Местанолон продавался под торговыми марками Андорон, Андросталон, Эрмалон, Мезанолон и Нотандрон среди многих других.[4][2][12][3]

Доступность

Местанолон в основном был прекращен, но остается доступным в Япония.[2][3][4]

использованная литература

  1. ^ а б c d е Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 775–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ а б c d е Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. 2000. С. 655–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  3. ^ а б c d е https://www.drugs.com/international/mestanolone.html
  4. ^ а б c d е ж г час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у z аа ab ac объявление Уильям Ллевеллин (2009). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. п. 241. ISBN  978-0967930473.
  5. ^ Кичман АТ (2008). «Фармакология анаболических стероидов». Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. Дои:10.1038 / bjp.2008.165. ЧВК  2439524. PMID  18500378.
  6. ^ а б Шенцер В. (1996). «Метаболизм анаболических андрогенных стероидов». Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. Дои:10.1093 / Clinchem / 42.7.1001. PMID  8674183.
  7. ^ а б Ruzicka, L .; Goldberg, M. W .; Розенберг, Х. Р. (1935). "Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung". Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1487–1498. Дои:10.1002 / hlca.193501801203. ISSN  0018-019X.
  8. ^ а б Арнольд А., Поттс Г.О., Бейлер А.Л. (1963). «Отношение анаболической к андрогенной активности 7: 17-диметилтестостерон, оксиместерон, местанолон и флуоксиместерон». J. Эндокринол. 28: 87–92. Дои:10.1677 / joe.0.0280087. PMID  14086172.
  9. ^ Х.-Л. Крюскемпер (22 октября 2013 г.). Анаболические стероиды. Эльзевир. С. 196–. ISBN  978-1-4832-6504-9.
  10. ^ Епископ П.М. (1960). «Мужские половые гормоны». Br Med J. 1 (5167): 184–6. Дои:10.1136 / bmj.1.5167.184. ЧВК  1966335. PMID  13800998.
  11. ^ https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/521-11-9
  12. ^ Мартин Негвер (1987). Органико-химические препараты и их синонимы: (Международное исследование). Издатели ВЧ. ISBN  978-0-89573-552-2. Анавормол, Андорон, Андрон, Андросталон, Анталон «Кобаяши К.», Ассимил, Эрмалон, Этнаболат, Гермалон-Глоссет, Макробин (Табл. - Сироп), Мезанолон, Месталон, Местанолон », Метианталон, Метиболанд, 172 ,. 1045.