Эпитестостерон - Epitestosterone

Эпитестостерон
Структурная формула эпитестостерона V1.svg
Имена
Название ИЮПАК
(8R, 9S, 10R, 13S, 14S, 17R) -17-гидрокси-10,13-диметил-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидроциклопента [ а] фенантрен-3-он
Другие имена
Изотестостерон; 17α-тестостерон; Андрост-4-ен-17α-ол-3-он; 17α-Гидроксиандрост-4-ен-3-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.169.813 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C19ЧАС28О2
Молярная масса288,431 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Эпитестостерон, или же изотестостерон, также известный как 17α-тестостерон или как андрост-4-ен-17α-ол-3-он, является эндогенный стероидный препарат и эпимер из андроген половой гормон тестостерон. Это слабый конкурентный антагонист из рецептор андрогенов (AR) и мощный Ингибитор 5α-редуктазы.[1][2]

Структурно эпитестостерон отличается от тестостерона только конфигурацией у атома углерода, несущего гидроксил, C17. Полагают, что эпитестостерон образуется аналогично тестостерону; исследование 1993 года показало, что около 50% производства эпитестостерона у мужчин может быть приписано семенникам,[3] хотя точный путь его образования остается предметом исследования. Было показано, что он накапливается в жидкости кисты молочной железы и в предстательная железа.[3] Уровни эпитестостерона обычно самые высокие у молодых мужчин; однако к зрелому возрасту у большинства здоровых мужчин соотношение тестостерона и эпитестостерона (отношение Т / Е) составляет примерно 1: 1.[4]

Общество и культура

Обнаружение спортивного допинга

Было показано, что экзогенный администрация тестостерон не влияет на уровень эпитестостерона в организме. В результате тесты на определение соотношения тестостерона и эпитестостерона в моча используются для поиска спортсменов, которые допинг.[5] Исследование австралийских спортсменов показало, что среднее соотношение T / E в исследовании составляло 1,15: 1.[6] Другое исследование показало, что максимальное отношение T / E для 95-го процентиля спортсменов составляло 3,71: 1, а максимальное отношение T / E для 99-го процентиля было 5,25: 1.[7][ненадежный источник? ]

Не было показано, что эпитестостерон улучшает спортивные результаты, хотя введение эпитестостерона можно использовать для маскировки высокого уровня тестостерона, если используется стандартный тест соотношения T / E. Таким образом, эпитестостерон запрещен многими спортивными властями в качестве маскирующего агента для тестостерона.

Известные случаи

Отчет 1989 года комитета Сенат Австралии заявил, что «вряд ли найдется медалист на Олимпиада 1980 года в Москве, конечно, не обладатель золотой медали ... который не принимает тот или иной вид наркотиков: обычно несколько видов. Московские игры вполне можно было бы назвать Играми химиков ».[8] Член Медицинской комиссии МОК Манфред Донике провел в частном порядке дополнительные тесты с новой техникой для выявления аномальных уровней тестостерона путем измерения его отношения к эпитестостерону в организме человека. моча. Двадцать процентов образцов, которые он тестировал, включая образцы шестнадцати золотых медалистов, привели бы к дисциплинарному взысканию, если бы тесты были официальными. Результаты неофициальных тестов Донике позже убедили МОК добавить его новую технику в свои протоколы тестирования.[9][10]

В 1996 году спортсмен из США Мэри Декер не прошел испытание T / E с отношением T / E более 6, действовавшим на тот момент пределом. Она передала дело в арбитраж, утверждая, что противозачаточные таблетки могут вызвать ложные срабатывания для теста, но арбитражная комиссия вынесла решение против нее.

20 сентября 2007 г. Флойд Лэндис был лишен титула победителя Тур де Франс, и был подвергнут двухлетнему запрету на участие в профессиональных гонках после второго теста, показавшего повышенное соотношение T / E. Ландис выиграл 17 этап тура; однако тесты, проведенные сразу после победы на этапе, показали соотношение T / E 11: 1, что более чем вдвое превышает установленный предел 4: 1 (недавно сниженный по сравнению с предыдущими пределами 8: 1 и 6: 1). 1 августа 2006 г. в сообщениях СМИ говорилось, что синтетический тестостерон был обнаружен в образце А с использованием углерода изотоп тест соотношения CIR. Присутствие синтетического тестостерона означает, что часть тестостерона в организме Лэндиса поступала из внешнего источника и не вырабатывалась его собственной системой естественным образом. Эти результаты противоречат публичным предположениям Лэндиса о том, что это было естественным явлением.[11] Первоначально Лэндис отрицал обвинения, но в 2010 году Лэндис признался, что употреблял допинг на протяжении большей части своей карьеры.[12] но продолжал категорически отрицать прием тестостерона, который привел бы к положительным результатам теста на Тур де Франс 2006 года.[13]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ П. Майкл Конн (29 мая 2013 г.). Животные модели для изучения болезней человека. Академическая пресса. С. 376–. ISBN  978-0-12-415912-9.
  2. ^ Старка Л., Бичикова М., Хампл Р. (1989). «Эпитестостерон - эндогенный антиандроген?». J. Стероид Биохим. 33 (5): 1019–21. Дои:10.1016/0022-4731(89)90255-0. PMID  2532272.
  3. ^ а б Дехеннин Л. (февраль 1993 г.). «Секреция семенниками человека эпитестостерона, его сульфоконъюгата и предшественника андрогена 5-андростен-3 бета, 17 α-диола». J. Steroid Biochem. Мол. Биол. 44 (2): 171–7. Дои:10.1016 / 0960-0760 (93) 90025-П. PMID  8439521. S2CID  54290658.
  4. ^ Bellemare V, Faucher F, Breton R, Luu-The V (2005). «Характеристика активности 17α-гидроксистероиддегидрогеназы (17α-HSD) и ее участие в биосинтезе эпитестостерона». BMC Biochem. 6: 12. Дои:10.1186/1471-2091-6-12. ЧВК  1185520. PMID  16018803.
  5. ^ Агилера Р., Хаттон С.К., Кэтлин Д.Х. (2002). «Обнаружение легирования эпитестостерона методом масс-спектрометрии изотопного состава». Clin. Chem. 48 (4): 629–36. Дои:10.1093 / Clinchem / 48.4.629. PMID  11901061.
  6. ^ http://doping-info.de/proceedings/proceedings_10_pdf/10_261.pdf[мертвая ссылка ]
  7. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2012-05-22. Получено 2012-04-05.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  8. ^ «Допинговые нарушения на Олимпиаде». Economist.com. Получено 6 июня, 2017.
  9. ^ Уилсон, Уэйн (доктор философии); Дерс, Эд (2001). Допинг в элитном спорте: политика наркотиков в олимпийском движении. Кинетика человека. стр.77 –. ISBN  978-0-7360-0329-2. Получено 19 июля 2012.
  10. ^ Сытковский, Артур Дж. (Май 2006 г.). Эритропоэтин: кровь, мозг и не только. Джон Вили и сыновья. С. 187–. ISBN  978-3-527-60543-9. Получено 19 июля 2012.
  11. ^ «Синтетический тестостерон обнаружен в образце мочи Лэндиса». Ассошиэйтед Пресс. 31 июля 2006 г. Архивировано из оригинал на 2007-12-12. Получено 2007-09-25.
  12. ^ Альберготти, Рид (20 мая 2010 г.). «Велосипедист Флойд Лэндис признает допинг, утверждает, что Армстронг и другие использовали допинг». Журнал "Уолл Стрит. Получено 2010-05-20.
  13. ^ Бонни Д. Форд (20 мая 2010 г.). «Лэндис признает допинг, обвиняет Лэнса». ESPN.

внешняя ссылка