Реакция гидратации - Hydration reaction

В химия, а реакция гидратации это химическая реакция в котором вещество соединяется с водой. В органическая химия, вода добавляется к ненасыщенному субстрату, который обычно алкен или алкин. Этот тип реакции используется в промышленности для получения этиловый спирт, изопропанол, и бутан-2-ол.^[1]

Органическая химия

Эпоксиды в гликоль

Несколько миллионов тонн этиленгликоль производятся ежегодно путем гидратации оксиран, циклическое соединение, также известное как окись этилена:

C₂ЧАС₄O + H₂O → HO – CH₂CH₂-ОЙ

Обычно используются кислотные катализаторы.^[2]

Алкенес

Для гидратации алкенов общий химическое уравнение реакции следующая:

RRC = CH₂ в H₂O / кислота → RRC (OH) -CH₃

А гидроксил группа (OH⁻) присоединяется к одному атому углерода двойной связи, а протон (ЧАС⁺) присоединяется к другому атому углерода двойной связи. Реакция сильно экзотермична. На первом этапе алкен действует как нуклеофил и атакует протон, следуя Правило марковникова. На втором этапе H₂О молекула связывается с другим, более замещенным углеродом. Атом кислорода в этой точке имеет три связи и несет положительный заряд (т. Е. Молекула представляет собой оксоний ). Другая молекула воды приходит и забирает лишний протон. Эта реакция имеет тенденцию давать много нежелательных побочных продуктов (например, диэтиловый эфир в процессе создания этиловый спирт ) и в описанной здесь простой форме не считается очень полезным для производства алкоголя.

Используются два подхода. Обычно алкен обрабатывают серной кислотой, чтобы получить алкил. сульфатные эфиры. В случае производства этанола этот шаг можно записать:

ЧАС₂ТАК₄ + C₂ЧАС₄ → С₂ЧАС₅-О-ТАК₃ЧАС

Впоследствии этот сложный сульфатный эфир гидролизуют для регенерации серной кислоты и выделения этанола:

C₂ЧАС₅-О-ТАК₃H + H₂O → H₂ТАК₄ + C₂ЧАС₅ОЙ

Этот двухэтапный путь называется «косвенным процессом».

В «прямом процессе» кислота протонирует алкен, и вода реагирует с этим зарождающимся карбокатионом с образованием спирта. Прямой процесс более популярен, потому что он проще. Кислотные катализаторы включают фосфорная кислота и несколько твердые кислоты.^[1]Вот пример механизма реакции гидратации 1-метилциклогексена до 1-метилциклогексанола:

Существует множество альтернативных способов производства спиртов, в том числе реакция гидроборирования – окисления, то окислительно-восстановительная реакция, то Мукайяма увлажнение, восстановление кетонов и альдегидов и как биологический метод ферментация.

Увлажнение других субстратов

Любое ненасыщенное органическое соединение подвержено гидратации. Гидраты ацетилена с образованием ацетальдегида:^[3] Этот процесс обычно основан на использовании ртутных катализаторов и был прекращен на Западе, но все еще применяется в Китае. Hg²⁺ center связывается со связью C≡C, которая затем подвергается атаке воды. Реакция такая:

ЧАС₂O + C₂ЧАС₂ → CH₃CHO

Нитрилы гидратируются с образованием амидов:

ЧАС₂О + RCN → RC (O) NH₂

Эта реакция используется в производстве акриламид.

Альдегиды и в некоторой степени даже кетоны гидратируются до геминальной диолы. Реакция особенно доминирует для формальдегида, который в присутствии воды существует в значительной степени как дигидроксиметан.

Концептуально подобные реакции включают: гидроаминирование и гидроалкоксилирование, которое включает добавление аминов и спиртов к алкенам.

Неорганическая химия и химия материалов

Гидратация - важный процесс во многих других приложениях; один из примеров - производство портландцемент за счет сшивания оксидов и силикатов кальция под действием воды. Гидратация - это процесс, в котором действуют осушители.

CuSO₄· 5H₂О имеет ярко-синий цвет и имеет совершенно иную структуру, чем его бесцветное безводное производное.

Безводный CuSO₄ пудра