Кепоне - Kepone
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК декахлорпентацикло [5.3.0.02.6.03.9.04.8] декан-5-он[1] | |
| Другие имена Хлордекон Клордекон Merex Имя CAS: 1,1a, 3,3a, 4,5,5,5a, 5b, 6-декахлороктагидро-1,3,4-метено-2H-циклобута [cd] пентален-2-он | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.093  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C10Cl10О | |
| Молярная масса | 490,633 г / моль |
| Внешность | от желтовато-коричневого до белого кристаллического твердого вещества |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 1,6 г / см3 |
| Температура плавления | 349 ° С (660 ° F, 622 К) (разлагается) |
| 0,27 г / 100 мл | |
| Растворимость | растворим в ацетон, кетон, уксусная кислота слабо растворим в бензол, гексан |
| бревно п | 5.41 |
| Давление газа | 3.10−7 кПа |
| Термохимия | |
Стандартный моляр энтропия (S | 764 Дж / К моль |
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | -225,9 кДж / моль |
| Опасности | |
| Главный опасности | канцероген[2] |
| точка возгорания | Негорючий[2] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 95 мг / кг (крыса, перорально) |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | никто[2] |
REL (Рекомендуемые) | Ca TWA 0,001 мг / м3[2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | N.D.[2] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Кепоне, также известный как хлордекон, является хлорорганическое соединение и бесцветное твердое вещество. Этот состав является устаревшим инсектицид относится к Мирекс и ДДТ. Его использование было настолько катастрофическим, что теперь оно запрещено в западном мире, но только после того, как было произведено много тысяч тонн.[3] Кепоне - известный стойкий органический загрязнитель (POP), который был запрещен во всем мире Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях в 2009.[4]
Токсикология
LC50 (LC = летальная концентрация) составляет 35 мкг / л для Etroplus maculatus,[5] 22–95 мкг / кг для синие жабры и форель. Кепоне биоаккумулируется у животных множителем до миллиона раз. Рабочие, подвергшиеся многократному воздействию, страдают от сильных судорог в результате разрушения синаптических соединений.[3] Хроническое воздействие более низкого уровня вызывает рак простаты.
Было обнаружено, что кепоне действует как агонист из GPER (GPR30).[6]
История
В США кепоне производили Союзная сигнальная рота и LifeSciences Product Company в Хоупвелл, Вирджиния. Неправильное обращение с веществом и его сброс в ближайший Джеймс Ривер (США) в 1960-х и 1970-х годах привлекли внимание страны к его токсическому воздействию на людей и дикую природу. Продукт похож на ДДТ и является продуктом разложения Мирекс.[3] История инцидентов в Кепоне рассмотрена в Кто отравляет Америку?: Корпоративные загрязнители и их жертвы в век химии (1982). В 2009 году Кепоне был включен в список Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях, что запрещает его производство и использование во всем мире.[4]
Тематические исследования
Устье реки Джеймс
В 1975 г. Вирджиния Губернатор Миллс Годвин мл. выключить Джеймс Ривер на рыбалку на 100 миль, от Ричмонд к Chesapeake залив. Этот запрет действовал 13 лет, пока усилия по очистке реки не начали приносить результаты.[7]
Из-за рисков загрязнения многие рыбаки, марины, предприятия по производству морепродуктов и рестораны вместе со своими работниками на берегу реки понесли экономический ущерб. В 1981 году большая группа этих лиц подала в суд на Allied Chemical в федеральном окружном суде (Восточный округ Вирджинии ), требуя возмещения особого экономического ущерба в результате небрежного ущерба, нанесенного Allied рыбам и дикой природе.[8] В деле, которое иногда фигурирует на курсах юридических факультетов по средствам правовой защиты, суд отклонил традиционное «правило экономических потерь», которое требует, чтобы физическое воздействие, вызывающее телесные повреждения или материальный ущерб, получало экономический ущерб, и вместо этого разрешил ограниченной группе истцов владельцев рыбацких лодок, пристаней для яхт и магазинов приманок и рыболовных снастей - чтобы возместить экономический ущерб от Allied Chemical.
Французские Антильские острова
Французский остров Мартиника сильно загрязнен кепоном,[9] после многих лет его неограниченного использования на банановых плантациях.[10][11] Несмотря на запрет этого вещества Францией в 1990 году, экономически влиятельное сообщество плантаторов интенсивно лоббировало возможность продолжать использовать кепон до 1993 года. Они утверждали, что альтернативного пестицида не существует, что с тех пор оспаривается. Близлежащий остров Гваделупа также загрязнен, но в меньшей степени. С 2003 года местные власти ограничили выращивание сельскохозяйственных культур, поскольку почва серьезно загрязнена пользователя kepone. Гваделупа - одна из самых высоких рак простаты ставки диагностики в мире.[12]
В популярной культуре
- Кепоне так называлась американская инди-рок-группа из Ричмонд, Вирджиния образована в 1991 году.
- В Мертвый Кеннеди записали песню под названием "Kepone Factory", сатиру на споры вокруг Allied Signal и их пренебрежительное отношение к безопасности сотрудников, для своего альбома 1981 года. В Бога мы верим, Inc..
Синтез
Кепон производится путем димеризации гексахлорциклопентадиен и гидролизуется до кетона.[13]
Рекомендации
- ^ ИЮПАК Агрохимическая информация.
- ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0365". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б c Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Винхайм, 2002. Дои:10.1002 / 14356007.a14_263
- ^ а б Пресс-релиз - КС4 - Женева, 8 мая 2009 г .: Правительства объединяются, чтобы усилить сокращение глобальной зависимости от ДДТ и добавить девять новых химических веществ в соответствии с международным договором, 2009.
- ^ Асифа КП, Читра К.С. (2015). Определение средней смертельной концентрации (LC50) и поведенческих эффектов хлордекона у рыб цихлид, Etroplus maculatus. Int J. Sci.Res.4 (3): 1473–75
- ^ Просниц, Эрик Р .; Бартон, Маттиас (2014). «Биология эстрогенов: новое понимание функции GPER и клинических возможностей». Молекулярная и клеточная эндокринология. 389 (1–2): 71–83. Дои:10.1016 / j.mce.2014.02.002. ISSN 0303-7207. ЧВК 4040308. PMID 24530924.
- ^ Джек Кукси, "Что в воде?", Richmond Magazine, Июнь 2007. Дата обращения 13 июня 2012.
- ^ Прюитт против Allied Chemical Corp., 523 F. Supp. 975 (Э.Д.Ва.1981).
- ^ Durimel A .; и другие. (2013). «Зависимость адсорбции хлордекона на активированных углях от pH и роль физико-химических свойств адсорбента». Журнал химической инженерии. 229: 239–349. Дои:10.1016 / j.cej.2013.03.036.
- ^ Вонг, Альфред; Риберо, Кристина (26 марта 2014 г.). "Альтернативные варианты выращивания сельскохозяйственных культур на Мартинике, загрязненной хлордеконом". Études Caribéennes (26). Дои:10.4000 / etudescaribeennes.6710.
- ^ Агард-Джонс, Ванесса (1 ноября 2013 г.). «Тела в системе». Маленький топор. 17 (3(42)): 182–192. Дои:10.1215/07990537-2378991. ISSN 0799-0537. S2CID 145642259.
- ^ «Франция: райский остров с загрязненной питьевой водой». Европейский журнал. Deutsche Welle. 26 мая 2010. Архивировано с оригинал 27 мая 2010 г.
- ^ Обзор промышленной химии Филиппа Дж. Шенье (2002), стр. 484.
