Пирандамин - Pirandamine

Пирандамин
Пирандамин.png
Клинические данные
Маршруты
администрация		Устный
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • В целом: неконтролируемый
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Химические и физические данные
ФормулаC17ЧАС23NО
Молярная масса257.377 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Пирандамин (AY-23 713) это трициклический производная который действует как селективный ингибитор обратного захвата серотонина (СИОЗС).[1][2][3] Он был исследован в 1970-х годах как потенциальный антидепрессант но клиническая разработка не началась, и он никогда не продавался.[1] Пирандамин - это структурно относится к тандамин, что, напротив, является селективным ингибитор обратного захвата норэпинефрина.[1][3]

Синтез

Синтез пирандамина:[4]

Конденсация 1-инданон (1) с этилбромацетат и цинк дает Реформатская реакция товар 2; затем сокращение с LiAlH4 дает диол 3. Обезвоживание с ЧАС2ТАК4 дает инден этанол 4. Катализированная кислотой конденсация 4 с этилацетоацетатом, затем дает конденсированное производное тетрагидропирана 5 (несомненно, по схеме, весьма аналогичной продолиевая кислота ). Затем сложный эфир омыляют до соответствующей кислоты, которая затем превращается в диметиламид (6). Снижение с LiAlH4 завершает синтез антидепрессанта пирандамина (7).

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c Пагсли Т., Липпманн В. (май 1976 г.). «Влияние тандамина и пирандамина, новых потенциальных антидепрессантов, на поглощение мозгом норэпинефрина и 5-гидрокситриптамина и связанные с ним действия». Психофармакология. 47 (1): 33–41. Дои:10.1007 / BF00428698. PMID  1085452.
  2. ^ Липпманн В., Пагсли Т.А. (август 1976 г.). «Пирандамин, относительно селективный ингибитор захвата 5-гидрокситриптамина». Сообщения о фармакологических исследованиях. 8 (4): 387–405. Дои:10.1016/0031-6989(76)90039-4. PMID  1088377.
  3. ^ а б Липпманн В., Зиталер К. (апрель 1977 г.). «Влияние тандамина и пирандамина, селективных блокаторов механизмов захвата биогенных аминов, на секрецию желудочного сока и образование язв у крыс». Науки о жизни. 20 (8): 1393–400. Дои:10.1016/0024-3205(77)90367-8. PMID  853871.
  4. ^ И. Йирковский, Л. Г. Хамбер, Р. Нурелдин, Eur. J. Med. Chem., 11, 571 (1976).
  5. ^ http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB71179577_EN.htm