Тестостерон энантат - Википедия - Testosterone enanthate

Тестостерон энантат
Тестостерон энантат.svg
Молекула тестостерона энантата ball.png
Клинические данные
Торговые наименованияДелатестрил, Ксёстед, другие
Другие именаTE; Гептаноат тестостерона; 17β-гептаноат тестостерона; NSC-17591
Маршруты
администрация		Внутримышечная инъекция, подкожная инъекция
Класс препаратаАндроген; Анаболический стероид; Андрогенный эфир
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
БиодоступностьУстный: очень низкий
Внутримышечный: высоко
МетаболизмПечень
Устранение период полураспадаВнутримышечный: 4–5 дней[1]
ЭкскрецияМоча
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ECHA InfoCard100.005.686 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC26ЧАС40О3
Молярная масса400.603 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Тестостерон энантат, продается под торговыми марками Делатестрил и Xyosted среди прочего, это андроген и анаболический стероид (AAS) лекарство, которое используется в основном для лечения низкий уровень тестостерона у мужчин.[2][3][4] Он также используется в гормональная терапия за трансгендерные мужчины.[5] Это дается инъекция в мышцу или подкожно, как правило, один раз в одну-четыре недели.[4][6][1]

Побочные эффекты энантата тестостерона включают симптомы из маскулинизация подобно угревая сыпь, усиленный рост волос, голос меняется, и увеличил сексуальное желание.[4] Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, агонист из рецептор андрогенов (AR), биологическая мишень андрогенов как тестостерон и дигидротестостерон (DHT).[7][4] Он имеет сильный андрогенный эффекты и умеренные анаболический эффекты, которые делают его полезным для маскулинизации и подходящим для заместительная андрогенная терапия.[4] Энантат тестостерона - это эфир тестостерона и длительный пролекарство из тестостерон в организме.[6][2][3] Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой тестостерона.[8]

Тестостерон энантат был введен для использования в медицине в 1954 году.[9][3] Вместе с ципионат тестостерона, ундеканоат тестостерона, и пропионат тестостерона, это один из наиболее широко используемых эфиров тестостерона.[7][3][4] Помимо медицинского применения, энантат тестостерона используется для: улучшить телосложение и работоспособность.[4] Препарат представляет собой контролируемое вещество во многих странах немедицинское использование, как правило, незаконно.[4]

Медицинское использование

Смотрите также: Андрогенная заместительная терапия § Использование в медицине, и Анаболический стероид § Медицинский

Энантат тестостерона используется в основном в заместительная андрогенная терапия.[3] Это наиболее широко используемая форма тестостерона в заместительной андрогенной терапии.[3] Лекарство специально одобрено в Соединенные Штаты, для лечения гипогонадизм у мужчин, задержка полового созревания у мальчиков и рак молочной железы у женщин.[10] Он также используется в маскулинизирующая гормональная терапия за трансгендерные мужчины.[5]

Побочные эффекты

Смотрите также: Анаболический стероид § Побочные эффекты, и Андрогенная заместительная терапия § Побочные эффекты

Побочные эффекты энантата тестостерона включают вирилизация среди прочего.[4] У нормальных мужчин примерно 10 процентов энантата тестостерона превращается в дигидротестостерон.[11] Дигидротестостерон (ДГТ) может способствовать развитию мужских качеств как у мужчин, так и у женщин. Эти мужские характеристики включают гипертрофию клитора, андрогенную алопецию, рост волос на теле и углубление голосовых связок. Дигидротестостерон также играет важную роль в мужской сексуальной функции и может также быть фактором, способствующим ишемическому приапизму у мужчин, как показано в исследовании, проведенном по использованию финастерида для лечения ишемического приапизма у мужчин. Энантат тестостерона также может приводить к увеличению igf-1 и igf-bp.[12][13] Энантат тестостерона также может быть преобразован в эстрадиол ароматазой,[14] что может привести к гинекомастии у мужчин. Ингибиторы ароматазы могут помочь предотвратить эстрогенную активность тестостеронэнантата в организме.[15]

Фармакология

Фармакодинамика

Смотрите также: Тестостерон § Механизм действия, и Анаболический стероид § Фармакология
Андрогенная и анаболическая активность
андрогенов / анаболических стероидов
МедикаментСоотношениеа
Тестостерон~1:1
Андростанолон (DHT)~1:1
Метилтестостерон~1:1
Метандриол~1:1
Флуоксиместерон1:1–1:15
Метандиенон1:1–1:8
Дростанолон1:3–1:4
Метенолон1:2–1:30
Оксиметолон1:2–1:9
Оксандролон1:3–1:13
Станозолол1:1–1:30
Нандролон1:3–1:16
Этилэстренол1:2–1:19
Норетандролон1:1–1:20
Примечания: У грызунов. Сноски: а = Отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: См. Шаблон.

Энантат тестостерона - это пролекарство тестостерона и является андрогеном и анаболический андрогенный стероид (AAS). То есть это агонист из рецептор андрогенов (AR).

Фармакокинетика

Энантат тестостерона имеет период полувыведения 4,5 суток и среднее время пребывания 8,5 дней при использовании в качестве депо внутримышечная инъекция.[1] Он требует частого приема, примерно раз в неделю, и в результате возникают большие колебания уровня тестостерона, причем уровни изначально повышены и являются супрафизиологическими.[1]

Химия

Смотрите также: Андрогенный эфир и Список эфиров андрогенов

Энантат тестостерона или 17β-гептаноат тестостерона синтетический андростан стероидный препарат и производная из тестостерон.[16][17] Это сложный эфир андрогена; в частности, это C17β энантат (гептаноат) сложный эфир тестостерона.[16][17]

История

Тестостерон энантат был описан еще в 1952 году.[18] и был впервые представлен для медицинского использования в Соединенные Штаты в 1954 году под торговой маркой Делатестрил.[9][3]

Общество и культура

Родовые имена

Тестостерон энантат это родовое имя препарата и его USAN и БАН.[16][17][19][20] Он также упоминается как гептаноат тестостерона.[16][17][19][20]

Фирменные наименования

Энантат тестостерона продается в основном под торговой маркой Делатестрил.[16][17][19][20]

Он продается или продавался под множеством других торговых марок, в том числе, среди прочего:[16][17][19][20][21]

  • Андро Л.А.
  • Андропозиторий
  • Ципионат
  • Cypoprime
  • Депандро
  • Durathate
  • Everone
  • Тестоцип
  • Тестостровал
  • Testrin
  • Testro LA
  • Xyosted

Доступность

Смотрите также: Список андрогенов / анаболических стероидов, доступных в США

Энантат тестостерона доступен в Соединенные Штаты и широко во всем мире.[22][17][20] Энантат тестостерона (гептаноат тестостерона) часто доступен в концентрациях 200 мг на миллилитр жидкости.[23]

Легальное положение

Энантат тестостерона, наряду с другими ААС, является график III контролируемое вещество в Соединенные Штаты под Закон о контролируемых веществах и график IV контролируемое вещество в Канада под Закон о контролируемых наркотиках и веществах.[24][25]

Исследование

По состоянию на октябрь 2017 г. автоматический впрыск препарат тестостеронэнантата находился на предварительной регистрации для лечения гипогонадизм в Соединенные Штаты.[26]

Xyosted

1 октября 2018 г. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) объявило об одобрении Xyosted. Xyosted, продукт Antares Pharma, Inc., является одноразовым одноразовым автоинжектор который выделяет энантат тестостерона. Xyosted - первый одобренный FDA подкожный тестостерон энантат продукт для заместительная терапия тестостероном у взрослых самцов.[27]

Рекомендации

  1. ^ а б c d Luetjens CM, Wistuba J, Weinbauer G, Nieschlag E (2007). «Клетка Лейдига как мишень для мужской контрацепции». Клетка Лейдига в здоровье и болезнях. Современная эндокринология. С. 415–442. Дои:10.1007/978-1-59745-453-7_29. ISBN  978-1-58829-754-9.
  2. ^ а б Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (26 июля 2012 г.). Тестостерон: действие, дефицит, замещение. Издательство Кембриджского университета. С. 315–. ISBN  978-1-107-01290-5.
  3. ^ а б c d е ж грамм Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (13 января 2010 г.). Андрология: мужское репродуктивное здоровье и дисфункция. Springer Science & Business Media. С. 442–. ISBN  978-3-540-78355-8.
  4. ^ а б c d е ж грамм час я Ллевеллин В. (2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. С. 208–211. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  5. ^ а б Ирвиг М.С. (апрель 2017 г.). «Тестостеронотерапия для трансгендерных мужчин». Ланцет. Диабет и эндокринология. 5 (4): 301–311. Дои:10.1016 / S2213-8587 (16) 00036-X. PMID  27084565.
  6. ^ а б Беккер К.Л. (2001). Принципы и практика эндокринологии и метаболизма. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 1185, 1187. ISBN  978-0-7817-1750-2.
  7. ^ а б Кичман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов». Британский журнал фармакологии. 154 (3): 502–21. Дои:10.1038 / bjp.2008.165. ЧВК  2439524. PMID  18500378.
  8. ^ Санторо Н., Браунштейн Г.Д., Баттс К.Л., Мартин К.А., МакДермотт М., Пинкертон СП (апрель 2016 г.). «Составные биоидентичные гормоны в эндокринологической практике: научное заявление эндокринного общества». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма. 101 (4): 1318–43. Дои:10.1210 / jc.2016-1271. PMID  27032319.
  9. ^ а б «Тестостерон энантат». п. 35т. в Издательство Уильяма Эндрю (2007). «Т». Энциклопедия фармацевтического производства. С. 1т – 242т. Дои:10.1016 / B978-0-8155-1526-5.50024-6. ISBN  978-0-8155-1526-5.
  10. ^ «Пакет-вкладыш ДЕЛАТЕСТРИЛ» (PDF). Indevus Pharmaceuticals, Inc.
  11. ^ «DHT (дигидротестостерон): какова роль DHT в облысении?».
  12. ^ Эштон WS, Дегнан Б.М., Дэниел А., Фрэнсис Г.Л. (1995). «Тестостерон увеличивает инсулиноподобный фактор роста-1 и белок, связывающий инсулиноподобный фактор роста». Анналы клинической и лабораторной науки. 25 (5): 381–8. PMID  7486812.
  13. ^ Хоэ МП, Левин Л.А. (март 2015 г.). «Лечение рецидивирующего ишемического приапизма 2014: сложное состояние с разрушительными последствиями». Обзоры сексуальной медицины. 3 (1): 24–35. Дои:10.1002 / smrj.37. PMID  27784569.
  14. ^ Исикава Т., Глайдвелл-Кенни С., Джеймсон Дж. Л. (февраль 2006 г.). «Независимое от ароматазы превращение тестостерона в эстрогенные стероиды ингибируется ингибитором 5-альфа-редуктазы». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 98 (2–3): 133–8. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2005.09.004. PMID  16386416. S2CID  25849126.
  15. ^ Исикава Т., Глайдуэлл-Кенни С., Джеймсон Дж. Л. (февраль 2006 г.). «Независимое от ароматазы превращение тестостерона в эстрогенные стероиды ингибируется ингибитором 5-альфа-редуктазы». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 98 (2–3): 133–8. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2005.09.004. PMID  16386416. S2CID  25849126.
  16. ^ а б c d е ж Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 641–642. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  17. ^ а б c d е ж грамм Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 1002–1004. ISBN  978-3-88763-075-1.
  18. ^ Джункманн К. (1952). "Über protrahiert wirksame Androgene" [Более длительно эффективные андрогены]. Festschrift zum 75. Geburtstag. С. 85–92. Дои:10.1007/978-3-642-49902-9_11. ISBN  978-3-642-49610-3.
  19. ^ а б c d Мортон И.К., Холл Дж. М. (6 декабря 2012 г.). "Тестостерон". Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. п. 270. ISBN  978-94-011-4439-1.
  20. ^ а б c d е "Тестостерон". Drugs.com. 1 октября 2018 г.. Получено 5 декабря, 2018.
  21. ^ «Профиль тестостерона ципионата и самые популярные бренды в США». Рейтинги и обзоры анаболических стероидов - downsizefitness.com. Получено 2020-09-06.
  22. ^ "Drugs @ FDA: одобренные FDA лекарственные препараты". Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 17 декабря 2016.
  23. ^ «Тестостерон энантат».
  24. ^ Карч С.Б. (21 декабря 2006 г.). Справочник по злоупотреблению наркотиками, второе издание. CRC Press. С. 30–. ISBN  978-1-4200-0346-8.
  25. ^ Лилли Л.Л., Снайдер Дж. С., Коллинз С. Р. (5 августа 2016 г.). Фармакология для канадской практики здравоохранения. Elsevier Health Sciences. С. 50–. ISBN  978-1-77172-066-3.
  26. ^ «Автоинъекция тестостеронэнантата - Антарес Фарма». AdisInsight. 5 февраля 2018 г.. Получено 5 декабря, 2018.
  27. ^ Antares получил одобрение FDA на инъекцию ксйостеда (тестостеронэнантата) для заместительной терапии тестостероном у взрослых мужчин