Антрацен - Anthracene

Антрацен
Скелетная формула и система нумерации антрацена
Шаровидная модель молекулы антрацена
Антрацен
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Антрацен
Систематическое название ИЮПАК
Трицикло [8.4.0.03,8] тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1905429
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.974 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 217-004-5
67837
КЕГГ
Номер RTECS
  • CA9350000
UNII
Характеристики
C14ЧАС10
Молярная масса178.234 г · моль−1
ВнешностьБесцветный
ЗапахСлабый ароматный
Плотность1,28 г / см3 (25 ° С)[1]
0,969 г / см3 (220 ° С)
Температура плавления 216 ° С (421 ° F, 489 К)[1] при 760 мм рт.
Точка кипения 341,3 ° С (646,3 ° F, 614,5 К)[1] при 760 мм рт.
0,022 мг / л (0 ° С)
0,044 мг / л (25 ° С)
0,29 мг / л (50 ° С)
0,00045% по массе (100 ° C, 3,9 МПа)[2]
РастворимостьРастворим в алкоголь, (C2ЧАС5)2О, ацетон, C6ЧАС6, CHCl3,[1] CS2[3]
Растворимость в этиловый спирт0,76 г / кг (16 ° С)
1,9 г / кг (19,5 ° С)
3,28 г / кг (25 ° С)[3]
Растворимость в метанол18 г / кг (19,5 ° С)[3]
Растворимость в гексан3,7 г / кг[3]
Растворимость в толуол9,2 г / кг (16,5 ° С)
129,4 г / кг (100 ° С)[3]
Растворимость в четыреххлористый углерод7,32 г / кг[3]
бревно п4.56
Давление газа0,01 кПа (125,9 ° C)
0,1 кПа (151,5 ° C)[4]
13,4 кПа (250 ° C)[5]
0,0396 л · атм / моль[6]
УФ-видимый (λМаксимум)345,6 нм, 363,2 нм[5]
−129.8×10−6 см3/ моль[7]
Теплопроводность0,1416 Вт / (м · К) (240 ° C)
0,1334 Вт / (м · К) (270 ° C)
0,1259 Вт / (м · К) (300 ° C)[8]
Вязкость0,602 сП (240 ° C)
0,498 сП (270 ° C)
0,429 сП (300 ° C)[8]
Структура
Моноклиника (290 К)[9]
P21/ b[9]
D5
2ч[9]
а = 8,562 Å, б = 6,038 Å, c = 11,184 Å[9]
α = 90 °, β = 124,7 °, γ = 90 °
Термохимия[10]
210,5 Дж / (моль · К)
207,5 Дж / (моль · К)
129,2 кДж / моль
7061 кДж / моль[5]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды[11]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335, H410[11]
P261, P273, P305 + 351 + 338, P501[11]
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 121 ° С (250 ° F, 394 К)[11]
540 ° С (1004 ° F, 813 К)[11]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
4900 мг / кг (крысы, перорально)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Антрацен твердый полициклический ароматический углеводород (ПАУ) формулы C14ЧАС10, состоящий из трех слитных бензол кольца. Это компонент каменноугольная смола. Антрацен используется в производство красного краситель ализарин и другие красители. Антрацен бесцветен, но имеет синий цвет (пик 400–500 нм). флуоресценция под ультрафиолетовый радиация.[13]

Возникновение и производство

Каменноугольная смола, которая содержит около 1,5% антрацена, остается основным источником этого материала. Общие примеси: фенантрен и карбазол. Минеральная форма антрацена называется фрейталит и связана с месторождением угля.[14] Классический лабораторный метод получения антрацена - это циклодегидратация о-метил- или о-метилен-замещенных диарилкетонов в так называемых Реакция Эльбса.

Реакции

Снижение

Восстановление антрацена щелочными металлами дает сильно окрашенные анион-радикальные соли M+[антрацен]− (M = Li, Na, K). Гидрирование дает 9,10-дигидроантрацен, сохраняя ароматичность двух боковых колец.

Циклоприсоединения

Антрацен фотодимеризуется действием УФ свет:

Димер антрацена

В димер, называемый диантраценом (или иногда парантраценом), связан парой новых углерод-углеродных связей, что является результатом [4 + 4] циклоприсоединение. Он превращается в антрацен термически или с УФ облучение ниже 300 нм. Аналогично ведут себя замещенные производные антрацена. На реакцию влияет наличие кислород.[15][16]

Антрацен также реагирует с диенофилом. синглетный кислород в [4 + 2] -циклоприсоединении (Реакция Дильса – Альдера ):

Реакция Дильса-Альдера антрацена с синглетным кислородом

С электрофилами

Химическая окисление происходит легко, давая антрахинон, С14ЧАС8О2 (ниже), например, используя пероксид водорода и ванадилацетилацетонат.[17]

Anthraquione

Электрофильное замещение антрацена происходит в положении 9. Например, формилирование дает 9-антраценкарбоксальдегид. Замещение в других положениях осуществляется косвенно, например, начиная с антрохинона.[18]

Использует

Антрацен превращается в основном в антрахинон, предшественник красителей.[19]

Ниша

Антрацен, широкая запрещенная зона органический полупроводник используется как сцинтиллятор для детекторов высокой энергии фотоны, электроны и альфа-частицы. Пластмассы, такие как поливинилтолуол, может быть допирован антраценом для получения пластикового сцинтиллятора, который примерно эквивалентен воде для использования в радиационная терапия дозиметрия. Антрацена спектр излучения пики в диапазоне от 400 нм до 440 нм.

Он также используется в дерево консерванты, инсектициды, и покрытие материалы.[нужна цитата ]

Антрацен обычно используется в качестве индикатора ультрафиолетового излучения в защитных покрытиях, наносимых на печатные монтажные платы. Индикатор антрацена позволяет контролировать конформное покрытие в УФ-свете.[20] Антрацен также используется при производстве антрахинона.

Производные

Ложный цвет AFM изображение бирадикала антрацена, в котором удалены атомы водорода при атомах углерода 9 и 10

Различные производные антрацена находят специализированное применение. Производные, имеющие гидроксильная группа представляют собой 1-гидроксиантрацен и 2-гидроксиантрацен, гомологичные фенол и нафтолы и гидроксиантрацен (также называемый антролом и антраценолом)[21][22] находятся фармакологически активный. Антрацен также может иметь несколько гидроксильных групп, как в 9,10-дигидроксиантрацен.

Вхождение

Антрацен, как и многие другие полициклические ароматические углеводороды, образуется в процессе горения. Воздействие на человека происходит в основном через табачный дым и прием пищи, загрязненной продуктами сгорания.

Токсикология

Многие исследования показывают, что антрацен не является канцерогенным: «неизменно отрицательные результаты многочисленных тестов на генотоксичность in vitro и in vivo». Ранние эксперименты свидетельствовали об обратном, поскольку образцы сырой нефти были загрязнены другими веществами. полициклические ароматические соединения. Кроме того, он легко разлагается в почве. Он особенно подвержен разложению в присутствии света.[19]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d Хейнс, стр. 3,28
  2. ^ Хейнс, стр. 5,157
  3. ^ а б c d е ж Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранд. стр.81.
  4. ^ Хейнс, стр. 6,116
  5. ^ а б c Антрацен в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (Дата обращения 22.06.2014)
  6. ^ Хейнс, стр. 5,157
  7. ^ Хейнс, стр. 3,579
  8. ^ а б «Свойства антрацена». www.infotherm.com. Wiley Information Services GmbH. Архивировано из оригинал на 2014-11-01. Получено 2014-06-22.
  9. ^ а б c d Дуглас, Боди Э .; Хо, Ши-Мин (2007). Структура и химический состав кристаллических твердых тел. Нью-Йорк: Springer Science + Business Media, Inc., стр. 289. ISBN  978-0-387-26147-8.
  10. ^ Хейнс, стр. 5,41
  11. ^ а б c d е Сигма-Олдрич Ко., Антрацен. Проверено 22 июня 2014.
  12. ^ «Паспорт безопасности вещества антрацена». www.fishersci.ca. Fisher Scientific. Получено 2014-06-22.
  13. ^ Линдси, Джонатан; и другие. «Антрацен». PhotochemCAD. Получено 20 февраля 2014.
  14. ^ Фрейталит, Миндат, https://www.mindat.org/min-54360.html
  15. ^ Рикборн, Брюс (1998). "Реакция Ретро-Дильса-Альдера. Часть I. C − C диенофилы". Органические реакции. С. 1–393. Дои:10.1002 / 0471264180.or052.01. ISBN  978-0471264187.
  16. ^ Буа-Лоран, Анри; Десвернь, Жан-Пьер; Кастелян, Ален; Lapouyade, Рене (2000). «Фотодимеризация антраценов в жидком растворе: структурные аспекты». Обзоры химического общества. 29: 43–55. Дои:10.1039 / a801821i.
  17. ^ Чарлтон, Кимберли Д. М .; Прокопчук, Эрнест М. (2011). «Координационные комплексы как катализаторы: окисление антрацена перекисью водорода в присутствии VO (acac) 2». Журнал химического образования. 88 (8): 1155–1157. Bibcode:2011JChEd..88.1155C. Дои:10.1021 / ed100843a.
  18. ^ Шкаламера, Жани; Велькович, Елена; Птичек, Люция; Самбол, Матия; Млинарич-Майерски, Ката; Басарич, Никола (2017). «Синтез асимметрично дизамещенных антраценов». Тетраэдр. 73 (40): 5892–5899. Дои:10.1016 / j.tet.2017.08.038.
  19. ^ а б Коллин, Герд; Höke, Hartmut и Talbiersky, Jörg (2006) «Антрацен» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a02_343.pub2
  20. ^ Цайтлер, Алекс (27.06.2012) Конформное покрытие 101: общий обзор, разработка процесса и методы контроля. BTW, Inc.
  21. ^ 1-гидроксиантрацен. Страница данных NIST
  22. ^ 2-гидроксиантрацен. Страница данных NIST

Цитированные источники

внешняя ссылка