Тиолиновая реакция - Википедия - Thiol-yne reaction

В тиолиновая реакция (также известен как гидротиолирование алкинов) является органическая реакция между тиол и алкин. Продукт реакции представляет собой алкенилсульфид.[1][2] Впервые о реакции сообщили в 1949 г. тиоуксусная кислота как реагент[3][4] и был открыт заново в 2009 году.[5] Он используется в щелкните по химии[6][7][8] И в полимеризация, особенно с дендримеры.

Тиолиновая реакция
Тиолиновая реакция

Этот реакция присоединения обычно способствует радикальный инициатор или же УФ-облучение и протекает через радикалы сульфанила. С моноприсоединением смесь (E/Z) -алкены форма. Режим добавления антимарковский. Радикальный промежуточный продукт может участвовать во вторичных реакциях, таких как циклизация.[9][10] При добавлении 1,2-дисульфида или 1,1- дитиоацеталь формы. Сообщается о катализаторах радикального присоединения: триэтилборан,[11] бромид индия (III)[12] и AIBN.[13] Сообщается также, что реакция катализируется катионными родий и иридий комплексы,[14] к торий и уран комплексы,[15] к родий комплексы,[16][17][18] к карбонат цезия[19] и по золото.[20]

Ichinose et al. тиолиновая реакция 1987
Ichinose et al. тиолиновая реакция 1987[11]

Дифенил дисульфид реагирует с алкинами с образованием 1,2-бис (фенилтио) этилена.[21] Сообщается, что алкины являются инамидами.[22] Сообщалось о фоторедокс-тиолиновой реакции.[23]

Полимерная химия

В химия полимеров, системы описаны на основе аддитивная полимеризация с 1,4-бензолдитиолом и 1,4-диэтинилбензолом,[24][25] в синтезе других полимерных систем присоединения[26] в синтезе дендримеры,[27][28][29][30] в звездчатые полимеры,[31][32][33][34] в прививочная полимеризация,[35] блок-сополимеры,[36] И в полимерные сети.[5][37] Еще одно известное применение - это синтез макроциклов путем связывания дитиола.[38]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Марш, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (3-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, ISBN  0-471-85472-7
  2. ^ Хугенбум, Ричард (2010). «Химия тиол-ин: мощный инструмент для создания высокофункциональных материалов». Angewandte Chemie International Edition. 49 (20): 3415–7. Дои:10.1002 / anie.201000401. PMID  20394091.
  3. ^ Bader, H .; Cross, L.C .; Хейлброн, Ян; Джонс, Э. Р. Х. (1949). «132. Исследования по ацетиленовым соединениям. Часть XVIII. Присоединение тиолуксусной кислоты к ацетиленовым углеводородам. Превращение монозамещенных ацетиленов в альдегиды и 1: 2-дитиолы». Журнал химического общества (возобновлено): 619. Дои:10.1039 / JR9490000619.
  4. ^ Бадер, Генри (1956). «23. Добавление тиолуксусной кислоты к этинилкарбинолам и превращение аддуктов в альдолы и α-ненасыщенные альдегиды». Журнал химического общества (возобновлено): 116–121. Дои:10.1039 / JR9560000116.
  5. ^ а б Фэрбенкс, Бенджамин Д.; Скотт, Тимоти Ф .; Kloxin, Christopher J .; Ансет, Кристи С .; Боуман, Кристофер Н. (2009). «Фотополимеризация тиол-ин: новый механизм, кинетика и ступенчатое формирование высокосвязанных сетей». Макромолекулы. 42 (1): 211–217. Bibcode:2009MaMol..42..211F. Дои:10.1021 / ma801903w. ЧВК  2651690. PMID  19461871.
  6. ^ Лоу, Эндрю Б .; Хойл, Чарльз Э .; Боуман, Кристофер Н. (2010). «Химия тиолиновых щелчков: мощная и универсальная методология синтеза материалов». Журнал химии материалов. 20 (23): 4745. Дои:10.1039 / B917102A.
  7. ^ Лоу, Эндрю Б. (октябрь 2014 г.). «Тиолиновый щелчок / химия сочетания и недавнее применение в синтезе и модификации полимеров и материалов». Полимер. 55 (22): 5517–5549. Дои:10.1016 / j.polymer.2014.08.015.
  8. ^ Яо, БиЧенг; Сунь, Цзинчжи; Цинь, Аньцзюнь; Тан, Бен Чжун (11 июня 2013 г.). «Щелочная полимеризация тиолина». Китайский научный бюллетень. 58 (22): 2711–2718. Bibcode:2013ЧСБУ..58.2711Y. Дои:10.1007 / s11434-013-5892-1.
  9. ^ Montevecchi, P; Navacchia, M (1998). «Опосредованная сульфанильным радикалом циклизация аминильных радикалов». Буквы Тетраэдра. 39 (49): 9077. Дои:10.1016 / S0040-4039 (98) 01998-4.
  10. ^ Танигучи, Цуёси; Фуджи, Тацуя; Идота, Ацуши; Исибаши, Хироюки (2009). «Восстановительное добавление бензолэтилового радикала к алкинам посредством реакции переноса одного электрона с участием аминов на дифенилдисульфид». Органические буквы. 11 (15): 3298–301. Дои:10.1021 / ol901084k. PMID  19719181.
  11. ^ а б Ичиносе, Йошифуми; Вакамацу, Куни; Нодзаки, Кёко; Бирбаум, Жан-Люк; Осима, Коитиро; Утимото, Киитиро (1987). «Et3B индуцировал радикальное присоединение тиолов к ацетиленам». Письма по химии. 16 (8): 1647–1650. Дои:10.1246 / cl.1987.1647.
  12. ^ Yadav, J. S .; Редди, Б. В. Субба; Raju, A .; Ravindar, K .; Байшья, Гакуль (2007). «Гидротиолирование неактивированных алкинов, катализируемых бромидом индия (III)». Письма по химии. 36 (12): 1474. Дои:10.1246 / cl.2007.1474.
  13. ^ Бенати, Луиза; Капелла, Лаура; Монтевекки, Пьер Карло; Spagnolo, Пьеро (1995). «Присоединение свободных радикалов гетероарентиолов и гетероарилметантиолов к гексину и фенилацетилену. Химическое поведение переходных β-сульфанилвиниловых радикалов». Журнал органической химии. 60 (24): 7941. Дои:10.1021 / jo00129a039.
  14. ^ Филд, Лесли Д .; Messerle, Barbara A .; Vuong, Khuong Q .; Тернер, Питер (2009). «Комплексы родия (I) и иридия (I), содержащие бидентатные фосфин-имидазолильные донорные лиганды в качестве катализаторов гидроаминирования и гидротиолирования алкинов». Dalton Transactions (18): 3599–614. Дои:10.1039 / b821188d. PMID  19381423.
  15. ^ Вайс, Чарльз Дж .; Wobser, Стивен Д .; Маркс, Тобин Дж. (2009). "Опосредованное органоактинидом гидротиолирование терминальных алкинов алифатическими, ароматическими и бензиловыми тиолами". Журнал Американского химического общества. 131 (6): 2062–3. Дои:10.1021 / ja808764q. PMID  19170549.
  16. ^ Ян, июнь; Сабар, Энтони; Fraser, Lauren R .; Патрик, Брайан О .; Любовь, Дженнифер А. (2009). "Синтез 1,1-дизамещенных алкилвинилсульфидов посредством катализируемого родием гидротиолирования алкинов: объем и ограничения". Журнал органической химии. 74 (1): 182–7. Дои:10.1021 / jo801644s. HDL:2429/5534. PMID  19053611.
  17. ^ Сабар, Энтони; С любовью, Дженнифер (2008). «Синтез 1,1-дизамещенных олефинов посредством каталитического гидротиолирования алкинов / перекрестного связывания Кумада». Органические буквы. 10 (18): 3941–4. Дои:10.1021 / ol8012843. PMID  18702501.
  18. ^ Цао, Чаншэн; Fraser, Lauren R .; Любовь, Дженнифер А. (2005). "Катализируемое родием гидротиолирование алкинов ароматическими и алифатическими тиолами". Журнал Американского химического общества. 127 (50): 17614–5. Дои:10.1021 / ja055096h. PMID  16351085.
  19. ^ Кондо, Азуса; Таками, Кадзуаки; Ёримицу, Хидеки; Осима, Коитиро (2005). «Стереоселективное гидротиолирование алкинов, катализируемых цезиевым основанием: легкий доступ к (Z) -1-алкенилсульфидам». Журнал органической химии. 70 (16): 6468–73. Дои:10.1021 / jo050931z. PMID  16050711.
  20. ^ Корма, Авелино; Гонсалес-Арельяно, Камино; Иглесиас, Марта; Санчес, Феликс (2010). «Эффективный синтез виниловых и алкилсульфидов путем гидротиолирования алкинов и электронодефицитных олефинов с использованием растворимых и гетерогенизированных комплексов золота в качестве катализаторов». Прикладной катализ A: Общие. 375: 49–54. Дои:10.1016 / j.apcata.2009.12.016.
  21. ^ Бенати, Луиза; Монтевекки, Пьер Карло; Spagnolo, Пьеро (1991). «Свободнорадикальные реакции бензолтиола и дифенилдисульфида с алкинами. Химическая реакционная способность промежуточных 2- (фенилтио) виниловых радикалов». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 (9): 2103. CiteSeerX  10.1.1.1028.9326. Дои:10.1039 / P19910002103.
  22. ^ Сато, Акинори; Ёримицу, Хидеки; Осима, Коитиро (2010). «Радикальные добавки арентиолов к инамидам для селективного синтеза N - [(Z) -2- (арилсульфанил) -1-алкенил] амидов». Бюллетень Корейского химического общества. 31 (3): 570. Дои:10.5012 / bkcs.2010.31.03.570.
  23. ^ Залесский, Сергей С .; Шлапаков, Никита С .; Анаников, Валентин П. (2016). «Опосредованная видимым светом щелочная реакция тиол-ин, не содержащая металлов». Chem. Наука. 7 (11): 6740–6745. Дои:10.1039 / C6SC02132H. ЧВК  5355861. PMID  28451118.
  24. ^ Охаши, Тоёши; Кобаяси, Эйити; Дзинбо, Томоко; Фурукава, Дзюндзи (1997). «Кристаллическая структура 1,4-бензолдитиола с помощью анализа Ритвельда и исследований механизма твердофазной аддитивной полимеризации 1,4-бензолдитиола в 1,4-диэтинилбензол». Журнал науки о полимерах, часть A: химия полимеров. 35 (9): 1621. Bibcode:1997JPoSA..35.1621O. Дои:10.1002 / (SICI) 1099-0518 (19970715) 35: 9 <1621 :: AID-POLA3> 3.0.CO; 2-U.
  25. ^ Кобаяси, Эйити; Ёсино, Тошизуми; Аошима, Садахито; Фурукава, Дзюндзи (1995). «Аддитивная полимеризация 2-циано-1,4-бензолдитиола к 1,4-диэтинилбензолу и свойства полимеров». Журнал науки о полимерах, часть A: химия полимеров. 33 (14): 2403. Bibcode:1995JPoSA..33.2403K. Дои:10.1002 / pola.1995.080331413.
  26. ^ Яо, Бичэн; Мэй, Джу; Ли, Цзе; Ван, Цзянь; У, Хайцян; Сунь, Цзин Чжи; Цинь, Анджун; Тан, Бен Чжун (25 февраля 2014 г.). «Бескатализаторная тиол-иновая щелочная полимеризация: мощный и простой инструмент для получения функциональных поливиниленсульфидов». Макромолекулы. 47 (4): 1325–1333. Bibcode:2014MaMol..47.1325Y. Дои:10.1021 / ma402559a.
  27. ^ Конколевич, Доминик; Грей-Уил, Ангус; Perrier, SéBastien (2009). "Сверхразветвленные полимеры по химии тиол-ин: от малых молекул до функциональных полимеров". Журнал Американского химического общества. 131 (50): 18075–7. Дои:10.1021 / ja908206a. PMID  19947636.
  28. ^ Чен, Гаоцзянь; Кумар, Джатин; Григорий, Андрей; Стензель, Мартина Х. (2009). «Эффективный синтез дендримеров посредством процесса тиолина и этерификации и их потенциальное применение в доставке платиновых противораковых препаратов». Химические коммуникации (41): 6291–3. Дои:10.1039 / b910340f. PMID  19826698.
  29. ^ Семсарилар, Мона; Ладмирал, Винсент; Перье, Себастьен (2010). «Сильноразветвленные и гиперразветвленные гликополимеры посредством обратимой полимеризации с переносом цепи присоединения-фрагментации и химии щелчков». Макромолекулы. 43 (3): 1438. Bibcode:2010MaMol..43.1438S. Дои:10.1021 / ma902587r.
  30. ^ Ю, Бинг; Чан, Джастин У .; Хойл, Чарльз Э .; Лоу, Эндрю Б. (2009). «Последовательные реакции тиол-ен / тиол-ен и тиол-ен / тиол-ин как путь к четко определенному поли (N-изопропилакриламиду) с моно- и бис-концевыми функциональными группами». Журнал науки о полимерах, часть A: химия полимеров. 47 (14): 3544. Bibcode:2009JPoSA..47.3544Y. Дои:10.1002 / pola.23436.
  31. ^ Naik, Sandeep S .; Чан, Джастин В .; Комер, Кристофер; Хойл, Чарльз Э .; Савин, Даниил А. (2011). «Химия тиолиновых кислот как путь к функциональным липидным миметикам». Polym. Chem. 2 (2): 303–305. Дои:10.1039 / C0PY00231C.
  32. ^ Конколевич, Доминик; Гайяр, Сильвен; West, Andrew G .; Ченг, Юэнь Яп; Грей-Уил, Ангус; Шмидт, Тимоти У .; Нолан, Стивен П .; Перье, Себастьян (28 марта 2011 г.). "Люминесцентные гиперразветвленные полимеры: объединение химии тиол-ин с активацией опосредованной золотом связи C-H". Металлоорганические соединения. 30 (6): 1315–1318. Дои:10.1021 / om200103f.
  33. ^ Браммельхейс, Нильс десять; Шлаад, Гельмут (2011). "Стимулирующие звездчатые полимеры посредством функционализации тиолинового ядра / сшивания мицелл блок-сополимера". Полимерная химия. 2 (5): 1180. Дои:10.1039 / C1PY00002K.
  34. ^ Хартлиб, Матиас; Флойд, Томас; Повар, Александр Б .; Санчес-Кано, Карлос; Катруйе, Сильвен; Бернс, Джеймс А .; Перье, Себастьян (2017). «Четко определенные сополимеры Hyperstar на основе тиол-инового гиперразветвленного ядра и поли (2-оксазолиновой) оболочки для биомедицинских применений» (PDF). Полимерная химия. 8 (13): 2041–2054. Дои:10.1039 / C7PY00303J.
  35. ^ Hensarling, Ryan M .; Даути, Ванесса А .; Чан, Джастин В .; Паттон, Дерек Л. (2009). ""Щелкните "Полимерные кисти с химическим составом тиолина: в помещении и на улице". Журнал Американского химического общества. 131 (41): 14673–5. Дои:10.1021 / ja9071157. PMID  19778016.
  36. ^ Конколевич, Доминик; Пун, Чеук Ка; Грей-Уил, Ангус; Перье, Себастьян (2011). «Гиперразветвленные чередующиеся блок-сополимеры на основе тиол-иновой химии: материалы с настраиваемыми свойствами». Chem. Сообщество. 47 (1): 239–241. Дои:10.1039 / C0CC02429E. PMID  20820536.
  37. ^ Ланг, Матиас; Шаде, Александра; Bräse, Стефан (2016). «Синтез трехмерных пористых сверхсшитых полимеров посредством реакции тиол-ин». Журнал органической химии Байльштейна. 12: 2570–2576. Дои:10.3762 / bjoc.12.252. PMID  28144326.
  38. ^ Чжоу, Вэйдун; Чжэн, Хайянь; Ли, Юнцзюнь; Лю, Huibiao; Ли, Юлян (17 сентября 2010 г.). «Синтез серных макроциклов и ротаксана через тиолиновый щелчок и реакции связывания дитиола». Органические буквы. 12 (18): 4078–4081. Дои:10.1021 / ol1014569. PMID  20712302.