Арилциклогексиламин - Arylcyclohexylamine

Фенциклидин, прототипное производное арилциклогексиламина.

Арилциклогексиламины, также известен как арилциклогексамины или арилциклогексанамины, площадь химический класс из фармацевтический, дизайнер, и экспериментальные препараты.

История

Фенциклидин (PCP) считается первым арилциклогексиламином с признанными анестезирующими свойствами, но несколько арилциклогексиламинов были описаны в научной литературе до PCP, начиная с PCA (1-фенилциклогексан-1-амин), синтез которого был впервые опубликован в 1907 году. PCE было сообщено в 1953 году и PCMo в 1954 году, причем последнее соединение было описано как сильнодействующее седативное средство.[1] Анестетики на основе арилциклогексиламина интенсивно исследовались в Парк-Дэвис, начиная с синтеза 1956 г. фенциклидин а позже родственное соединение кетамин.[1] В 1970-х годах дебютировали эти соединения, особенно PCP и его аналоги, как незаконно использованный рекреационные наркотики из-за их диссоциативный галлюциногенный и эйфорический эффекты. С тех пор класс был расширен на научное исследование в стимулятор, обезболивающее, и нейропротекторный агентами, а также тайный химики в поисках романа рекреационные наркотики.[2][3][4]

Структура

Общая структура арилциклогексиламинов

Арилциклогексиламин состоит из циклогексиламин блок с арил часть привязанность. Арильная группа расположена близнец к амин. В простейших случаях арильный фрагмент обычно представляет собой фенильное кольцо, иногда с дополнительной заменой. Амин обычно не первичный; вторичные амины, такие как метиламино или этиламино, или третичные циклоалкиламины, такие как пиперидино и пирролидино, являются наиболее часто встречающимися N-замещающие.

Фармакология

Арилциклогексиламины в различной степени обладают Антагонист рецептора NMDA,[5][6] ингибитор обратного захвата дофамина,[7] и μ-опиоидный рецептор агонистический[8] свойства. Дополнительно, рецептор σ агонистический,[9] рецептор nACh антагонистический,[10] и D2 рецептор агонистический[11] поступили сообщения о действиях некоторых из этих агентов. Антагонизм рецептора NMDA оказывает анестезирующее, противосудорожное, нейрозащитное и диссоциативное действие; блокада переносчик дофамина оказывает стимулирующее и эйфориантное действие, а также психоз в больших количествах; и активация μ-опиоидного рецептора вызывает обезболивающий и эйфориантный эффекты. Стимуляция σ и D2 рецепторы также могут способствовать галлюциногенным и психотомиметическим эффектам.[11]

Это универсальные агенты с широким диапазоном возможных фармакологических активностей в зависимости от степени и диапазона, в котором применяются химические модификации.[12][13][14][15][16][17][18][19][20] Разнообразный выбор производимых замен позволяет «отрегулировать» получаемый фармакологический профиль. В качестве примеров BTCP выборочный ингибитор обратного захвата дофамина,[7] PCP в первую очередь является антагонистом NMDA,[5] и BDPC является сильным агонистом μ-опиоидов,[21] в то время как PRE-084 выборочный сигма рецептор агонист.[22] Таким образом, радикально отличная фармакология возможна благодаря различным структурным комбинациям.

Список арилциклогексиламинов

СтруктураСоединениеАрильный заместительГруппа NЦиклогексильное кольцо
PCA structure.pngPCA[23]ФенилNH2-
PCM structure.pngPCM[23]ФенилМетиламино-
Eticyclidine.svgЭтициклидинФенилЭтиламино-
PCPr structure.pngPCPr [24]Фенилп-Пропиламино-
PCiP structure.pngPCiPФенилИзопропиламино-
PCAL structure.pngPCAL [25]ФенилАллиламино-
PCBu structure.pngPCBuФенилп-Бутиламино-
PCEOH structure.pngPCEOHФенилГидроксиэтиламино-
PCMEA structure.pngPCMEA[26]ФенилМетоксиэтиламино-
PCEEA structure.pngPCEEAФенилЭтоксиэтиламино-
PCMPA structure.pngPCMPAФенилМетоксипропиламино-
PCDM structure.pngPCDM[23]ФенилДиметиламино-
Dieticyclidine.svgДиетциклидинФенилДиэтиламино-
2-HO-PCP structure.png2-HO-PCP[5]ФенилПиперидин2-гидрокси
2-Me-PCP structure.png2-Me-PCP[27]ФенилПиперидин2-метил
2-MeO-PCP structure.png2-MeO-PCP[28]ФенилПиперидин2-метокси
O-PCP structure.png2-кето-PCPФенилПиперидин2-Кето
O-PCE structure.pngЭтициклидон ("O-PCE")ФенилЭтиламино2-Кето
O-PCPr structure.png2-кето-PCPrФенилп-Пропиламино2-Кето
4-Me-PCP structure.png4-метил-PCPФенилПиперидин4-метил
4-Keto-PCP structure.png4-кето-PCPФенилПиперидин4-кето
2'-Cl-PCP structure.png2'-Cl-PCPо-ХлорфенилПиперидин-
3'-Cl-PCP structure.png3'-Cl-PCPм-ХлорфенилПиперидин-
2'-MeO-PCP structure.png2'-MeO-PCPо-МетоксифенилПиперидин-
3'-F-PCP structure.png3'-F-PCP[29]м-ФторфенилПиперидин-
3'-Me-PCP structure.png3'-Me-PCP[30]м-ТолилПиперидин-
3'-Me-PCPy structure.png3'-Me-PCPyм-ТолилПирролидин-
3'-NH2-PCP structure.png3'-NH2-PCPм-АминофенилПиперидин-
3-HO-PCP.png3'-HO-PCPм-ГидроксифенилПиперидин-
3-MeO-PCP structure.svg3'-MeO-PCPм-МетоксифенилПиперидин-
MDPCP structure.png3 ', 4'-МД-ПКП3,4-метилендиоксифенилПиперидин-
3-MeO-PCE.svg3'-MeO-PCEм-МетоксифенилЭтиламино-
3'-OH-PCE structure.png3'-HO-PCEм-ГидроксифенилЭтиламино-
3'-MeO-PCPr structure.png3'-MeO-PCPrм-Метоксифенилп-Пропиламино-
3'-OH-PCPr structure.png3'-HO-PCPrм-Гидроксифенилп-Пропиламино-
MDPCPr structure.png3 ', 4'-МД-ПКПр3,4-метилендиоксифенилп-Пропиламино-
3'-MeO-PCPy structure.png3'-MeO-PCPy[30]м-МетоксифенилПирролидин-
4'-HO-PCP structure.png4'-HO-PCPп-ГидроксифенилПиперидин-
4-метоксифенциклидин.pngМетоксидин (4'-MeO-PCP)п-МетоксифенилПиперидин-
4'-MeO-PCE structure.png4'-MeO-PCEп-МетоксифенилЭтиламино-
4'-F-PCP structure.png4'-F-PCP[29]п-ФторфенилПиперидин-
4'-F-PCPy structure.png4'-F-PCPyп-ФторфенилПирролидин-
Аркетамин structure.svgАркетамино-ХлорфенилМетиламино2-Кето
Десхлорокетамин.pngДесхлорокетаминФенилМетиламино2-Кето
Esketamine2DCSD.svgЭскетамино-ХлорфенилМетиламино2-Кето
Ketamine2DCSD.svgКетамино-ХлорфенилМетиламино2-Кето
(2R, 6R) -Гидроксиноркетамин Формула V1.svgГидроксиноркетамино-ХлорфенилNH22-кето, 6-гидрокси
N-Ethylnorketamine structure.pngЭткетамино-ХлорфенилЭтиламино2-Кето
NPNK structure.pngNPNKо-Хлорфенилп-Пропиламино2-Кето
Methoxyketamine.svgМетоксикетамино-МетоксифенилМетиламино2-Кето
OMDCK structure.pngoMDCKо-ТолилМетиламино2-Кето
MMDCK structure.pngmMDCKм-ТолилМетиламино2-Кето
Meta-ketamine structure.pngмета-Кетаминм-ХлорфенилМетиламино2-Кето
Isoketamine structure.pngiso-Кетамино-ХлорфенилМетиламино4-кето
2-Фтородесхлорокетамин.svg2-фтордесхлоркетамино-ФторфенилМетиламино2-Кето
3FDCK structure.png3-фтордесхлоркетаминм-ФторфенилМетиламино2-Кето
Бромокетамин structure.pngБромокетамино-БромфенилМетиламино2-Кето
TFMDCK structure.pngTFMDCKо-ТрифторметилфенилМетиламино2-Кето
SN35210 structure.pngSN 35210 [31]о-ХлорфенилКарбометоксибутиламино2-Кето
Methoxetamine2DCSD.svgМетоксетаминм-МетоксифенилЭтиламино2-Кето
Methoxmetamine.pngМетоксметаминм-МетоксифенилМетиламино2-Кето
MXPr structure.pngМетокспропаминм-Метоксифенилп-Пропиламино2-Кето
HXE structure.pngHXEм-ГидроксифенилЭтиламино2-Кето
HXM structure.pngHXMм-ГидроксифенилМетиламино2-Кето
FXE structure.pngFXEм-ФторфенилЭтиламино2-Кето
Фенциклидин structure.svgФенциклидин (PCP)ФенилПиперидин-
PC3MP structure.pngPC3MPФенил3-метилпиперидин-
PC4MP structure.pngPC4MPФенил4-метилпиперидин-
Ролициклидин.svgРолициклидин (PCPy)ФенилПирролидин-
PCDMPy structure.pngPCDMPyФенил3,3-диметилпирролидин-
PCMo structure.pngPCMoФенилМорфолин-
2'-MeO-PCMo structure.pngМетокси-ПКМ[6] (2'-MeO-PCMo)о-МетоксифенилМорфолин-
3-MeO-PCMo.png3'-MeO-PCMoм-МетоксифенилМорфолин-
4'-MeO-PCMo structure.png4'-MeO-PCMoп-МетоксифенилМорфолин-
4'-Me-PCMo structure.pngМетил-ПКМ[32] (4'-Me-PCMo)п-ТолилМорфолин-
2'-Me-4'-HO-PCMo structure.pngГидроксиметил-ПКМ2-метил-4-гидроксифенилМорфолин-
PYCP structure.pngPYCP [33]2-пиридинилПиперидин-
TCM structure.pngTCM2-тиенилМетиламино-
TCE structure.pngТВК2-тиенилЭтиламино-
TCPr structure.pngTCPr [34]2-тиенилПропиламино-
Tenocyclidine.svgТеноциклидин (TCP)2-тиенилПиперидин-
TCPy structure.pngTCPy2-тиенилПирролидин-
Tiletamine.svgТилетамин2-тиенилЭтиламино2-Кето
Gacyclidine.pngГациклидин2-тиенилПиперидин2-метил
Бромадол Скелет.pngBDPCп-БромфенилДиметиламино4-фенэтил-4-гидрокси
C-8813.svgС-8813п-БромфенилДиметиламино4- (тиофен-2-ил) этил-4-гидрокси
Dimetamine structure.pngДиметамин [35]п-ТолилДиметиламино4-кето
Ахмади pcp 2010.svg3 '' - OH-2'-Me-PCP [36]о-Толил3-гидроксипиперидин-
1- (1-PhCHX) -4-Ph-4-OH-piperidine structure.png4 '' - Ph-4 '' - OH-PCP [37]Фенил4-фенил-4-гидроксипиперидин-
BTCP structure.pngBTCP[38]Бензотиофен-2-илПиперидин-
BTCPy structure.pngBTCPy[39]Бензотиофен-2-илПирролидин-
PRE-084 SVG file.svgPRE-084ФенилМорфолинилэтилкарбоксилат-

Были проведены эксперименты с другими размерами циклоалкановых колец, а не только с точки зрения циклогексиламина. Циклопентильный гомолог PCP активен примерно с 1/10 активности, в то время как циклогептильные и циклооктильные производные неактивны. Необходимый циклоалкилкетон реагирует с PhMgBr; 3 ° спирт затем реагирует с NaN3; азид затем восстанавливается с помощью LAH. Затем на последней стадии пиперидиновое кольцо конструируется из 1-5-дибромпентана.[40]

Жесткий

Конформационно ограниченный аналоги были также получены и исследованы Morieti et al.[41]

использованная литература

  1. ^ а б Morris, H .; Валлах, Дж. (2014). «От PCP к MXE: всесторонний обзор немедицинского использования диссоциативных препаратов». Тестирование и анализ на наркотики. 6 (7–8): 614–32. Дои:10.1002 / dta.1620. PMID  24678061.
  2. ^ Валтер К., Аррисабалага П. Каталог дизайнерских препаратов. Эльзевир, 1998. ISBN  0-444-20525-X
  3. ^ Уоллах Дж., Брандт С.Д. (август 2018 г.). «Новые психоактивные вещества на основе фенциклидина». Новые психоактивные вещества. Справочник по экспериментальной фармакологии. 252. С. 261–303. Дои:10.1007/164_2018_124. ISBN  978-3-030-10560-0. PMID  30105474.
  4. ^ Уоллах, Джейсон; Брандт, Саймон Д. (2018). «Новые психоактивные вещества на основе 1,2-диарилэтиламина и кетамина». Новые психоактивные вещества. Справочник по экспериментальной фармакологии. 252. С. 305–352. Дои:10.1007/164_2018_148. ISBN  978-3-030-10560-0. PMID  30196446.
  5. ^ а б c Ахмади, А .; Махмуди, А. (2005). «Синтез и биологические свойства 2-гидрокси-1- (1-фенилтетралил) пиперидина и некоторых его промежуточных соединений как производных фенциклидина». Arzneimittel-Forschung. 55 (9): 528–532. Дои:10.1055 / с-0031-1296900. PMID  16229117.
  6. ^ а б Ахмади, А .; Халили, М .; Гаджихани, Р .; Насербахт, М. (2011). «Новые морфолиновые аналоги фенциклидина: химический синтез и восприятие боли у крыс». Фармакология, биохимия и поведение. 98 (2): 227–233. Дои:10.1016 / j.pbb.2010.12.019. PMID  21215770.
  7. ^ а б Chaudieu, I .; Виньон; Чичепортиче; Каменка; Trouiller; Чичепортиче (1989). «Роль ароматической группы в ингибировании связывания фенциклидина и захвата дофамина аналогами PCP». Фармакология, биохимия и поведение. 32 (3): 699–705. Дои:10.1016/0091-3057(89)90020-8. PMID  2544905.
  8. ^ Itzhak, Y .; Саймон (1984). «Новый аналог фенциклидина избирательно взаимодействует с мю-опиоидными рецепторами». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 230 (2): 383–386. PMID  6086884.
  9. ^ Он, X. S .; Raymon, L.P .; Mattson, M. V .; Eldefrawi, M.E .; Де Коста, Б. Р. (1993). «Синтез и биологическая оценка гомологов 1-1- (2-бензобтиенил) циклогексилпиперидина на сайтах связывания дофамина и фенциклидин- и сигма-связывания». Журнал медицинской химии. 36 (9): 1188–1193. Дои:10.1021 / jm00061a009. PMID  8098066.
  10. ^ Этерович, В. А .; Lu, R .; Eakin, A.E .; Rodríguez, A.D .; Ферчмин П.А. (1999). «Детерминанты активности фенциклидина на никотиновые рецепторы ацетилхолина из мышц и электрических органов». Клеточная и молекулярная нейробиология. 19 (6): 745–757. Дои:10.1023 / А: 1006905106834. PMID  10456235.
  11. ^ а б Seeman, P .; Ko, F .; Таллерико, Т. (2005). «Вклад дофаминовых рецепторов в действие психотомиметиков PCP, LSD и кетамина». Молекулярная психиатрия. 10 (9): 877–883. Дои:10.1038 / sj.mp.4001682. PMID  15852061.
  12. ^ аль-Диб, О.А. (май 1996 г.). «Новые анальгетики на основе аналога фенциклидина тиенилциклидина». Arzneimittelforschung. 46 (5): 505–8. PMID  8737636.
  13. ^ Ахмади, А; Халили, М; Гаджихани, Р; Хоссейни, H; Афшин, Н; Нахри-Никнафс, Б. (2012). «Синтез и изучение анальгетических эффектов новых аналогов кетамина на самках крыс линии Вистар». Медицинская химия. 8 (2): 246–51. Дои:10.2174/157340612800493683. PMID  22385170. S2CID  42842315.
  14. ^ Ахмади, А; Халили, М; Abbassi, S; Джавади, М. Махмуди, А; Гаджихани, Р. (2009). «Синтез и исследование анальгетических эффектов 1-1- (4-метилфенил) (циклогексил) 4-пиперидинола и 1-1- (4-метоксифенил) (циклогексил) 4-пиперидинола как двух новых производных фенциклидина». Arzneimittel-Forschung. 59 (4): 202–6. Дои:10.1055 / с-0031-1296386. PMID  19517897. S2CID  5402425.
  15. ^ Ахмади, А; Халили, М; Марами, S; Гадири, А; Нари-Никнафс, Б. (2014). «Синтез и восприятие боли новых аналогов фенциклидина у мышей-самцов NMRI». Мини-обзоры по медицинской химии. 14 (1): 64–71. Дои:10.2174/1389557513666131119203551. PMID  24251803.
  16. ^ Ахмади, А; Солати, Дж; Гаджихани, Р; Пакзад, S (2011). «Синтез и обезболивающие эффекты новых пиррольных производных фенциклидина у мышей». Arzneimittel-Forschung. 61 (5): 296–300. Дои:10.1055 / с-0031-1296202. PMID  21755813. S2CID  24287727.
  17. ^ Ахмади, А; Халили; Гаджихани; Барги; Михандуст (2010). «Синтез и определение активности хронической и острой термической и химической боли нового производного фенциклидина у крыс». Иранский журнал фармацевтических исследований. 9 (4): 379–85. ЧВК  3870061. PMID  24381602.
  18. ^ Ахмади, А; Халили, М; Михандуст, Ф; Барги, Л. (2010). «Синтез и определение активности острой и хронической боли 1-1- (3-метилфенил) (тетралил) пиперидина как нового производного фенциклидина с помощью иммерсии хвоста и формалиновых тестов». Arzneimittel-Forschung. 60 (1): 30–5. Дои:10.1055 / с-0031-1296245. PMID  20184224. S2CID  23966936.
  19. ^ Гаджихани, Р; Ахмади, А; Надери, N; Yaghoobi, K; Ширазизанд, З; Rezaee, N.M .; Никнафс, Б. Н. (2012). «Влияние производных фенциклидина на тревожное поведение с использованием теста приподнятого крестообразного лабиринта на мышах». Достижения клинической и экспериментальной медицины. 21 (3): 307–12. PMID  23214193.
  20. ^ Ахмади, А; Халили, М; Мирза, Б; Mohammadi-Diz, M; Азами-Лорестани, Ф; Ghaderi, P; Нари-Никнафс, Б. (2017). «Синтез и антиноцицепционная активность некоторых новых производных фенциклидина с замещенными аминобензотиазолами». Мини Rev Med Chem. 17 (1): 78–84. Дои:10.2174/1389557516666160428112532. PMID  27121715.
  21. ^ Lednicer, D .; Вонвойгтландер, П. Ф. (1979). «4- (п-Бромфенил) -4- (диметиламино) -1-фенэтилциклогексанол, чрезвычайно мощный представитель новой серии анальгетиков». Журнал медицинской химии. 22 (10): 1157–1158. Дои:10.1021 / jm00196a001. PMID  513062.
  22. ^ Морис, Т .; Su, T. P .; Parish, D. W .; Набешима, Т .; Приват, А. (1994). «PRE-084, сигма-селективное производное PCP, ослабляет вызванное MK-801 нарушение обучения у мышей». Фармакология, биохимия и поведение. 49 (4): 859–869. Дои:10.1016/0091-3057(94)90235-6. PMID  7886099.
  23. ^ а б c Thurkauf, A .; De Costa, B .; Yamaguchi, S .; Mattson, M. V .; Jacobson, A.E .; Райс, К. С .; Рогавский, М.А. (1990). «Синтез и противосудорожная активность аналогов 1-фенилциклогексиламина». Журнал медицинской химии. 33 (5): 1452–8. Дои:10.1021 / jm00167a027. PMID  2329567.
  24. ^ Sauer, C .; Peters, F .; Staack, R .; Fritschi, G .; Маурер, Х. (2008). «Метаболизм и токсикологическое обнаружение нового дизайнерского препарата, N- (1-фенилциклогексил) пропанамина, в моче крысы с использованием газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал хроматографии А. 1186 (1–2): 380–390. Дои:10.1016 / j.chroma.2007.11.002. PMID  18035363.
  25. ^ Калир, А; Теомы, S; Амир, А; Fuchs, P; Ли, С.А.; Holsztynska, EJ; Роки, Вт; Домино, EF (октябрь 1984 г.). «N-аллильные аналоги фенциклидина: химический синтез и фармакологические свойства». J Med Chem. 27 (10): 1267–71. Дои:10.1021 / jm00376a006. PMID  6481761.
  26. ^ Sauer, C .; Peters, F .; Schwaninger, A .; Мейер, М .; Маурер, Х. (2009). «Исследования изоферментов цитохрома P450 (CYP), участвующих в метаболизме дизайнерских наркотиков N- (1-фенилциклогексил) -2-этоксиэтанамина и N- (1-фенилциклогексил) -2-метоксиэтанамина». Биохимическая фармакология. 77 (3): 444–450. Дои:10.1016 / j.bcp.2008.10.024. PMID  19022226.
  27. ^ Иорио, М. А .; Tomassini, L .; Mattson, M. V .; Джордж, С .; Якобсон, А. Э. (1991). «Синтез, стереохимия и биологическая активность 1- (1-фенил-2-метилциклогексил) пиперидинов и 1- (1-фенил-4-метилциклогексил) пиперидинов. Абсолютная конфигурация сильнодействующих транс - (-) - 1- (1-фенил-2-метилциклогексил) пиперидин ». Журнал медицинской химии. 34 (8): 2615–2623. Дои:10.1021 / jm00112a041. PMID  1875352.
  28. ^ Ахмади, А .; Махмуди, А. (2006). «Синтез с улучшенным выходом и исследование анальгетического эффекта 2-метоксифенциклидина». Arzneimittel-Forschung. 56 (5): 346–350. Дои:10.1055 / с-0031-1296732. PMID  16821645.
  29. ^ а б Огунбадений, А. М .; Адехаре, А. (2002). «Синтезы фторированных аналогов фенциклидина». Журнал химии фтора. 114: 39–42. Дои:10.1016 / S0022-1139 (01) 00565-6.
  30. ^ а б Wallach, J .; Paoli, G.D .; Adejare, A .; Брандт, С. Д. (2013). «Получение и аналитическая характеристика аналогов 1- (1-фенилциклогексил) пиперидина (PCP) и 1- (1-фенилциклогексил) пирролидина (PCPy)». Тестирование и анализ на наркотики. 6 (7–8): 633–50. Дои:10.1002 / dta.1468. PMID  23554350.
  31. ^ Харви, М; Сани, Дж; Voss, L; Pruijn, F; Jose, J; Gamage, S; Денни, W (2015). "Определение гипнотической активности нового аналога сложного эфира кетамина SN 35210 у крыс". Фармакология. 96 (5–6): 226–32. Дои:10.1159/000439598. PMID  26352278.
  32. ^ Ахмади А., Халили М., Гаджихани Р., Насербахт М. (2011). «Синтез и определение активности острой и хронической боли 1- [1- (4-метилфенил) (циклогексил)] морфолина как нового производного фенциклидина у крыс». Arzneimittel-Forschung. 61 (2): 92–7. Дои:10.1055 / с-0031-1296173. PMID  21428243.
  33. ^ Zarantonello, P; Bettini, E; Пайо, А; Simoncelli, C; Террени, S; Кардулло, Ф (апрель 2011 г.). «Новые аналоги кетамина и фенциклидина как антагонисты рецепторов NMDA». Биоорг Мед Хем Летт. 21 (7): 2059–63. Дои:10.1016 / j.bmcl.2011.02.009. PMID  21334205.
  34. ^ Валлах, Дж; Колсток, Т; Cicali, B; Elliott, SP; Кавана, П.В. Адехаре, А; Демпстер, Нью-Мексико; Брандт, SD (2016). «Синтезы и аналитические характеристики N-алкил-арилциклогексиламинов» (PDF). Анальный тест на наркотики. 8 (8): 801–815. Дои:10.1002 / dta.1861. PMID  26360516.
  35. ^ Lednicer, D; VonVoigtlander, PF; Emmert, DE (апрель 1980 г.). «4-Амино-4-арилциклогексаноны и их производные, новый класс анальгетиков. 1. Модификация арильного кольца». J Med Chem. 23 (4): 424–30. Дои:10.1021 / jm00178a014. PMID  7381841.
  36. ^ Ахмади, А; Солати, Дж; Гаджихани, Р; Онаг, М; Джавади, М. (2010). «Синтез и обезболивающие эффекты 1-1- (2-метилфенил) (циклогексил) -3-пиперидинола как нового производного фенциклидина у мышей». Arzneimittel-Forschung. 60 (8): 492–6. Дои:10.1055 / с-0031-1296317. PMID  20863005. S2CID  24803623.
  37. ^ Ицхак, Y; Калир, А; Weissman, BA; Коэн, S (1981). «Новые обезболивающие на основе фенциклидина». J Med Chem. 24 (5): 496–9. Дои:10.1021 / jm00137a004. PMID  7241506.
  38. ^ Vignon, J .; Pinet, V .; Cerruti, C .; Каменка, Ж. М .; Chicheportiche, R. (1988). «3HN-1- (2-бензо (b) тиофенил) циклогексилпиперидин (3HBTCP): новый аналог фенциклидина, селективный для комплекса захвата дофамина». Европейский журнал фармакологии. 148 (3): 427–436. Дои:10.1016/0014-2999(88)90122-7. PMID  3384005.
  39. ^ Он, XS; Раймон, LP; Маттсон, М.В.; Эльдефрави, Мэн; de Costa, BR (апрель 1993 г.). «Синтез и биологическая оценка гомологов 1- [1- (2-бензо [b] тиенил) циклогексил] пиперидина на сайтах связывания дофамина и фенциклидина и сигма». J Med Chem. 36 (9): 1188–93. Дои:10.1021 / jm00061a009. PMID  8098066.
  40. ^ Маккуинн, Рой Л. (1981). «Соотношение структура-активность циклоалкильного кольца фенциклидина». Журнал медицинской химии. 24 (12): 1429–1432. Дои:10.1021 / jm00144a011. PMID  7310819.
  41. ^ Moriarty, R .; Enache, L .; Zhao, L .; Gilardi, R .; Mattson, M .; Пракаш О. (1998). «Жесткие аналоги фенциклидина. Связывание с рецепторами фенциклидина и сигма-1». Журнал медицинской химии. 41 (4): 468–477. Дои:10.1021 / jm970059p. PMID  9484497.

внешние ссылки