Пирен - Pyrene

Для использования в других целях см. Пирен (значения).
Пирен
Структурная формула пирена
Шаровидная модель молекулы пирена
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пирен
Другие имена
Бензо [def] фенантрен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1307225
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.481 Отредактируйте это в Викиданных
84203
КЕГГ
Номер RTECS
  • UR2450000
UNII
Характеристики
C16ЧАС10
Молярная масса202.256 г · моль−1
Внешностьбесцветное твердое вещество

(желтые примеси часто обнаруживаются в следовых количествах во многих пробах).

Плотность1,271 г / мл
Температура плавления От 145 до 148 ° C (от 293 до 298 ° F, от 418 до 421 K)
Точка кипения 404 ° С (759 ° F, 677 К)
0,135 мг / л
-147.9·10−6 см3/ моль
Опасности
Главный опасностираздражитель
R-фразы (устарело)36/37/38-45-53
S-фразы (устарело)24/25-26-36
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгораниянегорючий
Родственные соединения
Связанные ПАУ
бензопирен
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пирен это полициклический ароматический углеводород (ПАУ) состоящий из четырех слитных бензол кольца, в результате чего получается плоский ароматный система. Химическая формула C
16ЧАС
10. Это твердое вещество желтого цвета является наименьшим слитым ПАУ (в котором кольца сливаются более чем с одной стороны). Пирен образуется во время неполное сгорание органических соединений.

Возникновение и свойства

Пирен был впервые выделен из каменноугольная смола, где встречается до 2% по весу. Как периконденсированный ПАУ, пирен намного больше резонансно-стабилизированный чем его пятичленное кольцо, содержащее изомер флуорантен. Поэтому его производят в широком диапазоне условий горения. Например, автомобили производят около 1 мкг / км.[1]

Реакции

Окисление хромат дает перинафтенон, а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту. Он проходит ряд гидрирование реакции, и он подвержен галогенированию, Дильс-Альдер добавки и нитрование - все с разной степенью селективности.[1] Бромирование происходит в одном из трех положений.[2]

Фотофизика

Пирен и его производные используются в коммерческих целях для производства красители и прекурсоры красителей, например пиранин и нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота. Он имеет сильное поглощение в УФ-видимой области в трех резких полосах при 330 нм в DCM. Излучение близко к поглощению, но движется на 375 нм.[3] Морфология сигналов меняется в зависимости от растворителя. Его производные также являются ценными молекулярными зондами через флуоресценция спектроскопия, имеющая высокий квантовый выход и время жизни (0,65 и 410 наносекунд соответственно в этиловый спирт при 293 К). Пирен был первой молекулой, для которой эксимер поведение было обнаружено.[4] Такой эксимер появляется около 450 нм. Теодор Ферстер сообщил об этом в 1954 году.[5]

Приложения

СТМ изображение самосборной Br4Молекулы Py на поверхности Au (111) (вверху) и ее модель (внизу; розовые сферы - атомы Br).[6]

Флуоресценция пирена спектр излучения очень чувствителен к полярности растворителя, поэтому пирен использовался в качестве зонда для определения среды растворителя. Это связано с тем, что его возбужденное состояние имеет непланарную структуру, отличную от основной. Некоторые полосы излучения остаются неизменными, но другие различаются по интенсивности из-за силы взаимодействия с растворителем.

Схема, показывающая нумерацию и места плавления пирена в соответствии с Номенклатура органической химии ИЮПАК.

Хотя это не так проблемно, как бензопирен, исследования на животных показали, что пирен токсичный к почки и печень. Сейчас известно, что пирен влияет на несколько жизненных функций рыб и водорослей.[7][8][9][10]

Эксперименты на свиньях показывают, что мочевой 1-гидроксипирен является метаболитом пирена при пероральном применении.[11]

Пирены являются сильными электронодонорными материалами, и их можно комбинировать с несколькими материалами для создания электронодонорно-акцепторных систем, которые можно использовать для преобразования энергии и сбора света.[3]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Сенкан, Селим и Кастальди, Марко (2003) «Горение» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. ^ Гумпрехт, В. Х. (1968). «3-Бромопирен». Орг. Синтезатор. 48: 30. Дои:10.15227 / orgsyn.048.0030.
  3. ^ а б Тагматархис, Никос; Ewels, Christopher P .; Биттенкур, Карла; Ареналь, Рауль; Пелаэс-Фернандес, Марио; Сайед-Ахмад-Бараза, Юман; Кантон-Витория, Рубен (2017-06-05). «Функционализация MoS 2 1,2-дитиоланами: в сторону донорно-акцепторных наногибридов для преобразования энергии». NPJ 2D Материалы и применение. 1 (1): 13. Дои:10.1038 / s41699-017-0012-8. ISSN  2397-7132.
  4. ^ Ван Дайк, Дэвид А .; Прайор, Брайан А .; Смит, Филип Дж .; Топп, Майкл Р. (май 1998 г.). «Наносекундная флуоресцентная спектроскопия с временным разрешением в лаборатории физической химии: образование эксимера пирена в растворе». Журнал химического образования. 75 (5): 615. Дои:10.1021 / ed075p615.
  5. ^ Förster, Th .; Каспер, К. (июнь 1954 г.). "Ein Konzentrationsumschlag der Fluoreszenz". Zeitschrift für Physikalische Chemie. 1 (5_6): 275–277. Дои:10.1524 / zpch.1954.1.5_6.275.
  6. ^ Фам, Туан Ань; Сун, Фэй; Нгуен, Мань-Тхыонг; Штёр, Мейке (2014). «Самосборка производных пирена на Au (111): влияние заместителей на межмолекулярные взаимодействия». Chem. Сообщество. 50 (91): 14089–92. Дои:10.1039 / C4CC02753A. PMID  24905327.
  7. ^ Oliveira, M .; Ribeiro, A .; Hylland, K .; Гильермино, Л. (2013). «Единичное и комбинированное воздействие микропластиков и пирена на молодь (группа 0+) микропов бычка Pomatoschistus (Teleostei, Gobiidae)». Экологические показатели. 34: 641–647. Дои:10.1016 / j.ecolind.2013.06.019.
  8. ^ Oliveira, M .; Gravato, C .; Гильермино, Л. (2012). «Острое токсическое действие пирена на микробы Pomatoschistus (Teleostei, Gobiidae): смертность, биомаркеры и способность плавать». Экологические показатели. 19: 206–214. Дои:10.1016 / j.ecolind.2011.08.006.
  9. ^ Oliveira, M .; Ribeiro, A .; Гильермино, Л. (2012). «Влияние микропластика и ПАУ на микроводоросли Rhodomonas baltica и Tetraselmis chuii». Сравнительная биохимия и физиология, часть A: Молекулярная и интегративная физиология. 163: S19 – S20. Дои:10.1016 / j.cbpa.2012.05.062.
  10. ^ Oliveira, M .; Ribeiro, A .; Гильермино, Л. (2012). «Влияние кратковременного воздействия микропластиков и пирена на микробы Pomatoschistus (Teleostei, Gobiidae)». Сравнительная биохимия и физиология, часть A: Молекулярная и интегративная физиология. 163: S20. Дои:10.1016 / j.cbpa.2012.05.063.
  11. ^ Keimig, S.D .; Кирби, К. В .; Morgan, D. P .; Keizer, J. E .; Хуберт, Т. Д. (1983). «Идентификация 1-гидроксипирена как основного метаболита пирена в моче свиньи». Ксенобиотика. 13 (7): 415–20. Дои:10.3109/00498258309052279. PMID  6659544.

дальнейшее чтение

  • Биркс, Дж. Б. (1969). Фотофизика ароматических молекул. Лондон: Уайли.
  • Валер, Б. (2002). Молекулярная флуоресценция: принципы и применение. Нью-Йорк: Wiley-VCH.
  • Биркс, Дж. Б. (1975). «Эксимеры». Отчеты о достижениях физики. 38 (8): 903–974. Дои:10.1088/0034-4885/38/8/001. ISSN  0034-4885.
  • Фетцер, Дж. К. (2000). Химия и анализ крупных полициклических ароматических углеводородов. Нью-Йорк: Вили.