Циан - Cyanogen

О дистрибутиве Android см. CyanogenMod.
Циан
Скелетная формула цианогена
Шариковая модель цианогена
Модель космического заполнения цианогена
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Оксалонитрил[4]
Систематическое название ИЮПАК
Этандинитрил[4]
Другие имена
Циан
Бис (нитридокарбон) (C—C)[1]
Дициан[2][3]
Нитрид углерода[2]
Динитрил щавелевой кислоты[3]
Дицианоген
Нитрилоацетонитрил
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1732464
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.643 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-306-5
1090
MeSHциан
Номер RTECS
  • GT1925000
UNII
Номер ООН1026
Свойства
(CN)2
Молярная масса52,034 г / моль
ВнешностьБесцветный газ
Запахострый, похожий на миндаль
Плотность950 мг мл−1 (при −21 ° C)
Температура плавления -28 ° С (-18 ° F, 245 К)
Точка кипения -21,1 ° С; -6,1 ° F; 252,0 К
45 г / 100 мл (при 20 ° C)
Растворимостьрастворим в этиловый спирт, этиловый эфир
Давление газа5,1 атм (21 ° C)[5]
1,9 мкмоль Па−1 кг−1
-21.6·10−6 см3/ моль
1,327 (18 ° С)
Термохимия
241,57 Дж К−1 моль−1
309,07 кДж моль−1
−1,0978–−1,0942 МДж моль−1
Опасности
Основной опасностиформы цианид в организме; легковоспламеняющийся[5]
Паспорт безопасностиinchem.org
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS06: ТоксичноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H220, H331, H400, H410
P210, P261, P271, P273, P304 + 340, P311, P321, P377, P381, P391, P403, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Пределы взрываемости6.6–32%[5]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[5]
REL (Рекомендуемые)
TWA 10 частей на миллион (20 мг / м3)[5]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[5]
Родственные соединения
Родственные алканнитрилы
Родственные соединения
DBNPA
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Циан это химическое соединение с формула (CN )2. Это бесцветный, токсичный газ с острый запах. Молекула - это псевдогалоген. Молекулы цианогена состоят из двух групп CN - аналогично двухатомным молекулам галогена, таким как Cl2, но гораздо менее окислительный. Два циано группы связаны вместе в их углерод атомы: N≡C-C≡N, хотя были обнаружены другие изомеры.[6] Это имя также используется для радикала CN,[7] и, следовательно, используется для таких соединений, как цианоген бромид (NCBr).[8]

Цианоген - это ангидрид из оксамид:

ЧАС2NC (O) C (O) NH2 → NCCN + 2 H2О

хотя оксамид получают из цианогена путем гидролиза:[9]

NCCN + 2 H2O → H2NC (O) C (O) NH2

Подготовка

Цианоген обычно образуется из цианидных соединений. Один лабораторный метод включает термическое разложение цианид ртути:

2 Hg (CN)2 → (CN)2 + Hg2(CN)2

В качестве альтернативы можно комбинировать растворы солей меди (II) (например, сульфат меди (II) ) с цианидами; образуется нестабильный цианид меди (II), который быстро разлагается на цианид меди (I) и цианоген.[10]

2 CuSO4 + 4 KCN → (CN)2 + 2 CuCN + 2 К2ТАК4

В промышленном отношении он создан окисление из цианистый водород, обычно используя хлор над активированным диоксид кремния катализатор или диоксид азота через медь поваренная соль. Он также образуется при азот и ацетилен реагируют электрической искрой или разрядом.[11]

Изомеры

Цианоген - это NCCN. Есть менее стабильные изомеры, в которых порядок атомов отличается. Изоцианоген (или цианоизоцианоген) - это NCNC, диизоцианоген - это CNNC, а диазодикарбон[нужна цитата ] это CCNN.

Парацианоген

Paracyanogen.png

Парацианоген - это полимер цианогена. Лучше всего его можно приготовить, нагревая цианид ртути. Его также можно приготовить путем нагревания цианид серебра, цианат серебра, цианоген иодид или циануровой йодид.[12] Его также можно получить путем полимеризации цианогена при температуре от 300 до 500 ° C (от 572 до 932 ° F) в присутствии следов примесей. Парацианоген также можно превратить обратно в цианоген при нагревании до 800 ° C (1470 ° F).[9] Основываясь на экспериментальных данных, структура этого полимерного материала считается довольно неправильной, при этом большинство атомов углерода имеют пр.2 типа и локализованные области π-сопряжения.[13]

История

Цианоген был впервые синтезирован в 1815 г. Жозеф Луи Гей-Люссак, который определил ее эмпирическую формулу и назвал ее. Гей-Люссак придумал слово «цианоген» от греческих слов κυανός (кианос, синий) и γεννάω (gennao, я создаю), потому что цианид был впервые выделен шведским химиком. Карл Вильгельм Шееле из пигмента "Берлинская лазурь ".[14]К 1850-м годам цианоген мыло использовался фотографы удалять Серебряный пятна с рук.[15]Это приобрело значение с ростом удобрение промышленность в конце 19 века и остается важным промежуточным звеном в производстве многих удобрений. Он также используется в качестве стабилизатора при производстве нитроцеллюлоза.

В 1910 г. спектроскопический анализ Комета Галлея обнаружили цианоген в хвосте кометы, что вызвало опасения общественности, что Земля будет отравлена, когда она пройдет через хвост. Из-за чрезвычайно расплывчатой ​​природы хвоста не было никакого эффекта, когда планета прошла через него.[16][17]

Безопасность

Как и другие цианиды, цианоген очень токсичен, так как он легко восстанавливается до цианида, который отравляет цитохром с оксидаза сложный, тем самым прерывая митохондриальный цепь переноса электронов. Цианоген вызывает раздражение глаз и дыхательной системы. Вдыхание может вызвать головную боль, головокружение, учащенный пульс, тошноту, рвоту, потерю сознания, судороги и смерть, в зависимости от воздействия.[18] Смертельная доза при вдыхании обычно составляет от 100 до 150. миллиграммы (От 1,5 до 2,3 зерна ). Вдыхание 900 ppm в течение 10 минут считается смертельным.[19][самостоятельно опубликованный источник? ]

Цианоген производит второе по величине естественное пламя из известных (после субнитрид углерода ) с температурой выше 4525 ° C (8177 ° F) при горении в кислороде.[20][21]

В популярных СМИ

В Доктор Кто серийный Мозг Морбиуса (5-й сериал 13-го сезона), Доктор синтезирует цианоген, используя цианистый водород в качестве исходного материала, и выпускает его через трубу, чтобы помешать Солону провести операцию на мозге тела Морбиуса, однако он завершает ее, но вскоре после этого умирает от отравления цианогеном. .

В Драгнет (1987) Пятница (Дэн Экройд) и Стрибек (Том Хэнкс) выслеживали злодея, укравшего «псевдогаллогенное соединение Цианаген».[22]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ «оксалонитрил (CHEBI: 29308)». Химические объекты, представляющие биологический интерес. Великобритания: Европейский институт биоинформатики. 27 октября 2006 г. Главная. Получено 6 июн 2012.
  2. ^ а б Карманный справочник NIOSH по химической опасности. Департамент здравоохранения и социальных служб, Центры по контролю за заболеваниями, Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья. Сентябрь 2007 г. с. 82.
  3. ^ а б Индекс Merck (10-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., 1983. p.385.
  4. ^ а б «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 902. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  5. ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0161". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Рингер, А. Л .; Sherrill, C.D .; King, R.A .; Кроуфорд, Т. Д. (2008). «Низколежащие синглетно-возбужденные состояния изоцианогена». Международный журнал квантовой химии. 106 (6): 1137–1140. Bibcode:2008IJQC..108.1137R. Дои:10.1002 / qua.21586.
  7. ^ Ирвин, Уильям М. (2011). "Cyanogen Radical". Энциклопедия астробиологии. п. 402. Дои:10.1007/978-3-642-11274-4_1806. ISBN  978-3-642-11271-3.
  8. ^ Hartman, W. W .; Дрегер, Э. Э. (1931). «Цианоген бромид» (PDF). Органический синтез. 11: 30.; Коллективный объем, 2, п. 150
  9. ^ а б Гринвуд, Норман Н.; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн. С. 320–321. ISBN  978-0-08-037941-8.
  10. ^ Brotherton, T. K .; Линн, Дж. У. (1959). «Синтез и химия цианогена». Химические обзоры. 59 (5): 841–883. Дои:10.1021 / cr50029a003.
  11. ^ Бренеман, А. А. (январь 1889 г.). «Фиксация атмосферного азота». Журнал Американского химического общества. 11 (1): 2–27. Дои:10.1021 / ja02126a001.
  12. ^ Bircumshaw, L. L .; Ф. М. Тайлер; Д. Х. Уиффен (1954). «Парацианоген: его образование и свойства. Часть I». J. Chem. Soc.: 931–935. Дои:10.1039 / JR9540000931.
  13. ^ Майя, Леон (1993). «Повторное исследование парацианогена». Журнал науки о полимерах, часть A (Представлена ​​рукопись). 31 (10): 2595–2600. Bibcode:1993JPoSA..31.2595M. Дои:10.1002 / pola.1993.080311020.
  14. ^ Гей-Люссак, Ж. Л. (1815). "Recherches sur l'acide prussique". Annales de Chimie. 95: 136–231. Гей-Люссак называет цианоген на стр. 163.
  15. ^ Крукс, Уильям, изд. (1859 г.). «Новости фотографии: еженедельная запись процесса фотографии»: 11. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)
  16. ^ Ядовитый хвост кометы.
  17. ^ Комета Галлея 100 лет назад.
  18. ^ Мьюир, Г. Д., изд. (1971). Опасности в химической лаборатории. Лондон: Королевский институт химии.
  19. ^ Ледгард, Джаред (2006). Лабораторная история боевых отравляющих веществ. Lulu.com. ISBN  978-0615136455. п. 82.[самостоятельно опубликованный источник ]
  20. ^ Thomas, N .; Gaydon, A.G .; Брюэр, Л. (1952). "Пламя цианогена и энергия диссоциации азота"2". Журнал химической физики. 20 (3): 369–374. Bibcode:1952ЖЧФ..20..369Т. Дои:10.1063/1.1700426.
  21. ^ Дж. Б. Конвей; Р. Х. Уилсон-младший; А. В. Гроссе (1953). «ТЕМПЕРАТУРА ЦИАНОГЕН-КИСЛОРОДНОГО ПЛАМЕНИ». Журнал Американского химического общества. 75 (2): 499. Дои:10.1021 / ja01098a517.
  22. ^ http://www.subzin.com/quotes/M100518da4/Dragnet/The+trichlornitromethane+and+the+pseudo-halogenic+compound+cyanogen

внешние ссылки