Близнецы - Geminal
В химия, то дескриптор близнец относится к отношениям между двумя атомы или же функциональные группы которые прикреплены к одному атому. Слово происходит от латинский Близнецы что означает «близнецы».[1] А геминальный диол, например, это диол (молекула, имеющая два алкоголь функциональные группы) присоединены к тому же углерод атом, как в метандиол. Также сокращенный префикс самоцвет может применяться к химическому названию для обозначения этой связи, как в самоцвет-дибромид для «геминального дибромида».
Эта концепция важна во многих областях химии, в том числе синтез и спектроскопия, потому что функциональные группы, присоединенные к одному и тому же атому, часто ведут себя иначе, чем когда они разделены. Например, геминальные диолы легко превращаются в кетоны или же альдегиды с потерей воды.[2]
| Алкан | близнец | вицинальный | изолированные | |
| Метан |  |  | не существует | не существует |
| Этан |  |  |  | не существует |
| Пропан |  |  |  |  |
| Заместители на выбранных дибромалканы маркированный красный. | ||||
Связанный термин вицинальный относится к отношениям между двумя функциональными группами, которые присоединены к соседним атомам. Относительное расположение двух функциональных групп также можно описать с помощью дескрипторы α и β.
1H ЯМР спектроскопия
В 1Спектроскопия ЯМР 1Н, соединение двух атомов водорода на одном и том же атоме углерода называется геминальной связью. Это происходит только тогда, когда два атома водорода на метиленовая группа стереохимически отличаются друг от друга. Константа геминальной связи обозначается как 2J поскольку атомы водорода связаны двумя связями. В зависимости от других заместителей константа геминальной связи принимает значения от -23 до +42 Гц.[3][4]
Синтез
В следующем примере показано превращение циклогексилметила кетон к самоцвет-дихлорид по реакции с пентахлоридом фосфора. Этот самоцвет-дихлорид затем можно использовать для синтеза алкин.
Рекомендации
- ^ запись для "geminal" в Оксфордском онлайн-словаре американского английского. Проверено 27 января 2013 г.
- ^ Питер Тейлор (2002), Механизм и синтез, Книга 10 из Молекулярный мир. Открытый университет, Королевское химическое общество; ISBN 0-85404-695-X. 368 страниц.
- ^ Х. Гюнтер: ЯМР-спектроскопия; Grundlagen, Konzepte und Anwendungen der Protonen- und Kohlenstoff-13-Kernresonanzspektroskopie in der Chemie. 3. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992, S. 103.
- ^ Д. Х. Уильямс, И. Флеминг: Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden. 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, S. 109.