Формеболон - Википедия - Formebolone

Формеболон
Скелетная формула формеболона
Шаровидная модель молекулы формеболона
Клинические данные
Торговые наименованияЭсиклен, Губернол, Метанор
Другие именаФормилдиенолон; 2-формил-11α-гидрокси-17α-метил-δ1-тестостерон
Маршруты
администрация		Устный
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.017.749 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС28О4
Молярная масса344.451 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Формеболон (ГОСТИНИЦА, БАН ) (фирменные наименования Эсиклен, Hubernol, Метанор), также известный (что сбивает с толку) как формилдиенолон, а также 2-формил-11α-гидрокси-17α-метил-δ1-тестостерон, является перорально активный анаболико-андрогенный стероид (AAS) описывается как антикатаболический и анаболический препарат, средство, медикамент который продается или продавался в Испания и Италия.[1][2][3] Как AAS, он показывает некоторую анаболическую активность, хотя и уступает тестостерон с точки зрения потенция, но, как говорят, практически не имеет андрогенный Мероприятия.[4] Формеболон противодействует катаболический эффекты (контроль азотный баланс ) мощных глюкокортикоиды подобно дексаметазон фосфат.[4][5] Близкий аналог, роксиболон (и его длительного действия сложный эфир вариант децилроксиболон ), проявляет антиглюкокортикоидную активность, аналогичную формеболону, но, напротив, лишен активности в качестве ААС.[6]

Было обнаружено, что роксиболон не связывается с рецептор глюкокортикоидов, и было высказано предположение, что антиглюкокортикоидная активность роксиболона и формеболона может вместо этого опосредоваться модуляция из ферментативный процессы.[7] В самом деле, 11α- и 11β-гидроксипрогестерон (формеболон и роксиболон, будучи 11α- и 11β-гидроксилированными (соответственно) одинаково), как известно, обладают сильным действием. ингибиторы из 11β-гидроксистероид дегидрогеназа (11β-HSD), который отвечает за биосинтез мощного эндогенный глюкокортикоиды кортизол и кортикостерон (от предшественники дезоксикортизол и дезоксикортикостерон, соответственно).[8][9] Однако было обнаружено, что формеболон является очень слабым ингибитором 11β-HSD типа 2 (IC50 > 10 мкМ), хотя эта специфическая изофермент 11β-HSD отвечает за инактивацию глюкокортикоидов, а не за их продукцию.[10]

Рекомендации

  1. ^ Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 471–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  2. ^ Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 577–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  3. ^ И.К. Мортон; Джудит М. Холл (31 октября 1999 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. С. 125–. ISBN  978-0-7514-0499-9.
  4. ^ а б Джелли Д., Виньяти Е. (1976). «Метаболические исследования с формеболоном (2-формил-17 (альфа) -метиландроста-1,4-диен-11 (альфа), 17 (бета) -диол-3-он) на людях»). J. Int. Med. Res. 4 (2): 96–105. Дои:10.1177/030006057600400203. PMID  799985. S2CID  86157607.
  5. ^ Черутти С., Форлани А., Галимберти Е. (1976). «Антикатаболическое действие формеболона у кастрированных крыс, получавших дексаметазон». Arzneimittelforschung. 26 (9): 1673–7. PMID  1036699.
  6. ^ Фелиппоне Ф, Реснати Дж, Сколастико С, Тронкони Дж (1984). «Синтез 2-карбокси-11 бета, 17 бета-дигидрокси-17-метил-1, 4-андростадиен-3-она и родственных соединений». Стероиды. 43 (3): 271–82. Дои:10.1016 / 0039-128x (84) 90045-x. PMID  6523544. S2CID  54289377.
  7. ^ Дальберг Э., Сноховски М., Густафссон Дж. А. (1981). «Регулирование рецепторов андрогенов и глюкокортикоидов в цитозоле скелетных мышц крыс и мышей». Эндокринология. 108 (4): 1431–40. Дои:10.1210 / эндо-108-4-1431. PMID  6970661.
  8. ^ Сунесс GW, Латиф С.А., Лауренсо Дж.Л., Моррис DJ (1995). «11-альфа- и 11-бета-гидроксипрогестерон, мощные ингибиторы 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы (изоформы 1 и 2), придают заметную минералокортикоидную активность кортикостерону у крыс ADX». Эндокринология. 136 (4): 1809–12. Дои:10.1210 / эндо.136.4.7895695. PMID  7895695.
  9. ^ Сунесс GW, Моррис DJ (1996). «11-альфа- и 11-бета-гидроксипрогестерон, сильные ингибиторы 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы, обладают гипертензиногенной активностью у крыс». Гипертония. 27 (3 Pt 1): 421–5. Дои:10.1161 / 01.hyp.27.3.421. PMID  8698448.
  10. ^ Fürstenberger C, Vuorinen A, Da Cunha T, Kratschmar DV, Saugy M, Schuster D, Odermatt A (2012). «Анаболический андрогенный стероид флуоксиместерон ингибирует 11β-гидроксистероиддегидрогеназу 2-зависимую инактивацию глюкокортикоидов». Toxicol. Наука. 126 (2): 353–61. Дои:10.1093 / toxsci / kfs022. PMID  22273746.