Метандриол - Methandriol

Метандриол
Метандриол.svg
Клинические данные
Торговые наименованияКрестаболик, Цитоболин, Диандрен, Мадиол, Стендиол, Местендиол
Другие именаМетандриол; Метиландростендиол; Метил-5-андростендиол; Метиландростендиол; 17α-Метиландрост-5-ен-3β, 17β-диол
Маршруты
администрация		Устно
Класс препаратаАндроген; Анаболический стероид
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.007.548 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC20ЧАС32О2
Молярная масса304.474 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Метандриол (фирменные наименования Анабол, Крестаболический, Цитоболин, Diandren, Durabolic, Мадиол, Местендиол, Метаболический, Метгидиол, Sterabolic, Стендиол), также известный как метиландростендиол, является андроген и анаболический стероид (AAS) лекарство, разработанное Органон и используется в обоих устный и инъекционный (в качестве метандриола дипропионат, метандриола пропионат, или же метандриол бисенантоилацетат ) составы.[1][2][3] Это перорально активный 17α-алкилированный AAS и производная из эндогенный андрогенный прогормон андростендиол.[1][2]

Медицинское использование

Метандриол использовался для лечения рак молочной железы у женщин.[4][5][6][7] Сообщается, что он почти такой же вирилизирующий как сопоставимые дозы пропионат тестостерона и метилтестостерон у женщин.[8]

Доступные формы

Метандриол (торговая марка Androteston M, Notandron, Protandren) ранее продавался в дозах 25 мл и 50 мг / мл. водные суспензии для использования внутримышечная инъекция.[9]

Химия

Смотрите также: Список андрогенов / анаболических стероидов § Производные тестостерона

Метандриол, также известный как 17α-метил-5-андростендиол или 17α-метиландрост-5-ен-3β, 17β-диол, представляет собой синтетический андростан стероидный препарат и 17α-алкилированный производная из 5-андростендиол (андрост-5-ен-3β, 17β-диол).[1][2] Номер сложные эфиры метандриола существуют, в том числе метандриола дипропионат (метиландростендиол 3β, 17β-дипропионат), метандриола пропионат (метиландростендиол-3β-пропионат), метандриол бисенантоилацетат (метиландростендиол 3β, 17β-диоксононаноат) и метандриола диацетат (метиландростендиол 3β, 17β-диацетат; не поступает в продажу).[1][2] Метандриол тесно связан с метилтестостерон (17α-метилтестостерон или 17α-метиландрост-4-ен-17β-ол-3-он).[1][2]

An аналог метандриола - это его позиционный изомер метил-4-андростендиол (17α-метиландрост-4-ен-3β, 17β-диол).[10] Еще один аналог метандриола - это этиниландростандиол (17α-этинил-5α-андростан-3β, 17β-диол), а также его сложный эфир этандростат (этиниландростандиол-3β-циклогексилпропионат).[10]

История

Метандриол был первым синтезированный в 1935 г. вместе с метилтестостерон и местанолон.[4][11][12]

Дозировки андрогенов / анаболических стероидов при раке груди
МаршрутМедикаментФормаДозировка
УстныйМетилтестостеронПланшет30–200 мг / день
ФлуоксиместеронПланшет10-40 мг 3 раза в день
КалустеронеПланшет40–80 мг 4 раза в день
НорметандронПланшет40 мг / день
БуккальныйМетилтестостеронПланшет25–100 мг / день
Инъекция (Я или же SC )Тестостерона пропионатМасляный раствор50–100 мг 3 раза в неделю
Тестостерон энантатМасляный раствор200–400 мг 1 раз в 2–4 недели
Ципионат тестостеронаМасляный раствор200–400 мг 1 раз в 2–4 недели
Смешанные эфиры тестостеронаМасляный раствор250 мг 1 раз в неделю
МетандриолВодная суспензия100 мг 3 раза в неделю
Андростанолон (DHT)Водная суспензия300 мг 3 раза в неделю
Дростанолона пропионатМасляный раствор100 мг 1–3 раза в неделю
Метенолона энантатМасляный раствор400 мг 3 раза в неделю
Деканоат нандролонаМасляный раствор50–100 мг 1 раз в 1–3 недели
Фенилпропионат нандролонаМасляный раствор50–100 мг / неделя
Примечание: Дозировки не обязательно эквивалентны. Источники: См. Шаблон.

Общество и культура

Родовые имена

Метандриол - это родовое имя метиландростендиола и его ГОСТИНИЦА.[1][2]

Доступность

Метандриол по-прежнему продается для клинического использования только в Тайвань и для ветеринарное использование (в качестве метандриола дипропионат ) только в Австралия.[13]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 794–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ а б c d е ж И.К. Мортон; Джудит М. Холл (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. С. 177–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  3. ^ Джон А. Томас; Эдвард Дж. Кинан (6 декабря 2012 г.). Принципы эндокринной фармакологии. Springer Science & Business Media. С. 125–. ISBN  978-1-4684-5036-1.
  4. ^ а б Хендерсон, Эдвард; Вайнберг, Марвин (1951). «Метиландростендиол». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма. 11 (6): 641–652. Дои:10.1210 / jcem-11-6-641. ISSN  0021-972X. PMID  14841252.
  5. ^ Homburger, F .; Kasdon, S.C .; Фишман, В. Х. (1950). «Метиландростендиол: невирилизирующее производное тестостерона при метастатическом раке молочной железы». Экспериментальная биология и медицина. 74 (1): 162–164. Дои:10.3181/00379727-74-17840. ISSN  1535-3702. PMID  15430420.
  6. ^ Касдон, С. К. (1952). «Метиландростендиол в паллиативном лечении рака груди». JAMA: журнал Американской медицинской ассоциации. 148 (14): 1212–6. Дои:10.1001 / jama.1952.02930140044014. ISSN  0098-7484. PMID  14907362.
  7. ^ Сегалофф, Альберт; Гордон, Дуглас; Хорвитт, Бенджамин Н .; Schlosser, Joseph V .; Мурисон, Пол Дж. (1952). «Гормональная терапия рака груди. II. Влияние метиландростендиола на клиническое течение и гормональную экскрецию». Рак. 5 (2): 271–274. Дои:10.1002 / 1097-0142 (195203) 5: 2 <271 :: AID-CNCR2820050212> 3.0.CO; 2-W. ISSN  0008-543X. PMID  14905410.
  8. ^ Гарольд Гардинер-Хилл (1958). Современные тенденции в эндокринологии. Баттерворт. п. 235. Foss (1956), применяя метиландростендиол в дозах 100 миллиграммов в день для лечения пациентов с неоперабельной карциномой груди, обнаружил, что он почти такой же вирилизирующий, как тестостерон пропионат или метилтестостерон в сопоставимых дозах.
  9. ^ Генрих Кар (8 марта 2013 г.). Консервативная терапия Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. С. 21–. ISBN  978-3-7091-5694-0.
  10. ^ а б Бернштейн, Сеймур; Столар, Стивен; Хеллер, Милтон (1957). «Примечания - Синтез 17α-метил-4-андростен-3β, 17, β-диола». Журнал органической химии. 22 (4): 472–473. Дои:10.1021 / jo01355a626. ISSN  0022-3263.
  11. ^ Шенцер В. (1996). «Метаболизм анаболических андрогенных стероидов». Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. Дои:10.1093 / Clinchem / 42.7.1001. PMID  8674183.
  12. ^ Ruzicka, L .; Goldberg, M. W .; Розенберг, Х. Р. (1935). "Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung". Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1487–1498. Дои:10.1002 / hlca.193501801203. ISSN  0018-019X.
  13. ^ https://www.drugs.com/international/methandriol.html

внешняя ссылка