Жирный амин - Fatty amine

Пентадециламин является примером жирного амина.

В химия, а жирный амин есть ли амин прикреплен к углеводород цепочка из восьми или более атомов углерода в длину. Эти соединения классифицируются как олеохимические вещества. Чаще всего жирные амины получают из углеводородов C12-C18, которые, в свою очередь, получают из более распространенных жирные кислоты. Часто это смеси. Коммерчески важные члены включают кокосовый амин, олеиламин, жирный амин и соевый амин. Некоторые применения этих соединений находятся в смягчители ткани, пенная флотация агенты (очистка руд) и ингибиторы коррозии. Они являются основой самых разных косметических составов.[1]

Производство и реакции

Жирные амины обычно получают из жирные кислоты; которые сами получают из природных источников, как правило, из масел семян. Общую реакцию иногда называют нитрильным процессом.[2] и начинается с реакции между жирной кислотой и аммиак при высокой температуре (> 250 ° C) и в присутствии катализатора на основе оксида металла (например, оксида алюминия или оксида цинка) для получения жирного нитрил.

RCOOH + NH3 → RC≡N + 2 H2О

Жирный амин получают из этого путем гидрирование с любым из ряда реагентов, включая Никель Ренея[3] или кобальт, и хромит меди катализаторы. При проведении в присутствии избытка аммиака гидрирование дает первичные амины.

RCN + 2 H2 → RCH2NH2

В отсутствие аммиака образуются вторичные и третичные амины.[4]

2 RCN + 4 H2 → (RCH2)2NH + NH3
3 RCN + 6 часов2 → (RCH2)3N + 2 NH3

Жирные вторичные и третичные амины

Альтернативно, вторичные и третичные жирные амины могут быть образованы реакцией жирные спирты и жирные алкилбромиды с (ди) алкиламинами. Например, 1-бромододекан реагирует с диметиламин:

RBr + HNMe2 → RNMe2 + HBr

При реакции с третичными аминами алкилбромиды с длинной цепью дают четвертичные аммониевые соли, которые используются как катализаторы межфазного переноса.[5]

Оксид лаурилдиметиламина, производное жирного амина, является бактерицидным ингредиентом многих косметических средств.

Для некоторых применений первичные и вторичные амины часто подвергаются Лейкарт реакция. Эта реакция вызывает N-метилирование с использованием формальдегид с муравьиная кислота в качестве восстановителя. Эти третичные амины являются предшественниками четвертичные аммониевые соли используется для множества приложений.

Приложения

Основное применение жирных аминов - производство соответствующих четвертичные аммониевые соли, которые используются как смягчители ткани. Жирные амины также используются в пенная флотация, для обогащения различных руд. Амины связываются с поверхностями определенных минералов, что позволяет легко отделить их от минералов, в которых отсутствует связанный амин. Они также являются добавками при производстве асфальт.[1]

Рекомендации

  1. ^ а б Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_001.
  2. ^ Фоли, Патрик; Kermanshahi pour, Azadeh; Пляж, Эван С .; Циммерман, Джули Б. (2012). «Получение и синтез возобновляемых поверхностно-активных веществ». Chem. Soc. Rev. 41 (4): 1499–1518. Дои:10.1039 / C1CS15217C. PMID  22006024.
  3. ^ Йоханссон, редакторы, Микаэль Челлин, Ингегард (2010). «2. Азотные производные природных жиров и масел». Поверхностно-активные вещества из возобновляемых источников. Чичестер, Западный Сассекс: Wiley. стр.21 -43. ISBN  9780470686607.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов (связь)
  4. ^ Barrault, J .; Пуйю, Ю. (август 1997 г.). «Синтез жирных аминов. Контроль селективности в присутствии многофункциональных катализаторов». Катализ сегодня. 37 (2): 137–153. Дои:10.1016 / S0920-5861 (97) 00006-0.
  5. ^ Дагани, М. Дж .; Barda, H.J .; Benya, T. J .; Сандерс, Д. К. (2012). «Соединения брома». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a04_405.