Тиоуксусная кислота - Википедия - Thioacetic acid

Тиоуксусная кислота
Имена
	Название ИЮПАК Ethanethioic S-кислота
	Другие имена Тиоуксусный S-кислота; Тиолуксусная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	507-09-5 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 46800 ;
ChemSpider	10052 ;
ECHA InfoCard	100.007.331
КЕГГ	C01857 ;
PubChem CID	10484;
UNII	PS92MLC0FQ ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5060142 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C2H4OS / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H, 3,4) Ключ: DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C2H4OS / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H, 3,4) Ключ: DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYAO;
	Улыбки О = С (S) С;
Характеристики
Химическая формула	C2ЧАС4Операционные системы
Молярная масса	76.11756
Плотность	1,08 г / мл
Температура плавления	-58 ° С (-72 ° F, 215 К)
Точка кипения	93 ° С (199 ° F, 366 К)
Магнитная восприимчивость (χ)	-38.4·10−6 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасности	Fischer Scientific
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Тиоуксусная кислота является сероорганическое соединение с молекулярная формула CH₃COSH. Это жидкость желтого цвета с сильным тиоловым запахом. Он используется в органический синтез для внедрения тиол группы в молекулах.^[1]

Синтез и свойства

Тиоуксусную кислоту получают по реакции уксусный ангидрид с сероводород:^[2](CH₃С (О))₂O + H₂S → CH₃С (О) SH + CH₃CO₂ЧАС

Это также было произведено действием пентасульфид фосфора на ледниковом уксусная кислота с последующей перегонкой.^[3]CH₃COOH + P₂S₅ → CH₃COSH + P2OS₄

Тиоуксусная кислота обычно загрязнена уксусной кислотой.

Соединение существует исключительно как тиол таутомер, что соответствует прочности двойной связи C = O. Отражая влияние водородная связь, то точка кипения (93 ° C) и температуры плавления на 20 и 75 К ниже, чем у уксусная кислота.

Реактивность

Кислотность

С ПК_а около 3,4 тиоуксусная кислота примерно в 15 раз более кислая, чем уксусная кислота.^[4] Сопряженное основание тиоацетат: CH₃COSH → CH3COS⁻ + H⁺В нейтральной воде тиоуксусная кислота полностью ионизирована.

Реакционная способность тиоацетата

Большая часть реакционной способности тиоуксусной кислоты возникает из-за конъюгированного основания, тиоацетата. Соли этого аниона, например тиоацетат калия, используются для получения эфиров тиоацетата.^[5] Сложные эфиры тиоацетата гидролизуются с образованием тиолов. Типичный метод получения тиола из алкилгалогенид Использование тиоуксусной кислоты происходит в четыре отдельных этапа, некоторые из которых можно проводить последовательно в одной колбе:

CH₃С (О) SH + NaOH → СН₃С (О) SNa + H₂О

CH₃C (O) SNa + RX → CH₃C (O) SR + NaX (X = Cl, Br, I и т. Д.)

CH₃C (O) SR + 2 NaOH → CH₃CO₂Na + RSNa + H₂О

RSNa + HCl → RSH + NaCl

В приложении, которое иллюстрирует использование его радикального поведения, тиоуксусная кислота используется с AIBN в свободный радикал опосредованный нуклеофильное присоединение для экзоциклический алкен формирование тиоэфир:^[6]

Восстановительное ацетилирование

Соли тиоуксусной кислоты, такие как тиоацетат калия, можно использовать для одностадийного превращения нитроаренов в арилацетамиды. Это особенно полезно в фармацевтических препаратах, например парацетамол.^[7]

Рекомендации

^ Джинни Р. Филлипс "Тиолуксусная кислота" Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2001 Джон Вили. Дои:10.1002 / 047084289X.rt096
^ Эллингбо, Э. К. (1951). «Тиолуксусная кислота». Органический синтез. 31: 105. Дои:10.15227 / orgsyn.031.0105.
^ Шифф, Роберт (1895-08-09). «Получение тиоуксусной кислоты и ее значение для химико-правовых исследований». Химические новости и журнал промышленной науки. 72: 64. Получено 2016-11-02.
^ Маттис Дж. Янссен «Карбоновые кислоты и сложные эфиры» в химии функциональных групп PATAI: карбоновые кислоты и сложные эфиры, Saul Patai, Ed. С. 705–764, 1969. Дои:10.1002 / 9780470771099.ch15
^ Эрвитхаясупорн, В. (2011). «Синтез и характеристика октасилсесквиоксана Octakis (3-пропилэтантиоат)». Металлоорганические соединения. 30 (17): 4475–4478. Дои:10.1021 / om200477a.
^ Синтез метил-6-дезокси-4-O- (сульфонато натрия) -α-L-талопиранозида, его C-4-эпимера и обоих изостерических [4-C- (сульфонатометил калия)] производных Ласло Лазар, Магдольна Чаваш, Анико Бурбаш, Дьёнджи Дьемон и Андраш Липтак АРКИВОК 2004 (vii) 196-207 Связь
^ Бхаттачарья, Апурба; и другие. (2006). «Одностадийное восстановительное амидирование нитроаренов: применение в синтезе ацетаминофена» (PDF). Буквы Тетраэдра. 47: 1861–1864. Дои:10.1016 / j.tetlet.2005.09.196. Получено 2016-11-02.

[1] Джинни Р. Филлипс "Тиолуксусная кислота" Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2001 Джон Вили. Дои:10.1002 / 047084289X.rt096

[2] Эллингбо, Э. К. (1951). «Тиолуксусная кислота». Органический синтез. 31: 105. Дои:10.15227 / orgsyn.031.0105.

[3] Шифф, Роберт (1895-08-09). «Получение тиоуксусной кислоты и ее значение для химико-правовых исследований». Химические новости и журнал промышленной науки. 72: 64. Получено 2016-11-02.

[4] Маттис Дж. Янссен «Карбоновые кислоты и сложные эфиры» в химии функциональных групп PATAI: карбоновые кислоты и сложные эфиры, Saul Patai, Ed. С. 705–764, 1969. Дои:10.1002 / 9780470771099.ch15

[5] Эрвитхаясупорн, В. (2011). «Синтез и характеристика октасилсесквиоксана Octakis (3-пропилэтантиоат)». Металлоорганические соединения. 30 (17): 4475–4478. Дои:10.1021 / om200477a.

[6] Синтез метил-6-дезокси-4-O- (сульфонато натрия) -α-L-талопиранозида, его C-4-эпимера и обоих изостерических [4-C- (сульфонатометил калия)] производных Ласло Лазар, Магдольна Чаваш, Анико Бурбаш, Дьёнджи Дьемон и Андраш Липтак АРКИВОК 2004 (vii) 196-207 Связь

[7] Бхаттачарья, Апурба; и другие. (2006). «Одностадийное восстановительное амидирование нитроаренов: применение в синтезе ацетаминофена» (PDF). Буквы Тетраэдра. 47: 1861–1864. Дои:10.1016 / j.tetlet.2005.09.196. Получено 2016-11-02.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]