Диметиловый эфир - Dimethyl ether

Не путать с диметоксиэтан.
Диметиловый эфир
Скелетная формула диметилового эфира со всеми неявными атомами водорода.
Шар и палочка модель диметилового эфира
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Метоксиметан[1]
Другие имена
Диметиловый эфир[1]
R-E170
Демеон
Диметил оксид
Дымель А
Метиловый эфир
Mether
Древесный эфир
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияDME
1730743
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.696 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-065-8
КЕГГ
MeSHДиметил + эфир
Номер RTECS
  • PM4780000
UNII
Номер ООН1033
Характеристики
C2ЧАС6О
Молярная масса46.069 г · моль−1
ВнешностьБесцветный газ
ЗапахЭфирный[2]
Плотность2,1146 кг / м3 (газ, 0 ° C, 1013 мбар)[2]
0,735 г / мл (жидкость, -25 ° C)[2]
Температура плавления −141 ° С; -222 ° F; 132 К
Точка кипения −24 ° С; -11 ° F; 249 К
71 г / л (при 20 ° C (68 ° F))
бревно п0.022
Давление газа592,8 кПа при 25 ° C [3]
-26.3·10−6 см3/ моль
1,30 D
Термохимия
65,57 Дж К−1 моль−1
−184,1 кДж моль−1
-1,4604 МДж моль−1
Опасности
Паспорт безопасностиВидеть: страница данных
≥99% Sigma-Aldrich
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся
Сигнальное слово GHSОпасность
H220
P210, P410 + 403
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания -41 ° С (-42 ° F, 232 К)
350 ° С (662 ° F, 623 К)
Пределы взрываемости27%
Родственные соединения
Связанный эфиры
Диэтиловый эфир

Полиэтиленгликоль

Родственные соединения
Этиловый спирт

Метанол

Страница дополнительных данных
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Диметиловый эфир (DME, также известный как метоксиметан) это органическое соединение с формулой CH3ОСН3, упрощенный до C2ЧАС6О. Самый простой эфир, это бесцветный газ, который является полезным предшественником других органических соединений и аэрозольным пропеллентом, который в настоящее время демонстрируется для использования в различных топливных приложениях. Это изомер из этиловый спирт.

Производство

Около 50 000 тонн было произведено в 1985 году в Западной Европе обезвоживание из метанол:[4]

2 канала3ОН → (СН3)2O + H2О

Требуемый метанол получают из синтез-газа (синтез-газ ).[5] Другие возможные улучшения требуют двойной каталитической системы, которая позволяет как синтез метанола, так и дегидратацию в одной технологической установке, без выделения и очистки метанола.[5][6]Как одноэтапные, так и двухэтапные процессы, указанные выше, имеются в продаже. Двухэтапный процесс относительно прост, а начальные затраты относительно низкие. Одностадийный жидкофазный процесс находится в разработке.[5][7]

Из биомассы

Диметиловый эфир - синтетический биотопливо второго поколения (BioDME), который может быть произведен из лигноцеллюлозная биомасса.[8] ЕС рассматривает BioDME в своей потенциальной смеси биотоплива к 2030 году;[9] Его также можно сделать из биогаз или же метан из животных, пищевых и сельскохозяйственных отходов,[10][11] или даже из сланцевый газ или же натуральный газ.[12]

В Вольво Группа является координатором европейское сообщество Седьмая рамочная программа проект BioDME[13][14] куда Chemrec's Пилотная установка BioDME основана на черный щелок газификация в Питео, Швеция.[15]

Приложения

Диметиловый эфир чаще всего используется в качестве сырья для производства метилирующего агента, диметилсульфат, что влечет за собой его реакцию с триоксид серы:

CH
3ОСН
3 + ТАК
3 → (CH
3)
2ТАК
4

Диметиловый эфир также можно превратить в уксусная кислота с помощью карбонилирование технологии, связанные с Процесс с уксусной кислотой Monsanto:[4]

(CH
3)
2О + 2 СО + Н2O → 2 CH3CO2ЧАС

Лабораторный реактив и растворитель

Диметиловый эфир - низкотемпературный растворитель и экстрагирующий агент, применимый в специализированных лабораторных процедурах. Его полезность ограничена его низким точка кипения (-23 ° C (-9 ° F)), но это же свойство облегчает его удаление из реакционных смесей. Диметиловый эфир является предшественником полезного алкилирующий агент, тетрафторборат триметилоксония.[16]

Нишевые приложения

Смесь диметилового эфира и пропан используется в некоторых безрецептурных "морозильный спрей "продукты для лечения бородавки, к замораживая их.[17][18] В этой роли он вытеснил галогенуглеродные соединения (Фреон ).

Диметиловый эфир также является компонентом некоторых высокотемпературных «МАП-плюс» газовые смеси для паяльной лампы, заменяющие использование метилацетилен и пропадиен смеси.[19]

Диметиловый эфир также используется в качестве пропеллента в аэрозольных продуктах. К таким продуктам относятся лак для волос, спрей от насекомых и некоторые аэрозольные клеи.

Исследование

Топливо

Установка башен синтеза BioDME на пилотном предприятии Chemrec

Потенциально широко используется диметиловый эфир в качестве замены пропан в СУГ используется в качестве топлива в быту и промышленности.[20] Диметиловый эфир также можно использовать в качестве смеси пропана. автогаз.[21]

Это также перспективное топливо в дизельные двигатели,[22] и газовые турбины. Для дизельных двигателей преимуществом является высокая цетановое число 55, по сравнению с дизельное топливо от нефти, что составляет 40–53.[23] Для преобразования дизельного двигателя для сжигания диметилового эфира требуются лишь умеренные модификации. Простота этого соединения с короткой углеродной цепью приводит во время сгорания к очень низким выбросам твердых частиц. По этим причинам диметиловый эфир не только не содержит серы, но и соответствует даже самым строгим нормам выбросов в Европе (ЕВРО5 ), США (США, 2010 г.) и Японии (2009 г., Япония).[24]

На Европейский эко-марафон Shell, неофициальный чемпионат мира по пробегу, автомобиль, работающий на 100% диметиловом эфире, проехал 589 км / л (169,8 см3 / 100 км), эквивалент бензина при 50 см3 объемный 2-х тактный двигатель. Помимо победы, они побили старый постоянный рекорд 306 км / л (326,8 см.3/ 100 км), установленный той же командой в 2007 году.[25]

Изучить диметиловый эфир для процесса горения химико-кинетический механизм.[26] требуется, который можно использовать для расчета вычислительной гидродинамики.

Хладагент

Диметиловый эфир представляет собой хладагент с ASHRAE обозначение хладагента R-E170. Он также используется в смесях хладагентов, например, с аммиак, диоксид углерода, бутан и пропен. Диметиловый эфир был первым хладагентом, в 1876 г. французский инженер Шарль Телье купил экс-Elder-Dempster грузовой корабль 690 тонн Eboe и установил метиловый эфир охлаждение завод его конструкции. Корабль переименовали Le Frigorifique и успешно импортировал партию охлажденного мяса из Аргентины. Однако оборудование могло быть улучшено, и в 1877 году другое судно-рефрижератор под названием Парагвай с холодильной установкой улучшенной на Фердинанд Карре был принят на вооружение в Южной Америке.[27]


[28]

Безопасность

В отличие от других простых алкиловых эфиров, диметиловый эфир устойчив к самоокисление[нужна цитата ]. Диметиловый эфир также относительно нетоксичен, хотя он легко воспламеняется.

Приложение

Пути к диметиловому эфиру.

Рекомендации

  1. ^ а б «ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 703. Дои:10.1039/9781849733069-00648. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б c Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
  3. ^ https://encyclopedia.airliquide.com/dimethylether
  4. ^ а б Манфред Мюллер, Уте Хюбш, «Диметиловый эфир» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Дои:10.1002 / 14356007.a08_541
  5. ^ а б c "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF). www.chemsystems.com. Архивировано из оригинал (PDF) 22 ноября 2009 г.. Получено 1 апреля 2018.
  6. ^ P.S. Сай Прасад и др., Технология переработки топлива, 2008, 89, 1281.
  7. ^ «Технологические предложения Air Products». airproducts.com. Архивировано из оригинал 12 декабря 2007 г.. Получено 1 апреля 2018.
  8. ^ «БиоДМЭ». www.biodme.eu. Получено 1 апреля 2018.
  9. ^ «Биотопливо в Европейском Союзе, 2006 г.» (PDF). europa.eu. Получено 1 апреля 2018.
  10. ^ Oberon Fuels запускает производственные мощности, запускает первые в Северной Америке заводы по производству топливного оборудования для ДМЭ
  11. ^ Утилизация попутного газа через мини-ГТУ
  12. ^ Огава, Такаши; Иноуэ, Норио; Шикада, Тутому; Инокоши, Осаму; Оно, Йотаро (2004). «Прямой синтез диметилового эфира (ДМЭ) из природного газа». Конверсия природного газа VII, Труды 7-го симпозиума по конверсии природного газа. Исследования в области наук о поверхности и катализа. 147. С. 379–384. Дои:10.1016 / S0167-2991 (04) 80081-8. ISBN  9780444515995.
  13. ^ "Главная | Volvo Group". Архивировано из оригинал на 2009-05-25. Получено 2011-11-04.
  14. ^ «Volvo Group - Обеспечение процветания с помощью транспортных решений». www.volvo.com. Получено 1 апреля 2018.
  15. ^ Пресс-релиз Chemrec 9 сентября 2010 г. В архиве 12 июня 2017 г. Wayback Machine
  16. ^ Т. Дж. Керфи (1988). «Тетрафторборат триметилоксония». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 1019
  17. ^ «Руководство фармацевта по безрецептурной терапии: безрецептурные методы лечения бородавок». Июль 2006 г. Архивировано с оригинал на 2010-06-17. Получено 2009-05-02.
  18. ^ https://www.fda.gov/cdrh/pdf3/K030838.pdf
  19. ^ http://images.toolbank.com/downloads/cossh/0482.pdf
  20. ^ "Информационный бюллетень IDA о смесях DME / LPG 2010 v1" (PDF). aboutdme.org. Получено 1 апреля 2018.
  21. ^ «Флейш, Т.Х. и др., Состояние разработок DME в Китае и за его пределами, 2012 г.».
  22. ^ nycomb.se, компания Nycomb Chemicals В архиве 2008-06-03 на Wayback Machine
  23. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2007-10-08. Получено 2011-11-04.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь) topsoe.com
  24. ^ «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2009-01-07. Получено 2011-11-04.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь), Конференция по разработке и продвижению экологически чистых тяжелых транспортных средств, таких как грузовики DME, Вашингтон, округ Колумбия, 17 марта, 2006
  25. ^ «Датская команда Ecocar - список достижений». dtu.dk. Архивировано из оригинал 17 октября 2009 г.. Получено 1 апреля 2018.
  26. ^ Shrestha, Krishna P .; Эккарт, Свен; Эльбаз, Айман М .; Giri, Binod R .; Фриче, Крис; Зайдель, Ларс; Робертс, Уильям Л .; Краузе, Хартмут; Мосс, Фабиан (2020). «Комплексная кинетическая модель для окисления диметилового эфира и диметоксиметана и взаимодействия NO с использованием экспериментальных измерений скорости ламинарного пламени при повышенных давлении и температуре». Горение и пламя. 218: 57–74. Дои:10.1016 / j.combustflame.2020.04.016. HDL:10754/662921.
  27. ^ История торговли замороженным мясом, стр. 26-28
  28. ^ http://www.ashrae.org/technology/page/1933#et В архиве 2012-01-03 в Wayback Machine Список хладагентов ASHRAE

внешняя ссылка