Карбарил - Carbaryl

Карбарил
Карбарил-2D-скелет.png
Карбарил-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
1-нафтилметилкарбамат
Предпочтительное название IUPAC
нафталин-1-ил метилкарбамат
Другие имена
Севин (Общий товарный знак )
α-Нафтил N-метилкарбамат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.505 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-555-0
КЕГГ
Номер RTECS
  • FC5950000
UNII
Номер ООН2757
Свойства
C12ЧАС11NО2
Молярная масса201.225 г · моль−1
ВнешностьБесцветное кристаллическое твердое вещество
Плотность1,2 г / см3
Температура плавления 142 ° С (288 ° F, 415 К)
Точка кипенияразлагается
очень низкий (0,01% при 20 ° C)[1]
Фармакология
QP53AE01 (КТО)
Опасности
Паспорт безопасностиICSC 0121
Пиктограммы GHSGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H301, H302, H332, H351, H400, H410
P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301 + 310, P301 + 312, P304 + 312, P304 + 340, P308 + 313, P312, P321, P330, P391, P405, P501
точка возгорания193-202 [1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
710 мг / кг (кролик, перорально)
250 мг / кг (морская свинка, перорально)
850 мг / кг (крыса, перорально)
759 мг / кг (собака, перорально)
500 мг / кг (крыса, перорально)
150 мг / кг (кошка, перорально)
128 мг / кг (мышь, перорально)
230 мг / кг (крыса, перорально)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 5 мг / м3[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 5 мг / м3[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
100 мг / м3[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
Распыление карбарила на сосны

Карбарил (1-нафтилметилкарбамат) является химическим веществом карбамат семья использовалась в основном как инсектицид. Это белое кристаллическое твердое вещество, обычно продаваемое под торговой маркой. Севин, торговая марка Байер Компания. Union Carbide открыла карбарил и представила его на коммерческой основе в 1958 году. В 2002 году Bayer приобрела Aventis CropScience, компанию, которая включала в себя производство пестицидов Union Carbide. Он остается третьим по популярности инсектицидом в США для дома. сады, товарное сельское хозяйство, лесное хозяйство и охрана пастбищ. Около 11 миллионов килограммов было внесено в сельскохозяйственные культуры США в 1976 году.[3] Как ветеринарный препарат, он известен как карбарил (ГОСТИНИЦА ).

Производство

Карбарил часто недорого производится путем прямой реакции метилизоцианат с участием 1-нафтол.[4]

C10ЧАС7ОН + СН3Унтер-офицер → С10ЧАС7OC (O) NHCH3

В качестве альтернативы 1-нафтол можно обработать избытком фосген производить 1-нафтилхлорформиат, который затем превращается в карбарил по реакции с метиламин.[4] Первый процесс проводился в Бхопал. Для сравнения, в последнем синтезе используются точно такие же реагенты, но в другой последовательности. Эта процедура позволяет избежать потенциальных опасностей, связанных с метилизоцианатом.

Биохимия

Карбаматные инсектициды - медленно обратимые ингибиторы фермента. ацетилхолинэстераза. Они напоминают ацетилхолин, но карбамоилированный фермент претерпевает заключительную стадию гидролиза очень медленно (минуты) по сравнению с ацетилированным ферментом, генерируемым ацетилхолином (микросекунды). Они влияют на холинергическую нервную систему и вызывают смерть, потому что действие нейротрансмиттера ацетилхолина не может быть прекращено карбамоилированной ацетилхолинэстеразой.

Приложения

Разработка карбаматных инсектицидов была названа крупным прорывом в пестициды. Карбаматы не обладают стойкостью хлорированных пестицидов. Хотя карбарил токсичен для насекомых, он быстро выводится из организма у позвоночных. Он не концентрируется в жире и не выделяется в молоке, поэтому его предпочитают для пищевых культур, по крайней мере, в США.[3] Это активный ингредиент шампуня Carylderm, используемого для борьбы с головными вшами до тех пор, пока не будет устранено их заражение.

Экология

Карбарил убивает как целевых (например, малярийных комаров), так и полезных насекомых (например, пчелы ), а также ракообразных.[5]

Хотя карбарил одобрен для выращивания более чем 100 сельскохозяйственных культур в США, он запрещен в Великобритании, Австрии, Дании, Швеции, Иране, Германии и Анголе.[6]

Безопасность

Карбарил - это ингибитор холинэстеразы и токсичен для человека. Классифицируется как вероятный человек канцероген посредством Агентство по охране окружающей среды США (EPA.)[7] Устный LD50 составляет от 250 до 850 мг / кг для крыс и от 100 до 650 мг / кг для мышей.[нужна цитата ]

Карбарил можно получить, используя метилизоцианат (MIC) в качестве посредника.[4] Утечка МПК, используемого при производстве карбарила, вызвала Бхопальская катастрофа, самая смертоносная промышленная авария в истории.[8]

использованная литература

  1. ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0100". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Карбарил». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана »Wiley-VCH, Weinheim, 2002. Дои:10.1002 / 14356007.a14_263
  4. ^ а б c Томас А. Унгер (1996). Справочник по синтезу пестицидов (Google Книги выдержка). Уильям Эндрю. С. 67–68. ISBN  0-8155-1401-8.
  5. ^ [1]
  6. ^ Данные об опасности карбариловых инсектицидов В архиве 11 мая 2010 г. Wayback Machine
  7. ^ Временное решение о праве на перерегистрацию карбарила В архиве 25 июля 2008 г. Wayback Machine, Агентство по охране окружающей среды США, июнь 2003 г.
  8. ^ Экерман, Ингрид (2005). Сага о Бхопале - Причины и последствия крупнейшей в мире промышленной катастрофы. Индия: Universities Press. Дои:10.13140/2.1.3457.5364. ISBN  81-7371-515-7.

внешние ссылки