Гептан - Википедия - Heptane

Гептан
Имена
	Название ИЮПАК Гептан
	Другие имена Септан
Идентификаторы
Количество CAS	142-82-5 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка на Beilstein	1730763
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 43098 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL134658 ;
ChemSpider	8560 ;
Номер ЕС	205-563-8;
Ссылка на Гмелин	49760
MeSH	н-гептан
PubChem CID	8900;
Номер RTECS	MI7700000;
UNII	456148SDMJ ;
Номер ООН	1206
	ИнЧИ InChI = 1S / C7H16 / c1-3-5-7-6-4-2 / h3-7H2,1-2H3 Ключ: IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N ;
	Улыбки 100C;
Характеристики
Химическая формула	C7ЧАС16
Молярная масса	100.205 г · моль−1
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	Бензин
Плотность	0,6795 г см−3
Температура плавления	−90.549 ° С (-130,988 ° F, 182,601 К)
Точка кипения	98.38 ° С (209,08 ° F, 371,53 К)
Растворимость в воде	0,0003% (20 ° С)
бревно п	4.274
Давление газа	5,33 кПа (при 20,0 ° C)
Закон Генри; постоянный (kЧАС)	12 нмоль Па−1 кг−1
Магнитная восприимчивость (χ)	-85.24·10−6 см3/ моль
Показатель преломления (пD)	1.3855
Вязкость	0,389 мПа · с
Дипольный момент	0,0 Д
Термохимия
Теплоемкость (C)	224,64 Дж К−1 моль−1
Стандартный моляр; энтропия (Sо298)	328,57 Дж К−1 моль−1
Станд. Энтальпия; формирование (ΔжЧАС⦵298)	−225,2–−223,6 кДж моль−1
Станд. Энтальпия; горение (ΔcЧАС⦵298)	−4,825–−4,809 МДж моль−1
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H225, H304, H315, H336, H410
Меры предосторожности GHS	P210, P261, P273, P301 + 310, P331
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 1 0
точка возгорания	-4,0 ° С (24,8 ° F, 269,1 К)
Самовоспламенение; температура	223,0 ° С (433,4 ° F, 496,1 К)
Пределы взрываемости	1.05–6.7%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LC50 (средняя концентрация )	17 986 частей на миллион (мышь, 2 часа)
LCLo (самый низкий опубликованный )	16000 частей на миллион (человек); 15000 частей на миллион (мышь, 30 мин)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 500 частей на миллион (2000 мг / м3)
REL (Рекомендуемые)	TWA 85 частей на миллион (350 мг / м3) C 440 частей на миллион (1800 мг / м3) [15 минут]
IDLH (Непосредственная опасность)	750 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканы	Гексан; Октан;
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Гептан или же п-гептан прямая цепь алкан с химическая формула ЧАС₃C (CH₂)₅CH₃ или C₇ЧАС₁₆, и является одним из основных компонентов бензин (бензин). При использовании в качестве тестового топливного компонента в антидетонационный тестовые двигатели, 100% гептановое топливо является нулевой точкой октановое число шкала (100 баллов - это 100% изооктан ). Октановое число соответствует антидетонационным свойствам сравниваемой смеси гептана и изооктана, которое выражается как процентное содержание изооктана в гептане и указано на насосах для бензин (бензин) распределяется по всему миру.

Использует

Гептан (и многие его изомеры) широко используется в лаборатории как неполярный растворитель. Как жидкость, идеально подходит для транспортировки и хранения. В тесте жирных пятен гептан используется для растворения масляного пятна, чтобы показать предыдущее присутствие органических соединений на окрашенной бумаге. Это делается путем встряхивания окрашенной бумаги в растворе гептана примерно полминуты.^{[нужна цитата ]}

Водный бром можно отличить от водного йод по его появлению после добыча в гептан. В воде появляются и бром, и йод. коричневый. Однако йод превращается фиолетовый при растворении в гептане, тогда как раствор брома остается коричневым.

Гептан коммерчески доступен в виде смешанных изомеров для использования в красках и покрытиях, так как резиновый клей растворитель "Bestine", уличное печное топливо "Powerfuel" от Primus, в чистом виде. п-гептан для исследований и разработок и фармацевтического производства, а также как второстепенный компонент бензина.

Гептан также используется как средство для удаления клея к коллекционеры марок. С 1974 г. Почтовая служба Соединенных Штатов выпустил самоклеющиеся марки что некоторым коллекционерам трудно отделить от конвертов традиционным методом замачивания в воде. Продукты на основе гептана, такие как Bestine, а также лимонен продукты на основе стали популярными растворителями для более легкого удаления штампов.^[7]

Шкала октанового числа

п-Гептан определяется как нулевая точка октановое число шкала. Это более легкий компонент в бензин горит больше взрывоопасно, вызывая двигатель предварительное зажигание (стучать ) в чистом виде, в отличие от октан изомеры, которые горят медленнее и вызывают меньшую детонацию. Первоначально он был выбран в качестве нулевой точки шкалы из-за наличия очень высокой чистоты п-гептан, не смешанный с другими изомерами гептана или других алканов, дистиллированный из смола из Джеффри Пайн и из плодов Pittosporum Resiniferum. Другие источники гептана и октана, полученные из сырая нефть, содержат смесь различных изомеров с сильно различающимися характеристиками и не дают такой точной нулевой точки.

Изомеры и энантиомеры

Гептан имеет девять изомеры, или одиннадцать, если энантиомеры подсчитываются:

Гептан (п-гептан), H₃C – CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃,
2-метилгексан (изогептан), H₃C – CH (CH₃) –CH₂–CH₂–CH₂–CH₃,
3-метилгексан, H₃C – CH₂–C^*H (CH₃) –CH₂–CH₂–CH₃ (хиральный ),
2,2-диметилпентан (неогептан), H₃C – C (CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH₃,
2,3-диметилпентан, H₃C – CH (CH₃) –C^*H (CH₃) –CH₂–CH₃ (хиральный ),
2,4-диметилпентан, H₃C – CH (CH₃) –CH₂–CH (CH₃) –CH₃,
3,3-диметилпентан, H₃C – CH₂–C (CH₃)₂–CH₂–CH₃,
3-этилпентан, H₃C – CH₂–CH (CH₂CH₃) –CH₂–CH₃,
2,2,3-триметилбутан, H₃C – C (CH₃)₂–CH (CH₃) –CH₃, этот изомер также известен как пентаметилэтан и триптан.^[8]

Подготовка

Линейный п-гептан можно получить из Джеффри Пайн масло.^[9] Шесть разветвленных изомеров без четвертичного углерода могут быть получены путем создания подходящей вторичной или третичной алкоголь посредством Реакция Гриньяра, преобразовав его в алкен к обезвоживание, и гидрогенизация последний.^[9] Изомер 2,2-диметилпентана можно получить путем взаимодействия терт-бутилхлорид с п-пропилмагния бромид.^[9] Изомер 3,3-диметилпентана можно получить из терт-амилхлорид и этилмагнийбромид.^[9]

Риск для здоровья

Резкое воздействие паров гептана может вызвать головокружение, ступор, нарушение координации движений, потеря аппетита, тошнота, дерматит, химический пневмонит или потеря сознания, возможная периферическая невропатия.^[10]

внешняя ссылка

[1] Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических монаминов». Труды Лондонского королевского общества. 15: 54–62. Дои:10.1098 / rspl.1866.0018.

[2] «н-гептан - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификационные и связанные записи. Получено 2 января 2012.

[b92-3] а ^б ^c ^d Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 3.290. ISBN 1439855110.

[PGCH-4] а ^б ^c ^d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0312". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Dymond1994-5] Dymond, J. H .; Ой, Х.А. (1994). «Вязкость выбранных жидких н-алканов». Журнал физических и химических справочных данных. 23 (1): 41–53. Дои:10.1063/1.555943. ISSN 0047-2689.

[IDLH-6] а ^б «н-гептан». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[7] Батлер, Питер. «Это похоже на волшебство: удаление самоклеящихся марок с бумаги» (PDF). Американское филателистическое общество. Получено 15 июн 2020.

[8] Изомеры. Members.optushome.com.au. Проверено 4 марта 2012.

[edgar-9] а ^б ^c ^d Грэм Эдгар, Джордж Калингерт и Р. Э. Маркер (1929): «Получение и свойства изомерных гептанов. Часть I. Получение». Журнал Американского химического общества, том 51, выпуск 5, страницы 1483–1491. Дои:10.1021 / ja01380a027

[10] Пэтти, ФА; Янт В.П. (1929). «Интенсивность запаха и симптомы, вызываемые коммерческими парами пропана, бутана, пентана, гексана и гептана». Отчет о расследованиях. Министерство торговли США, Горное управление США. № 2979 (декабрь): 1–10.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]