Гармалин - Harmaline

Гармалин
Harmalin.svg
Harmaline.png
Клинические данные
Зависимость
ответственность		Нет данных
Маршруты
администрация		Проглатывание
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.005.594 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC13ЧАС14N2О
Молярная масса214.268 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Температура плавления232–234 ° C (450–453 ° F)
 ☒NпроверятьY (что это?)  (проверить)

Гармалин это флуоресцентный индол алкалоид из группы алкалоиды гармалы и бета-карболины. Это частично гидрогенизированный форма гармин.

Встречаемость в природе

Различные растения содержат гармалин, в том числе Пеганум хармала (Сирийская рута), а также галлюциногенный напиток аяхуаска, который традиционно варится с использованием Банистериопсис каапи Алкалоиды гармалы, присутствующие в количестве 3% от сухой массы, могут быть извлечены из семян сирийской руты.[1]

Эффекты

Гармалин - это Центральная нервная система стимулятор и "обратимый ингибитор из МАО -А (РИМА )".[2] Это означает, что риск гипертонического криза, опасного криза гипертонии от приема пищи тирамин -богатые продукты, такие как сыр, скорее всего, меньше с гармалином, чем с необратимыми MAOI, такими как фенелзин.

Гармалин и гармин флуоресценция под ультрафиолетовое излучение. Эти три экстракта показывают, что средний имеет более высокую концентрацию двух соединений.

Алкалоиды гармалы обладают у человека психоактивными свойствами.[1]Показано, что гармалин действует как ингибитор ацетилхолинэстеразы.[3] Гармалин также стимулирует полосатый Высвобождение дофамина у крыс при очень высоких дозах.[4] Поскольку гармалин - это обратимый ингибитор моноаминоксидазы A, теоретически он может вызвать как серотониновый синдром и гипертонические кризы в сочетании с тирамином, серотонинергическими, катехоламинергическими препаратами или пролекарствами. Гармалин-содержащие растения и триптамин-содержащие растения используются в отварах аяхуаски. Ингибирующее действие на моноаминоксидазу позволяет диметилтриптамин (DMT), психоактивно заметное химическое вещество в смеси, чтобы обойти интенсивный метаболизм первого прохождения, которому он подвергается при приеме внутрь, позволяя психологически активному количеству химического вещества существовать в мозге в течение ощутимого периода времени.[5] Гармалин форсирует анаболический метаболизм серотонина в нормелатонин или н-ацетилсеротонин, а затем к мелатонину, главному гормону, регулирующему сон, и мощному антиоксиданту.

Соединенные Штаты Патент Номер 5591738 описывает способ лечения различных химических зависимостей путем введения гармалина и / или других бета-карболинов.[6]

В исследовании сообщается о противовирусной активности Хармалина против Вирус простого герпеса 1 и 2 (HSV-1 и HSV-2 ) путем ингибирования немедленной ранней транскрипции вируса при нецитотоксической концентрации.[7]

Хармалин, как известно, действует как гистамин N-метилтрансфераза ингибитор.[8] Это объясняет, как гармалин вызывает эффекты, способствующие бодрствованию.

Легальное положение

Австралия

Алкалоиды гармалы считаются запрещенными веществами Списка 9 согласно Стандарт ядов (Октябрь 2015 г.).[9] Вещество из Списка 9 - это вещество, которым можно злоупотреблять или неправильно использовать, производство, владение, продажа или использование которого должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Содружества. и / или органы здравоохранения штата или территории.[9]

Канада

Хармалин и гармалол считаются веществами, включенными в Список III, Закон о контролируемых наркотиках и веществах. Каждый человек, у которого установлено хранение наркотика, включенного в Список III, виновен в совершении преступления, подлежащего обвинению, и подлежит тюремному заключению на срок до трех лет; или за первое правонарушение, признанного виновным в порядке суммарного судопроизводства, к штрафу в размере до одной тысячи долларов или к тюремному заключению на срок до шести месяцев, или к тому и другому. Каждый человек, уличенный в торговле наркотиками, включенными в Список III, виновен в совершении преступления, подлежащего уголовному преследованию, и подлежит тюремному заключению на срок, не превышающий десяти лет, или виновен в суммарном судопроизводстве (впервые совершившие преступление) и подлежит тюремному заключению на срок до восемнадцати лет. месяцы.[10]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б «Сирийская улица». Эровид.
  2. ^ Массаро, Э. Дж. (2002). Справочник по нейротоксикологии. Тотова, Нью-Джерси: Humana Press. п. 237. ISBN  978-0-89603-796-0.
  3. ^ Zheng XY, Zhang ZJ, Chou GX, Wu T, Cheng XM, Wang CH, Wang ZT (сентябрь 2009 г.). «Выделение на основе ингибиторной активности ацетилхолинэстеразы двух новых алкалоидов из семян Peganum nigellastrum Bunge с помощью биоавтографического анализа in vitro ТСХ». Архив фармакологических исследований. 32 (9): 1245–51. Дои:10.1007 / с12272-009-1910-х. PMID  19784581. S2CID  1218229.
  4. ^ Шварц М.Дж., Хоутон П.Дж., Роуз С., Дженнер П., Лис А.Д. (июнь 2003 г.). «Активность экстракта и компонентов Banisteriopsis caapi, имеющих отношение к паркинсонизму». Фармакология, биохимия и поведение. 75 (3): 627–33. Дои:10.1016 / S0091-3057 (03) 00129-1. PMID  12895680. S2CID  28243440.
  5. ^ Шен Х.В., Цзян Х.Л., Винтер Дж.С., Ю А.М. (октябрь 2010 г.) «Психоделический 5-метокси-N, N-диметилтриптамин: метаболизм, фармакокинетика, лекарственные взаимодействия и фармакологические действия». Текущий метаболизм лекарств. 11 (8): 659–66. Дои:10.2174/138920010794233495. ЧВК  3028383. PMID  20942780.
  6. ^ Патент США 5591738, Ховард Лотсоф, "Метод лечения химической зависимости с использованием β-карболиновых алкалоидов, их производных и солей", выпущенный 07.01.1997. 
  7. ^ Bag P, Ojha D, Mukherjee H, Halder UC, Mondal S, Biswas A, Sharon A, Van Kaer L, Chakrabarty S, Das G, Mitra D, Chattopadhyay D (май 2014 г.). «Дигидропиридоиндол сильно ингибирует инфекцию HSV-1, препятствуя немедленным ранним вирусным транскрипционным событиям». Противовирусные исследования. 105: 126–134. Дои:10.1016 / j.antiviral.2014.02.007. PMID  24576908.
  8. ^ Камминг П., Винсент С.Р. (сентябрь 1992 г.). «Ингибирование гистамин-N-метилтрансферазы (HNMT) фрагментами 9-амино-1,2,3,4-тетрагидроакридина (такрина) и бета-карболинами». Биохимическая фармакология. 44 (5): 989–92. Дои:10.1016/0006-2952(92)90133-4. PMID  1530666.
  9. ^ а б «Стандарт ядовитых веществ, октябрь 2015 г.». Правительство Австралии.
  10. ^ «Закон о контролируемых лекарственных средствах и веществах (S.C 1996, c.19)». Веб-сайт законов правосудия. Получено 25 сентября 2019.

внешние ссылки

  • ТИХКАЛ, # 13
  • Эванс, А. Т .; Крофт, С. Л. (1987). «Антилейшманиозная активность гармалина и других производных триптамина». Фитотерапевтические исследования. 1 (1): 25–27. Дои:10.1002 / ptr.2650010106.