Ацетилен - Acetylene

"HCCH" перенаправляется сюда. Для использования в других целях см. HCCH (значения).
Не путать с этан или же этен.
Ацетилен
Ацетилен
Ацетилен
Ацетилен - модель, заполняющая пространство
объемная модель твердого ацетилена
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Ацетилен[1]
Систематическое название ИЮПАК
Ethyne[2]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
906677
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.743 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-816-9
210
КЕГГ
Номер RTECS
  • AO9600000
UNII
Номер ООН1001 (растворенный)
3138 (в смеси с этилен и пропилен )
Характеристики
C2ЧАС2
Молярная масса26.038 г · моль−1
ВнешностьБесцветный газ
ЗапахБез запаха
Плотность1,097 г / л = 1,097 кг / м3
Температура плавления -80,8 ° С (-113,4 ° F, 192,3 К) Тройная точка при 1,27 атм
-84 ° С; -119 ° F; 189 К (1 атм)
слабо растворимый
Давление газа44,2 атм (20 ° С)[3]
Кислотность (пKа)25[4]
Конъюгированная кислотаЭтиний
−12.5×10−6 см3/ моль
Структура
Линейный
Термохимия
201 Дж / (моль · К)
+226,88 кДж / моль
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H220, H336
P202, P210, P261, P271, P304, P340, P312, P377, P381, P403, P403, P233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
300 ° С (572 ° F, 573 К)
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[3]
REL (Рекомендуемые)
C 2500 частей на миллион (2662 мг / м3)[3]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[3]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ацетилен (систематическое название: этин) это химическое соединение с формулой C2ЧАС2. Это углеводород и самый простой алкин.[5] Этот бесцветный газ (низшие углеводороды, как правило, газообразны) широко используется в качестве топлива и химического строительного блока. В чистом виде он нестабилен, поэтому с ним обычно обращаются как с раствором.[6] Чистый ацетилен не имеет запаха, но коммерческие сорта обычно имеют сильный запах из-за примесей.[7]

Как алкин, ацетилен ненасыщенный потому что его два атома углерода связанный вместе в тройная связь. Тройная связь углерод-углерод помещает все четыре атома на одну прямую с валентным углом CCH 180 °.[8]

Открытие

Ацетилен был открыт в 1836 г. Эдмунд Дэви, которые идентифицировали его как «новый карбюратор водорода».[9][10] Это было случайное открытие при попытке изолировать калий металл. Нагревая карбонат калия с углеродом при очень высоких температурах, он получил остаток того, что теперь известно как карбид калия (K2C2), который вступил в реакцию с водой и выпустил новый газ. Он был заново открыт в 1860 году французским химиком. Марселлен Бертло, кто придумал название ацетилен.[11]Эмпирическая формула Бертло для ацетилена (C4ЧАС2), а также альтернативное название «quadricarbure d'hydrogène» (квадрикарбид водорода), были неправильными, потому что химики в то время использовали неправильную атомную массу для углерода (6 вместо 12).[нужна цитата ]Бертло смог приготовить этот газ, пропуская пары органических соединений (метанол, этанол и т. Д.) Через красную горячую трубку и собирая сточные воды. Он также обнаружил, что ацетилен образуется в результате искрения электричества через смешанные циан и водород газы. Позже Бертло получил ацетилен, пропуская водород между полюсами угольная дуга.[12][13] Имеющийся в продаже газообразный ацетилен может нести запах примесей. дивинилсульфид и фосфин.[6]

Подготовка

С 1950-х годов ацетилен в основном производился на частичных горение из метан.[6][14][15] Это рекуперированный побочный продукт при производстве этилен к треск из углеводороды. В 1983 году этим методом было произведено около 400000 тонн.[6] Его присутствие в этилене обычно нежелательно из-за его взрывоопасности и способности отравлять Катализаторы Циглера – Натта. Он селективно гидрируется в этилен, обычно с использованием катализаторов Pd – Ag.[16]

До 1950-х годов, когда масло вытеснен каменный уголь как главный источник уменьшенный углерод, ацетилен (и ароматическая фракция из каменноугольная смола ) был основным источником органических химикатов в химической промышленности. Он был подготовлен гидролиз из карбид кальция, реакция обнаружена Фридрих Вёлер в 1862 г.[17] и до сих пор знакомые студентам:

CaC2 + 2H2О → Са (ОН)2 + C2ЧАС2

Производство карбида кальция требует чрезвычайно высоких температур, ~ 2000 ° C, что требует использования электродуговая печь. В США этот процесс был важной частью химической революции конца 19 века, которая стала возможной благодаря гидроэлектростанция проект в Ниагарский водопад.[18]

ИЗ КАРБИДА КАЛЬЦИЯ. Поместите несколько небольших комков карбида кальция (около 15 г) в перегонную колбу на 150 мл (или в колбу Бюхнера аналогичной емкости) и поместите в горлышко колбы высокую капельную воронку. стержень которого вытянут до тонкой точки: стержень должен проходить глубоко под боковым плечом колбы. Подсоедините этот боковой рычаг к промывочной емкости, содержащей 10% водный раствор сульфата меди: таким образом, требуется высокая капельная воронка для создания достаточного «напора» воды в воронке для проталкивания ацетилена через промывочную бутыль. Затем установите на промывочную бутыль подающую трубку, которая точно проходит в пневматический желоб. Заполните капельную воронку водой. и позволить последнему падать по капле на карбид кальция: сразу образуется ацетилен, и при прохождении через раствор сульфата меди он освобождается от сероводорода и т. д. Позвольте газу уйти из подающей трубки в пневматический желоб до тех пор, пока выходящий газ не станет заметно пахнуть переменным током этилен. Затем соберите пробу газа в небольшую пробирку точно так же, как описано для этилена. Зажигают образец горелкой, расположенной, как и прежде, на безопасном расстоянии от прибора. Если воздух в аппарате еще не был полностью вытеснен, образец газа взорвется с резким звуком: если, однако, ацетилен не содержит воздуха, он будет тихо гореть с очень дымным пламенем, оставляющим углерод в трубке. в отличие от ясного пламени горящего этилена ». [19]

Склеивание

С точки зрения теория валентной связи, в каждом атоме углерода 2s орбитальный гибридизирует с одной 2p-орбиталью, образуя sp-гибрид. Две другие 2p-орбитали остаются негибридизированными. Два конца двухспирального гибрида орбитальное перекрытие сформировать сильный σ валентная связь между атомами углерода, в то время как на каждом из двух других концов атомы водорода присоединяются также посредством σ-связей. Две неизменные 2p-орбитали образуют пару более слабых π связи.[20]

Поскольку ацетилен линейный симметричная молекула, он обладает D∞h точечная группа.[21]

Физические свойства

Изменения состояния

При атмосферном давлении ацетилен не может существовать в виде жидкости и не имеет температуры плавления. В тройная точка на фазовая диаграмма соответствует температуре плавления (-80,8 ° C) при минимальном давлении, при котором может существовать жидкий ацетилен (1,27 атм). При температурах ниже тройной точки твердый ацетилен может сразу перейти в пар (газ) сублимация. Температура сублимации при атмосферном давлении -84,0 ° C.[22]

Другой

При комнатной температуре растворимость ацетилена в ацетон составляет 27,9 г на кг. На такое же количество диметилформамид (ДМФА), растворимость 51 г. При давлении 20,26 бар растворимость увеличивается до 689,0 и 628,0 г для ацетона и ДМФ соответственно. Эти растворители используются в газовых баллонах под давлением.[23]

Приложения

Сварка

Примерно 20% ацетилена поставляется промышленность промышленных газов за окси ацетилен газовая сварка и резка из-за высокой температуры пламени. При сжигании ацетилена с кислородом образуется пламя температурой более 3600 К (3330 ° C; 6020 ° F), выделяя 11,8кДж /грамм. Кислородно-ацетилен - это самый горячий из обычных топливных газов.[24] Ацетилен является третьим по популярности естественным химическим пламенем после дицианоацетилен 5,260 К (4,990 ° C; 9,010 ° F) и циан при 4798 К (4525 ° C; 8177 ° F). Кислородно-ацетиленовая сварка был популярным процессом сварки в предыдущие десятилетия. Развитие и преимущества процессы дуговой сварки сделали кислородно-топливную сварку практически исчезнувшей для многих приложений. Значительно снизилось использование ацетилена для сварки. С другой стороны, кислородно-ацетиленовая сварка оборудование довольно универсален - не только потому, что горелка предпочтительна для некоторых видов сварки чугуна или стали (как в некоторых художественных приложениях), но также потому, что она легко поддается пайке, сварке припоем, нагреву металла (для отжига или отпуска, гибки или формование), ослабление корродированных гаек и болтов и другие применения. Bell Canada техники по ремонту кабелей по-прежнему используют переносные комплекты горелок, работающих на ацетиленовом топливе, как пайка инструмент для заделки стыков свинцовой гильзы в люки и в некоторых надземных местах. Кислородно-ацетиленовую сварку также можно использовать в областях, где нет доступа к электричеству. Кислородно-ацетиленовая резка используется во многих цехах металлообработки. Для использования при сварке и резке рабочее давление должно контролироваться с помощью регулятора, поскольку выше 15 фунтов на кв. Дюйм (100 кПа) при воздействии ударной волны (вызванной, например, воспоминание ), ацетилен разлагается взрывно в водород и углерод.[25]

Ацетиленовый топливный бак / горелка, как на острове Бали

Портативное освещение

Карбид кальция был использован для производства ацетилена, используемого в лампах для портативных или удаленных приложений. Он использовался для горняков и спелеологов до широкого использования лампы накаливания; или много лет спустя светодиодное освещение малой мощности / высокой яркости; и до сих пор используется горнодобывающей промышленностью в некоторых странах, где отсутствуют законы о безопасности труда. Карбидные лампы также широко использовались в качестве фар в ранних автомобилях и в качестве источника света для маяков.[26]

Пластмассы и производные акриловой кислоты

За исключением Китая, использование ацетилена в качестве химического сырья снизилось на 70% с 1965 по 2007 год из-за стоимости и экологических соображений. полугидрированный к этилен, обеспечивая сырьем для различных полиэтилен пластмассы. Еще одним важным применением ацетилена, особенно в Китае, является его преобразование в акриловая кислота производные.[6] Эти производные образуют такие продукты, как акриловые волокна, очки, краски, смолы, и полимеры.[27]

Нишевые приложения

В 1881 году русский химик Михаил Кучеров[28] описал гидратация ацетилена в ацетальдегид с использованием катализаторов, таких как бромид ртути (II). До появления Wacker процесс, эта реакция была проведена в промышленных масштабах.[29]

В полимеризация ацетилена с Катализаторы Циглера – Натта производит полиацетилен фильмы. Полиацетилен, цепь центров CH с чередующимися одинарными и двойными связями, был одним из первых обнаруженных органические полупроводники. Его реакция с йод производит материал с высокой электропроводностью. Хотя такие материалы бесполезны, эти открытия привели к развитию органические полупроводники, как признано Нобелевская премия по химии в 2000 г. Алан Дж. Хигер, Алан Джи МакДиармид, и Хидеки Сиракава.[6]

В начале 20 века ацетилен широко использовался для освещения, в том числе уличного освещения в некоторых городах.[30] Самые ранние подержанные автомобили карбидные лампы до принятия электрических фар.[31]

В 1920-х годах чистый ацетилен экспериментально использовался в качестве ингаляционный анестетик.[32]

Ацетилен иногда используется для науглероживание (то есть закалка) стали, когда объект слишком велик, чтобы поместиться в печи.[33]

Ацетилен используется для улетучивания углерода в радиоуглеродное датирование. Углеродистый материал в археологическом образце обработан литий металл в небольшой специализированной исследовательской печи для формирования карбид лития (также известный как ацетилид лития). Затем карбид может реагировать с водой, как обычно, с образованием газообразного ацетилена, который подается в масс-спектрометр для измерения изотопного отношения углерода-14 к углероду-12.[34]

Естественное явление

Энергетическое богатство тройной связи C≡C и довольно высокая растворимость ацетилена в воде делают его подходящим субстратом для бактерий при условии наличия соответствующего источника.[нужна цитата ] Идентифицирован ряд бактерий, живущих на ацетилене. В фермент ацетиленгидратаза катализирует гидратацию ацетилена с образованием ацетальдегид:[35]

C2ЧАС2 + H2O → CH3CHO

Ацетилен - умеренно распространенное химическое вещество во Вселенной, часто связанное с атмосферой газовые гиганты.[36] Одно любопытное открытие ацетилена происходит Энцелад, луна Сатурн. Считается, что природный ацетилен образуется из каталитический разложение длинноцепочечных углеводородов при температурах 1700 К (1430 ° C; 2600 ° F) и выше. Поскольку такие температуры крайне маловероятны для такого маленького удаленного тела, это открытие потенциально наводит на мысль о каталитических реакциях на этой луне, что делает его многообещающим местом для поиска пребиотической химии.[37][38]

Реакции

Винилирование: гидратация, гидрогалогенирование и родственные реакции

В винирование В реакциях H-X соединения присоединяются по тройной связи. К ацетилену добавляют спирты и фенолы, чтобы получить виниловые эфиры. Тиолы дают винилтиоэфиры. По аналогии, винилпирролидон и винилкарбазол производятся промышленным способом путем винилирования 2-пирролидон и карбазол.[23][6]

Reppe-chemnistry-vinylization.png

Гидратация ацетилена представляет собой реакцию винилирования, но образующийся виниловый спирт изомеризуется до ацетальдегид. Реакция катализируется солями ртути. Эта реакция когда-то была доминирующей технологией производства ацетальдегида, но ее заменили Wacker процесс, который дает ацетальдегид путем окисления этилен, более дешевое сырье. Аналогичная ситуация и с превращением ацетилена в ценный винилхлорид к гидрохлорирование против оксихлорирование этилена.

Добавка к формальдегиду

Ацетилен присоединяется к кетонам и альдегидам в присутствии основных катализаторов. С карбонильные группы давать α -этинил спирты в этинилирование реакции:[6] Формальдегид дает последовательно пропаргиловый спирт и бутиндиол.1,4-бутиндиол производится промышленным способом таким образом из формальдегид и ацетилен.[6]

Reppe-chemistry-endiol-V1.svg

Карбонилирование

Уолтер Реппе обнаружил, что в присутствии катализаторы, ацетилен реагирует с образованием широкого спектра промышленно значимых химических веществ.[6][39][40]

Reppe-chemistry-carbonmonoxide-01.png
Reppe-chemistry-carbonmonoxide-02.png

С монооксид углерода, ацетилен реагирует с образованием акриловая кислота, или сложные эфиры акриловой кислоты, которые можно использовать для производства акриловое стекло:[27]

Металлоорганическая химия

Ацетилен и его производные (2-бутин, дифенилацетилен и др.) Образуют комплексы с переходными металлами. Его связывание с металлом несколько похоже на связывание этиленовых комплексов. Эти комплексы являются промежуточными продуктами многих каталитических реакций, таких как тримеризация алкинов в бензол, тетрамеризация в циклооктатетраен,[6] и карбонилирование до гидрохинон:[39]

Reppe-chemistry-benzene.png
Reppe-chemistry-cyclooctatetraene.png
Fe (CO)5 + 4 С2ЧАС2 + 2 часа2О → 2 С6ЧАС4(ОЙ)2 + FeCO3 в базовых условиях (50-80 ° С, 20-25 атм).

В присутствии некоторых переходных металлов алкины претерпевают метатезис алкинов.

Металл ацетилиды, виды формулы LпM-C2R также распространены. Ацетилид меди (I) и ацетилид серебра может быть сформирован в водный решения с легкостью из-за плохого равновесие растворимости.[41]

Кислотно-основные реакции

Основная статья: Ацетилид § Подготовка

Ацетилен имеет пKа 25, ацетилен может быть депротонированный по супербаза сформировать ацетилид:[41]

HC≡CH + RM → RH + HC≡CM

Разные металлоорганический[42] и неорганический[43] реагенты эффективны.

Безопасность и обращение

Ацетилен не особенно токсичен, но когда образуется из карбид кальция, он может содержать токсичные примеси, такие как следы фосфин и арсин, которые придают ему отчетливую чеснок -подобный запах. Он также легко воспламеняется, как и большинство легких углеводородов, поэтому его используют при сварке. Его самая необычная опасность связана с его внутренней нестабильностью, особенно когда он находится под давлением: при определенных условиях ацетилен может реагировать в экзотермический реакция типа присоединения с образованием ряда продуктов, обычно бензол и / или винилацетилен, возможно в дополнение к углерод и водород.[нужна цитата ] Следовательно, ацетилен, если он инициирован интенсивным нагревом или ударной волной, может взрывоопасно разложиться, если абсолютное давление газа превышает примерно 200 килопаскалей (29 фунтов на квадратный дюйм). Большинство регуляторов и манометров на оборудовании сообщают манометрическое давление, поэтому безопасный предел для ацетилена составляет 101 кПа.датчик, или 15 фунтов на кв. дюйм.[44][45] Поэтому он поставляется и хранится растворенным в ацетон или же диметилформамид (DMF),[45][46][47] содержится в газовый баллон с пористым наполнением (Агамасан ), что делает его безопасным для транспортировки и использования при правильном обращении. Ацетиленовые баллоны следует использовать в вертикальном положении, чтобы не удалять ацетон во время использования.[48]

Информация о безопасном хранении ацетилена в вертикальных баллонах предоставлена ​​OSHA,[49][50] Ассоциация сжатого газа,[45] Управление по безопасности и охране здоровья в шахтах США (MSHA),[51] EIGA,[48] и другие агентства.

Медь катализирует разложение ацетилена, в результате чего ацетилен не должен транспортироваться по медным трубам.[52]

Баллоны следует хранить в зоне, изолированной от окислителей, чтобы избежать обострения реакции в случае пожара / утечки.[45][50] Баллоны с ацетиленом не следует хранить в замкнутых пространствах, закрытых транспортных средствах, гаражах и зданиях, чтобы избежать непреднамеренной утечки, ведущей во взрывоопасную атмосферу.[45][50] В США Национальный электротехнический кодекс (NEC) требует учета опасных зон, в том числе тех, где ацетилен может выделяться во время аварий или утечек.[53] Рассмотрение может включать электрическую классификацию и использование перечисленных электрических компонентов Группы A в США.[53] Дополнительная информация об определении областей, требующих особого внимания, содержится в NFPA 497.[54] В Европе ATEX также требует рассмотрения опасных зон, где горючие газы могут выделяться во время аварий или утечек.[48]

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 375. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4. Название ацетилен сохраняется для соединения HC≡CH. Это предпочтительное имя ИЮПАК, но любая замена не допускается; однако в общей номенклатуре допускается замещение, например, фторацетилен [фторэтин (PIN)], но не алкильными группами или любой другой группой, которая расширяет углеродную цепь, или характеристическими группами, выраженными суффиксами.
  2. ^ Ациклические углеводороды. Правило А-3. Ненасыщенные соединения и одновалентные радикалы, Номенклатура органической химии ИЮПАК
  3. ^ а б c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0008". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ «Ацетилен - газовая энциклопедия Air Liquide». Air Liquide. Получено 27 сентября 2018.
  5. ^ Р. Х. Петруччи; У. С. Харвуд; Ф. Г. Херринг (2002). Общая химия (8-е изд.). Прентис-Холл. п. 1072.
  6. ^ а б c d е ж грамм час я j k Песслер, Питер; Хефнер, Вернер; Бакл, Клаус; Мейнасс, Гельмут; Мейсвинкель, Андреас; Вернике, Ханс-Юрген; Эберсберг, Гюнтер; Мюллер, Ричард; Бесслер (2008). «Химия ацетилена». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_097.pub3.
  7. ^ Ассоциация сжатого газа (1995) Паспорт безопасности материала и данные - Ацетилен В архиве 11 июля 2012 г. Wayback Machine
  8. ^ Уиттен К. В., Гэйли К. Д. и Дэвис Р. Э. Общая химия (4-е изд., Saunders College Publishing, 1992), стр. 328–329, 1046. ISBN  0-03-072373-6.
  9. ^ Эдмунд Дэви (август 1836 г.) «Уведомление о новом газообразном бикарбюре водорода», Отчет о шестом заседании Британской ассоциации содействия развитию науки…, 5 : 62–63.
  10. ^ Миллер, С. А. (1965). Ацетилен: его свойства, производство и использование. 1. Academic Press Inc.
  11. ^ Бертолет (1860) "Note sur une nouvelle série de composés organiques, le quadricarbure d'hydrogène et ses dérivés" (Обратите внимание на новую серию органических соединений, тетрауглеродный гидрид и его производные), Comptes rendus, серия 3, 50 : 805–808.
  12. ^ Бертло (1862) "Synthèse de l'acétylène par la combinaison directe du carbone avec l'hydrogène" (Синтез ацетилена прямым соединением углерода с водородом), Comptes rendus, серия 3, 54 : 640–644.
  13. ^ Ацетилен.
  14. ^ Хабил, Фил; Sachsse, Ганс (1954). «Herstellung von Acetylen durch unvollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen mit Sauerstoff [Производство ацетилена путем неполного сгорания углеводородов с кислородом]». Chemie Ingenieur Technik. 26 (5): 245–253. Дои:10.1002 / cite.330260502.
  15. ^ Хабил, Фил; Бартоломея, Э. (1954). "Probleme großtechnischer Anlagen zur Erzeugung von Acetylen nach dem Sauerstoff-Verfahren [Проблемы крупных заводов по производству ацетилена кислородным методом]". Chemie Ingenieur Technik. 26 (5): 253–258. Дои:10.1002 / cite.330260503.
  16. ^ Ацетилен: как производятся продукты В архиве 20 января 2007 г. Wayback Machine
  17. ^ Волер (1862) "Bildung des Acetylens durch Kohlenstoffcalcium" (Образование актилена карбидом кальция), Annalen der Chemie und Pharmacie, 124 : 220.
  18. ^ Фриман, Гораций (1919). «Производство цианамида». Химические новости и журнал физических наук. 117: 232. Получено 23 декабря 2013.
  19. ^ МАНН, Ф. Г. и Сондерс, Б. С. (1960). Практическая органическая химия. (Четвертый выпуск.). Лонгманс: Лондон.
  20. ^ Органическая химия 7-е изд. Дж. Макмерри, Томсон, 2008 г.
  21. ^ Housecroft, C.E .; Шарп, А. Г. (2008). Неорганическая химия (3-е изд.). Прентис Холл. С. 94–95. ISBN  978-0-13-175553-6.
  22. ^ Справочник по химии и физике (60-е изд., CRC Press 1979–80), с. C-303 в таблице Физические константы органических соединений (указаны как этин).
  23. ^ а б Харреус, Альбрехт Людвиг; Backes, R .; Eichler, J.-O .; Feuerhake, R .; Jäkel, C .; Mahn, U .; Pinkos, R .; Vogelsang "2-Pyrrolidone, R. (2011). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_457.pub2.
  24. ^ "Ацетилен". Продукция и снабжение> Топливные газы. Linde. Получено 30 ноября 2013.
  25. ^ Справочник ЭСАБ по кислородно-ацетиленовой сварке - Свойства ацетилена.
  26. ^ "Светильники маяка сквозь время, Томас Тэг | Общество маяков США". uslhs.org. Получено 24 февраля 2017.
  27. ^ а б Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Гельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана: pg. 7. Дои:10.1002 / 14356007.a01_161.pub2. ISBN  3527306730.
  28. ^ Кучеров, М. (1881). "Ueber eine neue Methode direkter Addition von Wasser (Hydratation) an die Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 14: 1540–1542. Дои:10.1002 / cber.188101401320.
  29. ^ Пономарев Дмитрий Александрович; Шевченко Сергей Михайлович (2007). «Гидратация ацетилена: 125 лет» (PDF). J. Chem. Educ. 84 (10): 1725. Дои:10.1021 / ed084p1725.
  30. ^ 100 важнейших химических соединений: справочное руководство.
  31. ^ Грейнджер, Д. (2001). По раннему свету автомобилей: Краткая история фары: фары 1900-х годов имели красные и зеленые линзы левого и правого борта. Национальная почта. [Издание Торонто] DT7.
  32. ^ Уильям Стэнли Сайкс (1930). «Ацетилен в медицине». Британская энциклопедия. 1 (14-е изд.). п. 119.
  33. ^ "Ацетилен". Продукты и услуги. BOC. Архивировано из оригинал 17 мая 2006 г.
  34. ^ Гейх, Мебус (1990). «Проблемы радиоуглеродного датирования с использованием ацетилена в качестве счетного газа». Радиоуглерод. 32 (3): 321–324. Дои:10.2458 / azu_js_rc.32.1278. Получено 26 декабря 2013.
  35. ^ десять граней, Феликс (2014). «Глава 2. Жизнь на ацетилене. Первозданный источник энергии». В Питере М. Х. Кронеке и Марте Э. Соса Торрес (ред.). Металлическая биогеохимия газообразных соединений окружающей среды. Ионы металлов в науках о жизни. 14. Springer. С. 15–35. Дои:10.1007/978-94-017-9269-1_2.
  36. ^ «Предшественник белков и ДНК, обнаруженных в звездном диске» (Пресс-релиз). Обсерватория В. М. Кека. 20 декабря 2005 г. Архивировано с оригинал 23 февраля 2007 г.
  37. ^ Эмили Лакдавалла (17 марта 2006 г.). "LPSC: среда днем: Кассини на Энцеладе". Планетарное общество. Архивировано из оригинал 20 февраля 2012 г.
  38. ^ Джон Спенсер; Дэвид Гринспун (25 января 2007 г.). «Планетарная наука: Внутри Энцелада». Природа. 445 (7126): 376–377. Дои:10.1038 / 445376b. PMID  17251967. S2CID  4427890.
  39. ^ а б Реппе, Уолтер; Кутепов, N; Магин, А (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 8 (10): 727–733. Дои:10.1002 / anie.196907271.
  40. ^ Тротуш, Иоан-Теодор; Циммерманн, Тобиас; Шют, Ферди (14 ноября 2013 г.). «Каталитические реакции ацетилена: новый взгляд на сырье для химической промышленности». Химические обзоры. 114 (3): 1761–1782. Дои:10.1021 / cr400357r. PMID  24228942.
  41. ^ а б Viehe, Хайнц Гюнтер (1969). Химия ацетиленов (1-е изд.). Нью-Йорк: Марсель Деккер, инк. С. 170–179 и 225–241. ISBN  978-0824716752.
  42. ^ Midland, M. M .; McLoughlin, J. I .; Верли, Ральф Т. (младший) (1990). «Получение и использование ацетилида лития: 1-метил-2-этинил-эндо-3,3-диметил-2-норборнанол ». Органический синтез. 68: 14. Дои:10.15227 / orgsyn.068.0014.
  43. ^ Коффман, Дональд Д. (1940). «Диметилэтинилкарбинол». Органический синтез. 40: 20. Дои:10.15227 / orgsyn.020.0040.
  44. ^ «Спецификация ацетилена». ООО «КФК СтарТек». Получено 2 мая 2012.
  45. ^ а б c d е "law.resource.org CGA g-1 2009 (включено посредством ссылки)" (PDF). Получено 30 ноября 2016.
  46. ^ Дауни, Н. А. (1997). Промышленные газы. Лондон; Нью-Йорк: Blackie Academic & Professional. ISBN  978-0-7514-0352-7.
  47. ^ Корзун, Миколай (1986). 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu. Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej. ISBN  83-11-07044-Х. OCLC  69535236.
  48. ^ а б c «Кодекс норм EIGA: ацетилен» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 1 декабря 2016 г.. Получено 30 ноября 2016.
  49. ^ "OSHA 29 CFR 1910.102 Ацетилен". Получено 30 ноября 2016.
  50. ^ а б c "OSHA 29 CFR 1926.350 Газовая сварка и резка". Получено 30 ноября 2016.
  51. ^ Особые опасности ацетилена В архиве 24 марта 2016 г. Wayback Machine ДЕПАРТАМЕНТ ТРУДА США Управление по безопасности и охране здоровья в шахтах - MSHA.
  52. ^ Daniel_Sarachick (16 октября 2003 г.). «АЦЕТИЛЕНОВАЯ БЕЗОПАСНОСТЬ» (PDF). Управление гигиены окружающей среды и безопасности (EHS). Получено 27 сентября 2018.
  53. ^ а б «Бесплатный доступ NFPA к изданию NFPA 70 (NEC) 2017 г.». Получено 30 ноября 2016.
  54. ^ «Свободный доступ NFPA к NFPA 497 - Рекомендуемая практика для классификации легковоспламеняющихся жидкостей, газов или паров и опасных (классифицированных) мест для электрических установок в областях химических процессов». Получено 30 ноября 2016.

внешняя ссылка