Аминоацетонитрил - Aminoacetonitrile

Аминоацетонитрил
Показана скелетная формула аминоацетонитрила с неявным углеродом
Стерео, скелетная формула аминоацетонитрила со всеми указанными неявными атомами углерода и добавлением всех явных атомов водорода
Шариковая модель аминоацетонитрила
Модель заполнения пространства аминоацетонитрила
Имена
Имена ИЮПАК
Аминоацетонитрил[1]
Глицинонитрил[1]
Другие имена
2-аминоацетонитрил
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.957 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-751-8
MeSHАминоацетонитрил
Номер RTECS
  • AL7750000
UNII
Характеристики
C2ЧАС4N2
Молярная масса56.068 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Точка кипения 15 ° C (59 ° F, 288 K) при 15 мм / рт.
Кислотность (пKа)5,34 (конъюгированная кислота; H2O)[2]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно GHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302, H312, H332, H351
P280
Родственные соединения
Родственные алканнитрилы
Родственные соединения
DBNPA
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Аминоацетонитрил это органическое соединение с формулой NCCH2NH2. Состав представляет собой бесцветную жидкость. Он нестабилен при комнатной температуре из-за несовместимости амино-нуклеофила и нитрильного электрофила. По этой причине он обычно встречается в виде хлоридных и бисульфатных солей аммоний производная, то есть [NCCH2NH3]+Cl− и [NCCH2NH3]+HSO4−.[3]

Производство и приложения

Промышленно аминоацетонитрил получают из гликолонитрил по реакции с аммиаком:

HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2О

Аминоацетонитрил можно гидролизовать с получением глицин:[4] Будучи бифункциональным, он полезен в синтезе различных азотсодержащих гетероциклы.[3]

Производные аминоацетонитрила являются полезными антигельминтными средствами. Они действуют как специфические агонисты ACh для нематод.[5] вызывая спастический паралич и быстрое изгнание от хозяина.

Возникновение в межзвездной среде

С помощью радиоастрономия, аминоацетонитрил был обнаружен в Большая молекула Heimat, гигантское газовое облако около центра Галактики в созвездии Стрелец.[6] Это открытие имеет важное значение для дискуссии о том, широко ли глицин существует во Вселенной.

Рекомендации

  1. ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 903, 1408. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press. С. 5–88. ISBN  978-1498754286.
  3. ^ а б Таубер, Йоханнес; Опац, Тилль (2015). «2-Аминоацетонитрил». Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS: 1–4. Дои:10.1002 / 047084289X.rn01752. ISBN  9780470842898.
  4. ^ Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гелбке, Хайнц-Петер (2002). «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a17_363.
  5. ^ Каминский, Р .; Ducray, P .; Юнг, М .; Clover, R .; Rufener, L .; Bouvier, J .; Weber, S. S .; Wenger, A .; Wieland-Berghausen, S .; и другие. (2008). «Новый класс глистогонных средств, эффективных против лекарственно-устойчивых нематод». Природа. 452 (7184): 176–180. Bibcode:2008Натура.452..176K. Дои:10.1038 / природа06722. PMID  18337814.
  6. ^ Belloche, A .; Menten, K. M .; Comito, C .; Müller, H. S.P .; Schilke, P .; Ott, J .; Thorwirth, S .; Иере, К. (2008). «Обнаружение аминоацетонитрила в Sgr B2 (N)» (PDF). Астрономия и астрофизика. 482 (1): 179–196. arXiv:0801.3219. Bibcode:2008A & A ... 482..179B. Дои:10.1051/0004-6361:20079203.

внешняя ссылка