Хлорформиат - Chloroformate

Общая химическая структура эфиров хлорформиата

Хлорформиаты являются классом органические соединения с формулой ROC (O) Cl. Они формально сложные эфиры из хлормуравьиная кислота. Большинство из них представляют собой бесцветные летучие жидкости, которые разлагаются во влажном воздухе. Простой пример: метилхлорформиат, который имеется в продаже.

Хлорформиаты используются как реагенты неорганическая химия. Например, бензил хлорформиат используется для введения Cbz (карбоксибензил) защитная группа и флуоренилметилоксикарбонилхлорид используется для введения защитной группы FMOC. Хлорформиаты популярны в области хроматографии в качестве дериватизирующих агентов. Они превращают полярные соединения в менее полярные и более летучие производные. Таким образом, хлорформиаты обеспечивают относительно простое преобразование большого количества метаболитов (аминокислот, аминов, карбоновых кислот, фенолов) для анализа с помощью газовой хроматографии / масс-спектрометрии.^[1]

Реакции

Реакционная способность хлорформиатов и ацилхлориды похожи. Типичные реакции:

Реакция с амины формировать карбаматы:

ROC (O) Cl + H₂NR '→ ROC (O) -N (H) R' + HCl

Реакция с спирты формировать карбонатные эфиры:

ROC (O) Cl + HOR '→ ROC (O) -OR' + HCl

Реакция с карбоновые кислоты формировать смешанные ангидриды:

ROC (O) Cl + HO₂CR '→ ROC (O) -OC (O) R' + HCl

Обычно эти реакции проводят в присутствии основания, которое служит для абсорбции HCl.

Рекомендации

^ Гушек, Петр; Шимек, Петр (2006). «Алкилхлорформиаты в стратегиях дериватизации образцов для анализа методом газовой хроматографии. Обзор десятилетнего использования реагентов в качестве этерифицирующих агентов». Текущий фармацевтический анализ. 2: 23-43. Дои:10.2174/157341206775474007.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)

Этот органическая химия статья - это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это.

[1] Гушек, Петр; Шимек, Петр (2006). «Алкилхлорформиаты в стратегиях дериватизации образцов для анализа методом газовой хроматографии. Обзор десятилетнего использования реагентов в качестве этерифицирующих агентов». Текущий фармацевтический анализ. 2: 23-43. Дои:10.2174/157341206775474007.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)

[1]