Бромистый водород - Hydrogen bromide

Бромистый водород
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Бромистый водород[нужна цитата ]
	Систематическое название ИЮПАК Броман
Идентификаторы
Количество CAS	10035-10-6 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка на Beilstein	3587158
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 47266 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL1231461 ;
ChemSpider	255 ;
ECHA InfoCard	100.030.090
Номер ЕС	233-113-0;
КЕГГ	C13645 ;
MeSH	Бромистоводородная + кислота
PubChem CID	260;
Номер RTECS	MW3850000;
UNII	3IY7CNP8XJ ;
Номер ООН	1048
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID0029713 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / BrH / h1H Ключ: CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N ;
	Улыбки Br;
Характеристики
Химическая формула	HBr
Молярная масса	80,91 г / моль
Внешность	Бесцветный газ
Запах	Едкий
Плотность	3.6452 кг / м3 (0 ° C, 1013 мбар)
Температура плавления	-86,9 ° С (-124,4 ° F, 186,2 К)
Точка кипения	-66,8 ° С (-88,2 ° F, 206,3 К)
Растворимость в воде	221 г / 100 мл (0 ° С) ; 204 г / 100 мл (15 ° С) ; 193 г / 100 мл (20 ° С) ; 130 г / 100 мл (100 ° С)
Растворимость	Растворим в алкоголь, органические растворители
Давление газа	2,308 МПа (при 21 ° C)
Кислотность (пKа)	−8.8 (±0.8); ~−9
Основность (пKб)	~23
Конъюгированная кислота	Бромоний
Основание конъюгата	Бромид
Показатель преломления (пD)	1.325[нужна цитата ]
Структура
Молекулярная форма	Линейный
Дипольный момент	820 мД
Термохимия
Теплоемкость (C)	350,7 мДж / (К · г)
Стандартный моляр; энтропия (Sо298)	198,696–198,704 Дж / (К · моль)
Станд. Энтальпия; формирование (ΔжЧАС⦵298)	−36,45 ...− 36,13 кДж / моль
Опасности
Паспорт безопасности	hazar.com; Physchem.ox.ac.uk
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H314, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 3 0 COR
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LC50 (средняя концентрация )	2858 частей на миллион (крыса, 1час ); 814 частей на миллион (мышь, 1 ч)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 3 частей на миллион (10 мг / м3)
REL (Рекомендуемые)	TWA 3 частей на миллион (10 мг / м3)
IDLH (Непосредственная опасность)	30 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные соединения	Фтористый водород; Хлористый водород; Йодистый водород; Водородный астатид
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Бромистый водород представляет собой гетероядерное двухатомное молекулярное соединение с формулой ЧАСBr, а галогенид водорода состоящий из водорода и брома. В чистом виде это бесцветный газ.

Бромистый водород хорошо растворяется в воде, образуя бромистоводородная кислота, который является насыщенным при 68,85% HBr по массе при комнатной температуре. Водные растворы, которые содержат 47,6% HBr по массе, образуют постоянно кипящие азеотроп смесь, которая кипит при 124,3 ° C. При кипячении менее концентрированных растворов выделяется H₂O до достижения состава постоянно кипящей смеси.

Как безводный, так и водный растворы HBr являются общими реагентами для получения бромидных соединений.

Использование HBr

Бромистый водород и бромистоводородная кислота являются важными реагентами при производстве неорганических и органических соединений брома.^[8] Свободнорадикальное присоединение HBr к алкенам дает алкилбромиды:

RCH = CH₂ + HBr → R − CHBr − CH₃

Эти алкилирующие агенты являются предшественниками жирный амин производные. Аналогичное добавление свободных радикалов к аллилхлорид и стирол дает 1-бром-3-хлорпропан и фенилэтилбромид, соответственно.

Бромоводород реагирует с дихлорметан давать бромхлорметан и дибромметан, последовательно:

HBr + CH₂Cl₂ → HCl + CH₂BrCl

HBr + CH₂BrCl → HCl + CH₂Br₂

Аллилбромид получают путем обработки аллиловый спирт с HBr:

CH₂= CHCH₂ОН + HBr → СН₂= CHCH₂Br + H₂О

Другие реакции

Хотя HBr не используется широко в промышленности, он добавляет алкены дать бромалканы, важное семейство броморганические соединения. Точно так же HBr присоединяется к галогеналкену с образованием близнец дигалогеналкан. (Этот тип добавления следует за Правило марковникова ):

RC (Br) = CH₂ + HBr → RC (Br₂) −CH₃

HBr также добавляет алкины с образованием бромалкенов. В стереохимия этого типа добавления обычно анти:

RC≡CH + HBr → RC (Br) = CH₂

Также HBr используется для открытия эпоксиды и лактоны и в синтезе бромацеталей. Кроме того, HBr катализирует многие органические реакции.^[9]^[10]^[11]^[12]

Возможные приложения

HBr был предложен для использования в проточных батареях для коммунальных предприятий.^[13]

Промышленная подготовка

Бромистый водород (вместе с бромистоводородной кислотой) получают путем объединения водород и бром при температуре от 200 до 400 ° C. Реакция обычно катализируется платина или же асбест.^[10]^[14]

Лабораторный синтез

HBr можно синтезировать различными методами. Его можно приготовить в лаборатории путем перегонки раствора бромид натрия или же бромид калия с фосфорная кислота или же серная кислота:^[15]

KBr + H₂ТАК₄ → ХСО₄ + HBr

Концентрированная серная кислота менее эффективна, поскольку окисляет HBr до бром:

2 HBr + H₂ТАК₄ → Br₂ + ТАК₂ + 2 часа₂О

Кислота может быть получена:

реакция брома с водой и сера:^[15]
2 руб.₂ + S + 2 H₂O → 4 HBr + SO₂
бромирование тетралин:^[15]
C₁₀ЧАС₁₂ + 4 руб.₂ → С₁₀ЧАС₈Br₄ + 4 HBr
восстановление брома фосфористой кислотой:^[10]
Br₂ + H₃PO₃ + H₂O → H₃PO₄ + 2 HBr

Безводный бромистый водород также можно производить в небольших масштабах путем термолиз бромида трифенилфосфония при кипячении с обратным холодильником ксилол.^[9]

Бромистый водород, полученный указанными выше способами, может быть загрязнен Br.₂, который можно удалить, пропустив газ через раствор фенол при комнатной температуре в тетрахлорметан или другой подходящий растворитель (производящий 2,4,6-трибромфенол и образование большего количества HBr в процессе) или через медную стружку или медную сетку при высокой температуре.^[14]

Безопасность

HBr вызывает сильную коррозию и раздражает при вдыхании.

Рекомендации

^ «Бромоводородная кислота - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификационные и связанные записи. Получено 10 ноября 2011.
^ Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
^ Трумаль, Александр; Липпинг, Лаури; Кальюранд, Ивари; Коппель, Ильмар А; Лейто, Иво (2016). «Кислотность сильных кислот в воде и диметилсульфоксиде». Журнал физической химии A. 120 (20): 3663–9. Bibcode:2016JPCA..120.3663T. Дои:10.1021 / acs.jpca.6b02253. PMID 27115918.
^ Перрин, Д. Д. Константы диссоциации неорганических кислот и оснований в водном растворе. Баттервортс, Лондон, 1969 год.
^ ^а ^б Зумдал, Стивен С. (2009). Химические принципы 6-е изд.. Компания Houghton Mifflin. ISBN 978-0-618-94690-7.
^ ^а ^б ^c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0331". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Водород бромистый». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Дагани, М. Дж .; Barda, H.J .; Benya, T. J .; Сандерс, Д. С. «Соединения брома». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a04_405.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
^ ^а ^б Hercouet, A .; ЛеКорре, М. (1988) Трифенилфосфония бромид: удобный и количественный источник газообразного бромистого водорода. Синтез, 157–158.
^ ^а ^б ^c Greenwood, N. N .; Эрншоу, А. Химия элементов; Баттерворт-Хейнеман: Оксфорд, Великобритания; 1997; С. 809–812.
^ Карлин, Уильям В. Патент США 4 147 601 , 3 апреля 1979 г.
^ Воллхардт, К. П. С .; Шор, Н. Э. Органическая химия: структура и функции; 4-е изд .; В. Х. Фриман и компания: Нью-Йорк, штат Нью-Йорк; 2003 г.
^ https://www1.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/30535ag.pdf
^ ^а ^б Ruhoff, J. R .; Burnett, R.E .; Рид, Э. «Бромоводород (безводный)» Organic Syntheses, Vol. 15, стр. 35 (Сб. Т. 2, с. 338).
^ ^а ^б ^c М. Шмайссер «Хлор, бром, йод» в Справочнике по препаративной неорганической химии, 2-е изд. Под редакцией Г. Брауэра, Academic Press, 1963, NY. Vol. 1. п. 282.

[1] «Бромоводородная кислота - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификационные и связанные записи. Получено 10 ноября 2011.

[2] Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья

[3] Трумаль, Александр; Липпинг, Лаури; Кальюранд, Ивари; Коппель, Ильмар А; Лейто, Иво (2016). «Кислотность сильных кислот в воде и диметилсульфоксиде». Журнал физической химии A. 120 (20): 3663–9. Bibcode:2016JPCA..120.3663T. Дои:10.1021 / acs.jpca.6b02253. PMID 27115918.

[4] Перрин, Д. Д. Константы диссоциации неорганических кислот и оснований в водном растворе. Баттервортс, Лондон, 1969 год.

[b1-5] а ^б Зумдал, Стивен С. (2009). Химические принципы 6-е изд.. Компания Houghton Mifflin. ISBN 978-0-618-94690-7.

[PGCH-6] а ^б ^c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0331". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[7] «Водород бромистый». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[8] Дагани, М. Дж .; Barda, H.J .; Benya, T. J .; Сандерс, Д. С. «Соединения брома». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a04_405.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)

[hercouet-9] а ^б Hercouet, A .; ЛеКорре, М. (1988) Трифенилфосфония бромид: удобный и количественный источник газообразного бромистого водорода. Синтез, 157–158.

[greenwood-10] а ^б ^c Greenwood, N. N .; Эрншоу, А. Химия элементов; Баттерворт-Хейнеман: Оксфорд, Великобритания; 1997; С. 809–812.

[carlin-11] Карлин, Уильям В. Патент США 4 147 601 , 3 апреля 1979 г.

[vollhart-12] Воллхардт, К. П. С .; Шор, Н. Э. Органическая химия: структура и функции; 4-е изд .; В. Х. Фриман и компания: Нью-Йорк, штат Нью-Йорк; 2003 г.

[EERE-13] ttps://www1.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/30535ag.pdf

[ruhoff-14] а ^б Ruhoff, J. R .; Burnett, R.E .; Рид, Э. «Бромоводород (безводный)» Organic Syntheses, Vol. 15, стр. 35 (Сб. Т. 2, с. 338).

[brauer-15] а ^б ^c М. Шмайссер «Хлор, бром, йод» в Справочнике по препаративной неорганической химии, 2-е изд. Под редакцией Г. Брауэра, Academic Press, 1963, NY. Vol. 1. п. 282.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

[6]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]