Бакучиол - Bakuchiol

Бакучиол
Химическая структура бакучиола
Имена
Название ИЮПАК
4 - [(1E, 3S) -3-этенил-3,7-диметилокта-1,6-диенил] фенол
Другие имена
(+) - Бакучиол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.211.101 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C18ЧАС24О
Молярная масса256,38 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бакучиол это меротерпен (химическое соединение, имеющее частичную структуру терпеноида) в классе терпенофенолов.

Впервые он был выделен в 1966 году Mehta et al. от Псоралея корилифолистная семя и было названо Бакучиол на основе санскритского названия растения Бакучи.[1] Бакучиол в основном получают из семян растения Psoralea corylifolia,[2][3][4] который широко используется как в индийской, так и в китайской медицине для лечения различных заболеваний.[5] Он также был изолирован от других растений, таких как P. grandulosa,[6][7] P. drupaceae,[8] Ульмус давидиана,[9] Отолобиум пубесценс,[10] Пайпер Лонгум [11] и Aerva sangulnolenta Blum.[12]

Несмотря на то, что первый полный синтез бакучиола был описан в 1973 году,[13] его первое коммерческое использование в местных приложениях произошло только в 2007 году, когда он был представлен на рынке под торговым названием Sytenol® A компанией Sytheon Ltd.[14]

Сообщалось, что он обладает противоопухолевой активностью в доклинических моделях, возможно, из-за его структурного сходства с ресвератрол.[15] Одно исследование на крысах показало, что экстракты бакучиола и этанола китайского лекарственного растения Псоралея корилифолистная может защитить от потеря костной массы.[16]

Бакучиол обладает антиоксидантом,[17][18] противовоспалительное средство [19][20] и антибактериальный [21] свойства. Бакучиол изолирован от P. corylifolia показал активность против многочисленных грамположительных и грамотрицательных оральных патогенов. Он был способен подавлять рост Streptococcus mutans под рядом сахароза концентрации, значения pH и в присутствии органических кислот в зависимости от температуры, а также подавляли рост клеток, прилипших к поверхности стекла.[22]

Несмотря на отсутствие структурного сходства с ретинолом, было обнаружено, что бакучиол обладает функцией ретинола благодаря ретинол-подобной регуляции экспрессии генов.[23] В 2018 году рандомизированное двойное слепое 12-недельное клиническое исследование с участием 44 добровольцев показало, что бакучиол сравним с ретинолом по способности улучшать фотостарение (морщины, гиперпигментация), но имеет лучшую переносимость кожи.[24]

Бакучиол обладает антиандрогенный активность в клетках рака простаты, которые ингибируют пролиферацию клеток.[25]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Mehta, G .; Наяк, У. Рамдас; Дев, Сух (январь 1966 г.). «Бакучиол, новый монотерпеноид». Буквы Тетраэдра. 7 (38): 4561–4567. Дои:10.1016 / с0040-4039 (00) 70078-5. ISSN  0040-4039.
  2. ^ Банерджи, А; Чинталвар, G (1983). «Биосинтез бакучиола, меротерпена из Psoralea corylifolia». Фитохимия. 22 (9): 1945–1947. Дои:10.1016/0031-9422(83)80019-3. ИНИСТ:9311490
  3. ^ Чо, Хён; Джун, Юнг-Ян; Сон, Ын-Кён; и другие. (2001). «Бакучиол: гепатопротекторное соединение Psoralea corylifolia на такрин-индуцированную цитотоксичность в клетках Hep G2». Planta Medica. 67 (8): 750–751. Дои:10.1055 / с-2001-18347. PMID  11731920.
  4. ^ Манохар, Б., Дивакар, С., Удая Санкар, К. (2009). «Катализируемые амилоглюкозидазой синтезы бакучиоловых гликозидов в сверхкритическом диоксиде углерода». Бюллетень Корейского химического общества. 30 (8): 1760–1766. Дои:10.5012 / bkcs.2009.30.8.1760.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт) ИНИСТ:22343814
  5. ^ Уикей, Шиландра; Yadav, A.S .; Sharma, Ajit K .; Рай, Атул К .; Raghuwanshi, D.K .; Бадхане, Йогеш (22.06.2010). "Ботаника, химия, фармакологическое и терапевтическое применение Psoralea corylifolia L. - обзор". Международный журнал фитомедицины. 2 (2): 100–107. Дои:10.5138 / ijpm.2010.0975.0185.02016. ISSN  0975-0185.
  6. ^ Лаббе, Сесилия; Файни, Франческа; Колл, Джозеф; Коннолли, Джозеф Д. (июль 1996 г.). «Производные бакучиола из листьев Psoralea glandulosa». Фитохимия. 42 (5): 1299–1303. Дои:10.1016/0031-9422(96)00144-6. ISSN  0031-9422.
  7. ^ Надин Бэкхаус, C; Делпорте, Карла Л; Негрете, Роза Э; Эразо, Сильвия; Зунига, Александра; Пинто, Альваро; Касселс, Брюс К. (ноябрь 2001 г.). «Активные вещества, выделенные из Psoralea glandulosa L., обладающие противовоспалительным и жаропонижающим действием». Журнал этнофармакологии. 78 (1): 27–31. Дои:10.1016 / s0378-8741 (01) 00309-9. ISSN  0378-8741.
  8. ^ Лыстван, Катерина; Белокурова, Валерия; Шелудько, Юрий; Ingham, John L .; Приходько Валерия; Кищенко, Елена; Патон, Евгения; Кучук, Николай (20.12.2009). «Производство бакучиола системами in vitro Psoralea drupacea Bge». Растительные клетки, ткани и культура органов. 101 (1): 99–103. Дои:10.1007 / s11240-009-9657-0. ISSN  0167-6857.
  9. ^ Чой, Сан Юн; Ли, Санхьюн; Чой, Вон-Хи; Ли, Ёнми; Джо, Юн Ок; Ха, Тэ-Юль (август 2010). «Изоляция и противовоспалительная активность бакучиола из Ulmus davidiana var. Japonica». Журнал лекарственного питания. 13 (4): 1019–1023. Дои:10.1089 / jmf.2009.1207. ISSN  1096-620X. PMID  20553183.
  10. ^ Крениски, Джоанн М .; Ло, Цзянь; Рид, Майкл Дж .; и другие. (1999). «Выделение и антигипергликемическая активность бакучиола из Otholobium pubescens (Fabaceae), перуанского лекарственного растения, используемого для лечения диабета». Биологический и фармацевтический бюллетень. 22 (10): 1137–1140. Дои:10.1248 / bpb.22.1137. PMID  10549873. ИНИСТ:1198639
  11. ^ Оно, Осаму; Ватабэ, Таэко; Накамура, Кадзухико; Кавагоши, Масару; Уотсу, Нобуо; Чиба, Томохиро; Ямада, Масаёши; Ямагути, Кодзи; Ямада, Каору (23 июля 2010 г.). «Ингибирующие эффекты бакучиола, бавачина и изобавачалкона, выделенного из продукции меланина Piper longumon в клетках меланомы мыши B16». Биология, биотехнология и биохимия. 74 (7): 1504–1506. Дои:10.1271 / bbb.100221. ISSN  0916-8451. PMID  20622433.
  12. ^ "Aerva Sanguinolenta (L.) Blume, Extract 116425-35-5", Опасные свойства промышленных материалов Sax, John Wiley & Sons, Inc., 2012-10-15, Дои:10.1002 / 0471701343.sdp26534, ISBN  978-0471701347
  13. ^ Дамодаран, Н.П .; Дев, Сух (январь 1973). «Меротерпеноиды - III». Тетраэдр. 29 (9): 1209–1213. Дои:10.1016/0040-4020(73)80103-6. ISSN  0040-4020.
  14. ^ Чаудхури, Ратан (18 сентября 2015 г.), Шивамани, Раджа; Джагдео, Джаред; Элснер, Питер; Майбах, Говард (ред.), «Бакучиол: функциональное соединение, подобное ретинолу, модулирующее множественные целевые показатели ретинола и не ретинола», Космецевтика и активная косметика, третье издание, CRC Press, стр. 1–18, Дои:10.1201 / b18895-2, ISBN  9781482214161, получено 2019-08-02
  15. ^ Чен, Чжэ; Джин, Кэ; Гао, Линъянь; и другие. (2010). «Противоопухолевые эффекты бакучиола, аналога ресвератрола, на клеточную линию аденокарциномы легких человека A549». Европейский журнал фармакологии. 643 (2–3): 170–9. Дои:10.1016 / j.ejphar.2010.06.025. PMID  20599920.
  16. ^ Лим, Сон-Хе; Ха, Тае-Юль; Ким, Сунг-Ран; и другие. (2008). «Этаноловый экстракт Psoralea corylifolia L. и его основной компонент, бакучиол, уменьшают потерю костной массы у овариэктомированных крыс Sprague – Dawley». Британский журнал питания. 101 (7): 1031–1039. Дои:10.1017 / S0007114508066750. PMID  18801207.
  17. ^ Adhikari, S .; Joshi, R .; Patro, B.S .; Ghanty, T. K .; Chintalwar, G.J .; Sharma, A .; Chattopadhyay, S .; Мукерджи, Т. (сентябрь 2003 г.). «Антиоксидантная активность бакучиола: экспериментальные данные и теоретические методы лечения возможного вовлечения терпеноидной цепи». Химические исследования в токсикологии. 16 (9): 1062–1069. Дои:10.1021 / tx034082r. ISSN  0893-228X. PMID  12971793.
  18. ^ Харагути, Хироюки; Иноуэ, Джунджи; Тамура, Юкиёси; Мизутани, Кенджи (2002). «Антиоксидантные компоненты Psoralea corylifolia (Leguminosae)». Фитотерапевтические исследования. 16 (6): 539–544. Дои:10.1002 / ptr.972. ISSN  0951-418X. PMID  12237811.
  19. ^ Феррандис, Мария Луиза; Гил, Бланка; Санс, Мария Хесус; Убеда, Амалия; Эразо, Сильвия; Гонсалес, Эрнесто; Негрете, Роза; Пачеко, Серджио; Паяа, Мигель (сентябрь 1996 г.). «Влияние бакучиола на функции лейкоцитов и некоторые воспалительные реакции у мышей». Журнал фармации и фармакологии. 48 (9): 975–980. Дои:10.1111 / j.2042-7158.1996.tb06016.x. ISSN  0022-3573. PMID  8910867.
  20. ^ Надин Бэкхаус, C; Делпорте, Карла Л; Негрете, Роза Э; Эразо, Сильвия; Зунига, Александра; Пинто, Альваро; Касселс, Брюс К. (ноябрь 2001 г.). «Активные вещества, выделенные из Psoralea glandulosa L., обладающие противовоспалительным и жаропонижающим действием». Журнал этнофармакологии. 78 (1): 27–31. Дои:10.1016 / s0378-8741 (01) 00309-9. ISSN  0378-8741.
  21. ^ Кацура, H .; Tsukiyama, R.-I .; Сузуки, А .; Кобаяши, М. (2001-11-01). «Антимикробная активность бакучиола против микроорганизмов полости рта in vitro». Противомикробные препараты и химиотерапия. 45 (11): 3009–3013. Дои:10.1128 / aac.45.11.3009-3013.2001. ISSN  0066-4804. ЧВК  90775. PMID  11600349.
  22. ^ Паримала Деви Б., Рамасубраманиарадж Р. (2009). «Кариес зубов и лекарственные растения - обзор». Журнал фармацевтических исследований. 2 (11): 1669–1675.
  23. ^ Чаудхури Р.К., Бояновски К. (2014). «Бакучиол: функциональное соединение, подобное ретинолу, выявленное профилированием экспрессии генов и клинически доказанное его антивозрастное действие». Международный журнал косметической науки. 36 (3): 221–230. Дои:10.1111 / ics.12117. PMID  24471735.
  24. ^ Dhaliwal, S .; Рыбак, И .; Ellis, S.R .; Notay, M .; Триведи, М .; Burney, W .; Vaughn, A.R .; Nguyen, M .; Рейтер, П. (февраль 2019 г.). «Проспективная рандомизированная двойная слепая оценка местного применения бакучиола и ретинола при фотостарении лица». Британский журнал дерматологии. 180 (2): 289–296. Дои:10.1111 / bjd.16918. ISSN  0007-0963. PMID  29947134.
  25. ^ Miao L., Ma S, Fan G et al. (2013). «Бакучиол ингибирует индуцированную андрогенами пролиферацию линии клеток рака простаты LNCaP посредством подавления активности транскрипции AR». Тяньцзиньский журнал традиционной китайской медицины. 30 (5): 291–293. Дои:10.11656 / j.issn.1672-1519.2013.05.13.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт) исходное название: 补骨脂 酚 拮抗 AR 转录 活性 抑制 雄 激素 诱导 的 前列腺 癌细胞 LNCaP 的 增殖

внешние ссылки