Дикофол - Dicofol
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,2,2-трихлор-1,1-бис (4-хлорфенил) этанол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.711  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C14ЧАС9Cl5О | |
| Молярная масса | 370.48566 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дикофол является хлорорганические соединения пестицид это химически связано с ДДТ. Дикофол - это митицид это очень эффективно против паутинный клещ.
Одним из промежуточных продуктов, используемых в его производстве, является ДДТ. Это вызвало критику многих экологи; Тем не менее Всемирная организация здоровья классифицирует дикофол как пестицид Уровня II, «умеренно опасный».[1] Известно, что он вреден для водные животные, и может вызвать яичная скорлупа прореживание у различных видов птицы.[2][3][4][5]
Разница между дикофолом и ДДТ
Дикофол структурно похож на ДДТ. Он отличается от ДДТ заменой на водород (H) на C-1 на гидроксил (ОН) функциональная группа. Одним из промежуточных продуктов, используемых в его производстве, является ДДТ.
Химия
Дикофол обычно синтезируют из технического ДДТ. Во время синтеза ДДТ сначала хлорируется до промежуточного соединения, Cl-DDT, а затем гидролизуется до дикофола. После реакции синтеза ДДТ и Cl-ДДТ могут оставаться в продукте дикофола в виде примесей.
- Формула: C14ЧАС9Cl5О
- Химические названия: 2,2,2-Трихлор-1,1-бис (4-хлорфенил) этанол.
- Внешний вид: чистый дикофол представляет собой белое кристаллическое твердое вещество. Технический дикофол представляет собой вязкую жидкость красно-коричневого или янтарного цвета с запахом свежескошенного сена.
- Растворимость: он стабилен в прохладных и сухих условиях, практически не растворим в воде, но растворим в органических растворителях. Растворимость: 0,8 мг / л (25 ° C) в воде.
- Точка плавления: 78,5 - 79,5 ° C для чистого дикофола, 50 ° C для технического дикофола.
- Давление паров: незначительное при комнатной температуре.
- Молекулярный вес: 370,49 г / моль
- Коэффициент разделения: 4,2788
- Коэффициент адсорбции: 5000 (расчетный)
Примеси
Продукты дикофола промышленного назначения содержат ряд аналогов ДДТ в качестве производственных примесей. К ним относятся o, p 'и p, p' изомеры ДДТ, DDE, DDD и вещество, называемое экстрахлорным ДДТ или Cl-DDT.
Использование и составы
Опрыскивание листьев сельскохозяйственных культур и декоративных растений, а также внутри или вокруг сельскохозяйственных и домашних зданий для борьбы с клещами. Он состоит из эмульгируемых концентратов, смачиваемых порошков, дустов, готовых к использованию жидкостей и аэрозоли. Во многих странах дикофол также используется в сочетании с другими пестицидами, такими как органофосфаты, метилпаратион, и диметоат.
Продюсеры
Дикофол впервые появился в научной литературе в 1956 году и был представлен на рынке транснациональной компанией из США. Rohm & Haas в 1957 году. Среди других производителей - Hindustan Insecticides Limited (Индия), Lainco (Испания) и ADAMA Agricultural Solutions (ранее Махтешим-Аган) (Израиль). Он продается под рядом торговых наименований, в том числе Hilfol, Kelthane и Акарин.
В 1986 году США Агентство по охране окружающей среды (EPA) временно отменило использование дикофола, так как в конечном продукте в конечном продукте были относительно высокие уровни загрязнения ДДТ. Современные технологии позволяют производить дикофол технической чистоты, содержащий менее 0,1% ДДТ.
Предполагаемое использование в качестве пестицида
Исследование пестицидов, США с 1987 по 1996 год, сообщает, что общее годовое использование дикофола в сельском хозяйстве в домашних условиях составляло в среднем около 860 000 фунты активный ингредиент (а.и.) примерно на 720000 акров (2900 км2) обрабатывали. Большую часть области обрабатывают 2 фунтами а.и. или меньше на одно применение, а средний акр обрабатывается примерно 1,2 фунтами активного вещества. в год (1,3 кг / (га · год)). Фрукты, как правило, имеют самые высокие нормы внесения. Крупнейшими рынками дикофола с точки зрения общего количества активного ингредиента в фунтах являются хлопок (более 50%) и цитрусовые (почти 30%). Хотя только около 4% посевных площадей под хлопок обрабатываются дикофолом, более 60% всех посевных площадей, обработанных дикофолом, составляют площади под хлопком. Остальное употребление в основном относится к другим фруктам и овощам. Большая часть использования в США находится в Калифорнии и Флориде.
Последствия
В Калифорнийский департамент продовольствия и сельского хозяйства имеет одну из самых обширных в мире систем отчетности об инцидентах. В период с 1982 по 1992 год было зарегистрировано 38 инцидентов, связанных только с дикофолом: системные 19 (50%); кожа 10 (26%); глаз 8 (21%); и глаз / кожа 1 (3%). Количество инцидентов на 1000 обращений по всем заболеваниям колебалось от 0,11 до 0,21.
База данных Национальной телекоммуникационной сети США по пестицидам собрала отчеты с 1984 по 1991 год, показывающие 91 случай отравления людьми, 9 животными и 31 другой случай отравления; в общей сложности 131 инцидент с участием дикофола из 571 телефонного звонка, сделанного на горячую линию.
Оценка дикофола, проведенная Управлением безопасности пестицидов Великобритании в 1996 году, показала, что его остаточные количества в яблоках, грушах, черной смородине и клубнике были выше, чем ожидалось.
В США не существует установленного максимального уровня загрязнения (MCL) или рекомендуемых для здоровья уровней остатков дикофола в питьевой воде. В Европейском Союзе максимальный уровень одинаков для всех активных ингредиентов 0,1 мг / л.
В 1990 году использование дикофола было приостановлено в Швеции по экологическим причинам. В Швейцарии его использование разрешено только в исследовательских целях. Во всем Европейском союзе нельзя использовать дикофол, содержащий более 1 г / кг (0,1%) ДДТ или родственных ему соединений.
Обзор дикофола, проведенный Агентством по охране окружающей среды США в 1998 г., рекомендовал внести ряд изменений в целях защиты окружающей среды и дикой природы. Применение дикофола ограничено до одного раза в год. В Великобритании максимальное разрешенное количество обработок составляет две обработки в год для яблок и хмеля и две на урожай для клубники, защищенных культур и томатов.
В 1980 году авария в американской компании Tower Chemical Company привела к выбросу дикофола в озеро Апопка во Флориде. Десять лет спустя доктор Гийетт из Университета Флориды связал этот инцидент с последующим снижением плодовитости аллигаторов в озере. Агентство по охране окружающей среды США до сих пор не ясно, участвует ли дикофол в репродуктивной недостаточности популяции аллигаторов после случайного разлива.
Токсичность
Он классифицируется Всемирной организацией здравоохранения как «умеренно опасный» пестицид класса II.[6]
Острый оральный LD50 для дикофола - 587 мг / кг для крыс.
Дикофол - нервно-паралитический яд. Точный способ действия неизвестен, хотя у млекопитающих он вызывает гиперстимуляцию нервной передачи вдоль нерва. аксоны (клетки). Считается, что этот эффект связан с ингибированием определенных ферментов центральной нервной системы.
Симптомы проглатывания и / или воздействия на органы дыхания включают тошноту, головокружение, слабость и рвоту; воздействие на кожу может вызвать раздражение кожи или сыпь; зрительный контакт может вызвать конъюнктивит. Отравление может повлиять на печень, почки или центральную нервную систему. В очень тяжелых случаях могут развиться судороги, кому или смерть от дыхательной недостаточности.
Дикофол может накапливаться в жировой ткани. Интенсивная деятельность или голод могут активировать химическое вещество, что приведет к повторному появлению токсических симптомов спустя долгое время после фактического воздействия.
Хронические эффекты
Испытания на лабораторных животных показывают, что основные эффекты после длительного воздействия дикофола включают увеличение веса печени и индукция ферментов у крысы, мыши и собаки.
Есть также эффекты, связанные с измененным адренокортикоид обмен веществ (часть гормональной системы). У крыс гормональные изменения сопровождались гистологическим наблюдением вакуолизации (пустых полостей) клеток коры надпочечников.
Канцерогенность
Агентство по охране окружающей среды США отнесло дикофол к группе С, возможный канцероген для человека. Имеются ограниченные доказательства того, что он может вызывать рак у лабораторных животных, но нет доказательств того, что он вызывает рак у людей. Эта классификация была основана на данных испытаний на животных, которые показали увеличение случаев аденом печени (доброкачественная опухоль) и комбинированных аденом и карцином печени у самцов мышей.
Репродуктивные эффекты
Репродуктивные эффекты у потомства крыс наблюдались только при дозах, достаточно высоких, чтобы оказывать токсическое воздействие на печень, яичники и пищевое поведение родителей. Крысы, получавшие диеты, содержащие дикофол, в течение двух поколений проявляли неблагоприятное влияние на выживание и / или рост новорожденных в дозах 6,25 и 12,5 мг / кг / день.
- Тератогенные эффекты: тератогенных эффектов не наблюдается, когда крысам давали до 25 мг / кг / день на 6-15 дни беременности.
- Мутагенные эффекты: лабораторные испытания показали, что дикофол не обладает мутагенными свойствами.
- Эндокринные нарушения: данные о том, что дикофол вызывает эндокринные нарушения, наводят на размышления, но не являются окончательными.
Исследование 2007 года, проведенное Департаментом общественного здравоохранения Калифорнии, показало, что женщины в первые восемь недель беременности, живущие рядом с полями фермы, опрыскиваемыми дикофолом и связанным с ним хлорорганическими пестицидами. эндосульфан в несколько раз чаще рожают детей с аутизм. Эти результаты являются предварительными из-за небольшого числа вовлеченных женщин и детей и отсутствия доказательств других исследований.[7]
Метаболизм
Дикофол у крыс превращается в метаболиты 4,4'-дихлорбензофенон и 4,4'-дихлородикофол.
Исследования метаболизма дикофола на крысах, мышах и кроликах показали, что принятый внутрь дикофол быстро всасывается, распределяется главным образом в жиры и легко выводится с калом. Когда мышам вводили однократную пероральную дозу дикофола 25 мг / кг, примерно 60% дозы выводилось в течение 96 часов, 20% - с мочой и 40% - с фекалиями. Концентрации в тканях тела достигли пика между 24 и 48 часами после введения дозы, при этом 10% дозы было обнаружено в жире, затем в печени и других тканях. После пика уровни в других тканях, кроме жира, резко снизились.
Экологические эффекты
Воздействие на птиц: Дикофол слабо токсичен для птиц. 8-дневная диета LC50 составляет 3010 частей на миллион у боб-белого перепела, 1418 частей на миллион у японского перепела и 2126 частей на миллион у фазана с кольцевой шеей. Истончение яичной скорлупы и снижение выживаемости потомства были отмечены у кряквы, американской пустельги, кольчатого голубя и визжащей совы.[нужна цитата ]
Воздействие на водные организмы: Дикофол очень токсичен для рыб, водных беспозвоночных и водорослей. ЛК50 составляет 0,12 мг / л для радужной форели, 0,37 мг / л для гольяна, 0,06 мг / л для креветок-мизид, 0,015 мг / л для устриц и 0,075 мг / л для водорослей.[нужна цитата ]
Воздействие на другие организмы: Дикофол не токсичен для пчелы.[нужна цитата ]
Деградация
Распад в почве и грунтовых водах: Дикофол умеренно стойкий в почве с периодом полураспада 60 дней. Дикофол подвержен химическому разрушению во влажных почвах. Он также подвержен разложению под действием УФ-излучения. В илистой суглинистой почве период полураспада при фотодеградации составлял 30 дней. В анаэробных почвенных условиях период полувыведения дикофола составлял 15,9 дня.
Дикофол практически не растворяется в воде и очень сильно адсорбируется на частицах почвы. Поэтому он почти неподвижен в почвах и вряд ли будет проникать в грунтовые воды. Даже в песчаной почве дикофол не был обнаружен ниже верхних 3 дюймов (76 мм) в стандартных тестах на столбик почвы. Дикофол может попадать в поверхностные воды при эрозии почвы.
Разложение в воде: Дикофол разлагается в воде или под воздействием УФ-излучения при уровне pH выше 7. Его период полураспада в растворе при pH 5 составляет от 47 до 85 дней. Ожидается, что из-за своего очень высокого коэффициента абсорбции (Koc) дикофол адсорбируется осадками при попадании в открытые воды.
Распад растительности: в ряде исследований было показано, что остатки дикофола на обработанных тканях растений остаются неизменными в течение до 2 лет.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ «ВОЗ | Рекомендуемая ВОЗ классификация пестицидов по степени опасности».
- ^ Шварцбах, С. Э. (1991). «Роль метаболитов дикофола в реакции истончения яичной скорлупы кольчатых голубей». Архивы загрязнения окружающей среды и токсикологии. 20 (2): 200–205. Дои:10.1007 / BF01055904. ISSN 0090-4341.
- ^ Кларк, Дональд Р .; Спанн, Джеймс У .; Банк, Кристин М. (1990). «Вызванное дикофолом (kelthane®) истончение яичной скорлупы у американских пустельг в неволе». Экологическая токсикология и химия. 9 (8): 1063–1069. Дои:10.1002 / и т. Д. 5620090813.
- ^ Bennett, Jewel K .; Домингес, Стивен Э .; Гриффис, Уильям Л. (1990). «Влияние дикофола на качество яичной скорлупы кряквы». Архивы загрязнения окружающей среды и токсикологии. 19 (6): 907–912. Дои:10.1007 / BF01055059. ISSN 0090-4341.
- ^ Schwarzbach, S.E .; Shull, L .; Грау, К. Р. (1988). «Истончение яичной скорлупы у кольчатых голубей, обнаженная вершина, п? -Дикофол». Архивы загрязнения окружающей среды и токсикологии. 17 (2): 219–227. Дои:10.1007 / BF01056028. ISSN 0090-4341.
- ^ «ВОЗ | Рекомендуемая ВОЗ классификация пестицидов по степени опасности».
- ^ Робертс Э.М., Английский ПБ, Гретер Дж. К., Виндхэм Г. К., Сомберг Л., Вольф С. (2007). «Место проживания матери рядом с применением сельскохозяйственных пестицидов и расстройствами аутистического спектра среди детей в Центральной долине Калифорнии» (PDF). Environ Health Perspect. 115 (10): 1482–9. Дои:10.1289 / ehp.10168. ЧВК 2022638. PMID 17938740. Архивировано из оригинал (PDF) на 2007-10-10. Сложить резюме – Лос-Анджелес Таймс (2007-07-30).