Пропен - Propene

Не путать с пропан или же пропин.
«Пропилен» перенаправляется сюда. Для неродственного соединения, называемого «прополен», см. глюкоманнан.
Пропен
Скелетная формула пропена
Пропен-2D-flat.svg
Пропилен-3D-vdW.png
Пропилен
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропен[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.693 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • UC6740000
UNII
Номер ООН1077
В Сжиженный газ: 1075
Характеристики
C3ЧАС6
Молярная масса42.081 г · моль−1
ВнешностьБесцветный газ
Плотность1,81 кг / м3, газ (1,013 бар, 15 ° C)
1,745 кг / м3, газ (1,013 бар, 25 ° C)
613,9 кг / м3, жидкость
Температура плавления -185,2 ° С (-301,4 ° F, 88,0 К)
Точка кипения -47,6 ° С (-53,7 ° F, 225,6 К)
0,61 г / м3
-31.5·10−6 см3/ моль
Вязкость8.34 мкПа · с при 16,7 ° C
Структура
0.366 D (газ)
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
Чрезвычайно легковоспламеняющийся F +
R-фразы (устарело)12
S-фразы (устарело)9-16-33
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания -108 ° С (-162 ° F, 165 К)
Родственные соединения
Связанный алкены;
связанные группы
Этилен, Изомеры бутилена;
Аллил, Пропенил
Родственные соединения
Пропан, Пропин
Пропадиене, 1-пропанол
2-пропанол
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пропен, также известный как пропилен или же метилэтилен, является ненасыщенный органическое соединение с химическая формула . У него есть один двойная связь, и является вторым простейшим членом алкен класс углеводороды. Это бесцветный газ со слабым запахом нефти.[2]

Био-пропилен это аналог на биологической основе пропилена.[3][4]

Производство

Паровой крекинг

Основная статья: паровой крекинг

Доминирующей технологией производства пропилена является паровой крекинг. Та же технология применяется к этану и этилену. Судя по масштабам, эти две конверсии являются процессами №2 и №1 в химической промышленности.[5] В этом процессе пропан подвергается дегидрирование. Побочный продукт - водород:

CH3CH2CH3 → CH3CH = CH2 + H2

Выход пропена составляет около 85%. Побочные продукты обычно используются в качестве топлива для реакции дегидрирования пропана. Крекинг с водяным паром - один из самых энергоемких промышленных процессов.

Сырье - нафта или пропан, особенно в Средний Восток, где имеется большое количество пропана от нефтегазовых операций.[6] Пропен можно разделить на фракционная перегонка из углеводородных смесей, полученных в результате крекинга и других процессов переработки; Пропен нефтеперерабатывающего качества составляет от 50 до 70%.[7] В США сланцевый газ является основным источником пропан.

Технология преобразования олефинов

В Phillips Triolefin или Технология преобразования олефинов пропилен взаимно превращается с этиленом и 2-бутенами. Катализаторы на основе рения и молибдена используются:[8]

CH2= CH2 + CH3CH = CHCH3 → 2 канала2= CHCH3

Технология основана на метатезис олефинов реакция обнаружена в Филипс Петролеум Компани.[9][10] Достигнут выход пропена около 90 мас.%.

Основная статья: Синтез-газ на бензин плюс

Связано это Превращение метанола в олефины / из метанола в пропен процесс. Он преобразует синтез-газ (синтез-газ) к метанол, а потом превращает метанол в этилен и / или пропен. В качестве побочного продукта процесса образуется вода. Синтез-газ производится путем реформирования природного газа или реформирования паром нефтепродуктов, таких как нафта, или путем газификация угля.

Каталитический крекинг в псевдоожиженном слое

Высокая степень серьезности флюид-каталитический крекинг (FCC) использует традиционную технологию FCC в жестких условиях (более высокое отношение катализатора к маслу, более высокая скорость впрыска пара, более высокие температуры и т. Д.), Чтобы максимально увеличить количество пропена и других легких продуктов. В установку FCC с высокой степенью строгости обычно подают газойли (парафины) и остатки, при этом в сырье производится около 20–25 млн.% Пропена вместе с большими объемами автомобильного бензина и побочных продуктов дистиллята.

Рынок и исследования

Производство пропена осталось на уровне 35 млн. тонны (Только в Европе и Северной Америке) с 2000 по 2008 год, но он увеличивался в Восточной Азии, особенно в Сингапуре и Китае.[11] В настоящее время общее мировое производство пропена составляет примерно половину от производства этилена.

Использование инженерных ферменты был исследован, но не имеет коммерческой ценности.[12]

Использует

Пропен - второй по важности исходный продукт в нефтехимическая промышленность после этилен. Это сырье для самых разных продуктов. Производители пластика полипропилен составляют почти две трети всего спроса.[13] Конечные применения полипропилена включают пленки, волокна, контейнеры, упаковку, крышки и крышки. Пропен также используется для производства важных химических веществ, таких как окись пропилена, акрилонитрил, кумол, масляный альдегид и акриловая кислота. В 2013 году во всем мире было переработано около 85 миллионов тонн пропена.[13]

Пропен и бензол преобразованы в ацетон и фенол через кумольный процесс.

Обзор кумольного процесса

Пропен также используется для производства изопропанол (пропан-2-ол), акрилонитрил, оксид пропилена, и эпихлоргидрин.[14]Промышленное производство акриловая кислота включает каталитическое частичное окисление пропена.[15] Пропен также является промежуточным продуктом одностадийного селективного окисления пропана до акриловой кислоты.[16][17][18][19]В промышленности и мастерских пропен используется как альтернативное топливо ацетилену в Газокислородная сварка и резка, пайка и нагрев металла с целью гибки. Это стало стандартом в BernzOmatic продукты и прочее в заменителях MAPP,[20] теперь это правда МАПП газ больше недоступно.

Реакции

Пропен похож на другие алкены в том, что он добавление реакции относительно легко при комнатной температуре. Относительная слабость его двойной связи объясняет его склонность вступать в реакцию с веществами, которые могут осуществить это преобразование. Алкеновые реакции включают: 1) полимеризация, 2) окисление, 3) галогенирование и гидрогалогенирование, 4) алкилирование, 5) гидратация, 6) олигомеризация, и 7) гидроформилирование.

Горение

Пропен подвергается горение реакции аналогично другим алкены. В присутствии достаточного или избыточного кислорода пропен горит с образованием воды и углекислый газ.

2 С3ЧАС6 + 9 O2 → 6 СО2 + 6 часов2О

Когда кислорода недостаточно для полного сгорания, происходит неполное сгорание, что позволяет монооксид углерода и / или копоть (углерод ) также должны быть сформированы.

C3ЧАС6 + 2 O2 → 3 H2О + 2 С + СО

Экологическая безопасность

Пропен - продукт сгорания от лесных пожаров, сигаретного дыма, выхлопных газов автомобилей и самолетов. Это примесь в некоторых отопительных газах. Наблюдаемые концентрации находятся в диапазоне 0,1-4,8 частей на миллиард (ppb ) в сельском воздухе, 4-10,5 частей на миллиард в городском воздухе и 7-260 частей на миллиард в промышленных пробах воздуха.[7]

В США и некоторых странах Европы предельное пороговое значение 500 частей на миллион (промилле ) установлен для профессионального (8-часового средневзвешенная по времени ) контакт. Считается летучие органические соединения (ЛОС) и выбросы регулируются многими правительствами, но не включены в список Агентства по охране окружающей среды США (EPA) в качестве опасный загрязнитель воздуха под Закон о чистом воздухе. При относительно коротком периоде полураспада биоаккумуляция не ожидается.[7]

Пропен имеет низкую острую токсичность при вдыхании. Вдыхание газа может вызвать обезболивающее действие, а при очень высоких концентрациях - потерю сознания. Однако предел удушья для человека примерно в 10 раз выше (23%), чем нижний уровень воспламеняемости.[7]

Хранение и обращение

Поскольку пропен летуч и легко воспламеняется, необходимо соблюдать меры предосторожности, чтобы избежать опасности возгорания при обращении с газом. Если пропен загружается в какое-либо оборудование, способное вызвать возгорание, такое оборудование должно быть остановлено во время загрузки, разгрузки, подключения или отключения. Пропен обычно хранится в виде жидкости под давлением, хотя его также можно безопасно хранить в виде газа при температуре окружающей среды. в одобренных контейнерах.[21]

Фармакология

Пропен действует как Центральная нервная система депрессант через аллостерический агонизм ГАМКА рецептор. Чрезмерное воздействие может привести к седация и амнезия, переходя к кома и смерть в механизме, эквивалентном передозировка бензодиазепинов. Преднамеренное вдыхание также может привести к смерти от удушье (внезапная ингаляционная смерть).

Встречаемость в природе

Пропен обнаружен в межзвездная среда с помощью микроволновой спектроскопии.[22] 30 сентября 2013 г. НАСА также объявил, что орбитальный корабль Кассини, часть Кассини-Гюйгенс миссия, обнаружила небольшое количество встречающегося в природе пропена в атмосфере Титан с помощью спектроскопии.[23][24]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 31. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ «Пропилен».
  3. ^ Добавки на биологической основе, интеллектуальные и специальные химикаты
  4. ^ Duurzame bioplastics op base van hernieuwbare grondstoffen
  5. ^ Джованни Маджини (2013-04-17). «Экономика технологий: пропилен через дегидрирование пропана, часть 3». Slideshare.net. Получено 2013-11-12.
  6. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN  978-0-9522674-3-0, страницы 7766-9
  7. ^ а б c d «Оценка безопасности продукта (PSA): пропилен». Dow Chemical Co. Архивировано с оригинал на 2013-06-22. Получено 2011-07-11.
  8. ^ Гашгхи, Мохаммад (2018). «Гетерогенные катализаторы газофазной конверсии этилена в высшие олефины». Rev. Chem. Англ.. 34 (5): 595–655. Дои:10.1515 / revce-2017-0003. S2CID  103664623.
  9. ^ Бэнкс, Р. Л .; Бейли, Г. К. (1964). "Диспропорционирование олефинов. Новый каталитический процесс". Промышленная и инженерная химия, исследования и разработки продуктов. 3 (3): 170–173. Дои:10.1021 / i360011a002.
  10. ^ Лайонел Делод, Альфред Ф. Ноэлс (2005). «Метатезис». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 0471238961.metanoel.a01. ISBN  978-0471238966.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  11. ^ Амгизар, Исмаил; Vandewalle, Laurien A .; Ван Джем, Кевин М .; Марин, Гай Б. (2017). «Новые тенденции в производстве олефинов». Инженерное дело. 3 (2): 171–178. Дои:10.1016 / J.ENG.2017.02.006.
  12. ^ де Гусман, Дорис (12 октября 2012 г.). «Глобальная биоэнергетика в био-пропилене». Блог Green Chemicals.
  13. ^ а б «Исследование рынка: пропилен (2-е издание), Ceresana, декабрь 2014 г.». ceresana.com. Получено 2015-02-03.
  14. ^ Budavari, Susan, ed. (1996). «8034. Пропилен». Индекс Merck, двенадцатое издание. Нью-Джерси: Merck & Co., стр. 1348–1349.
  15. ^ J.G.L., Фиерро (ред.) (2006). Оксиды металлов, химия и применение. CRC Press. С. 414–455.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов (связь)
  16. ^ Науманн д'Алнонкур, Рауль; Чепеи, Ленард-Иштван; Хэвекер, Майкл; Girgsdies, Франк; Schuster, Manfred E .; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (март 2014 г.). «Реакционная сеть в окислении пропана на фазово-чистых оксидных катализаторах MoVTeNb M1». Журнал катализа. 311: 369–385. Дои:10.1016 / j.jcat.2013.12.008. HDL:11858 / 00-001M-0000-0014-F434-5.
  17. ^ Амакава, Кадзухико; Коленько, Юрий В .; Вилла, Альберто; Шустер, Манфред Э /; Чепеи, Ленард-Иштван; Вайнберг, Гизела; Врабец, Сабина; Науманн д'Алнонкур, Рауль; Гиргсдис, Франк; Прати, Лаура; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (7 июня 2013 г.). «Многофункциональность кристаллических оксидных катализаторов MoV (TeNb) M1 в селективном окислении пропана и бензилового спирта». Катализ ACS. 3 (6): 1103–1113. Дои:10.1021 / cs400010q. HDL:11858 / 00-001M-0000-000E-FA39-1.
  18. ^ Хэвекер, Майкл; Врабец, Сабина; Крёнерт, Ютта; Чепеи, Ленард-Иштван; Науманн д'Алнонкур, Рауль; Коленько, Юрий В .; Girgsdies, Франк; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннет (январь 2012 г.). «Химия поверхности фазово-чистого оксида M1 MoVTeNb при работе в режиме селективного окисления пропана до акриловой кислоты». Журнал катализа. 285 (1): 48–60. Дои:10.1016 / j.jcat.2011.09.012. HDL:11858 / 00-001M-0000-0012-1BEB-F.
  19. ^ Чепеи, Ленард-Иштван (2011). Кинетические исследования окисления пропана на смешанных оксидных катализаторах на основе Mo и V. С. 3–24, 93. Дои:10.14279 / depositonce-2972.
  20. ^ Например, «МАПП-Про»
  21. ^ Энциклопедия химической технологии, четвертое издание, 1996 г., ISBN  0471-52689-4 (т.20), стр.261
  22. ^ Marcelino, N .; Cernicharo, J .; Agúndez, M .; Roueff, E .; Герин, М .; Martín-Pintado, J .; Mauersberger, R .; Тум, К. (10 августа 2007 г.). «Открытие межзвездного пропилена (CH2CHCH3): недостающие звенья в химии межзвездной газовой фазы». Астрофизический журнал. ВГД. 665 (2): L127 – L130. Дои:10.1086/521398. S2CID  15832967.
  23. ^ «Космический корабль обнаружил пропилен на луне Сатурна, Титане». UPI.com. 2013-09-30. Получено 2013-11-12.
  24. ^ «Кассини находит ингредиент бытового пластика на луне Сатурна». Spacedaily.com. Получено 2013-11-12.