Пентан - Pentane

Пентан
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Пентан
	Другие имена Quintane; Хладагент-4-13-0
Идентификаторы
Количество CAS	109-66-0 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка на Beilstein	969132
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 37830 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL16102 ;
ChemSpider	7712 ;
DrugBank	DB03119 ;
ECHA InfoCard	100.003.358
Номер ЕС	203-692-4;
Ссылка на Гмелин	1766
MeSH	пентан
PubChem CID	8003;
Номер RTECS	RZ9450000;
UNII	4FEX897A91 ;
Номер ООН	1265
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2025846 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C5H12 / c1-3-5-4-2 / h3-5H2,1-2H3 Ключ: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N ;
	Улыбки CCCCCC;
Свойства
Химическая формула	C5ЧАС12
Молярная масса	72.151 г · моль−1
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	Как бензин
Плотность	0,626 г мл−1; 0,6262 г мл−1 (при 20 ° C)
Температура плавления	От -130,5 до -129,1 ° С; От -202,8 до -200,3 ° F; От 142,7 до 144,1 К
Точка кипения	От 35,9 до 36,3 ° С; От 96,5 до 97,3 ° F; От 309,0 до 309,4 К
Растворимость в воде	40 мг л−1 (при 20 ° C)
журнал п	3.255
Давление газа	57,90 кПа (при 20,0 ° C)
Закон Генри; постоянный (kЧАС)	7,8 нмоль Па−1 кг−1
Кислотность (пKа)	~45
Основность (пKб)	~59
УФ-видимый (λМаксимум)	200 нм
Магнитная восприимчивость (χ)	-63.05·10−6 см3/ моль
Показатель преломления (пD)	1.358
Вязкость	0,240 мПа · с (при 20 ° C)
Термохимия
Теплоемкость (C)	167,19 Дж К−1 моль−1
Стандартный моляр; энтропия (Sо298)	263,47 Дж К−1 моль−1
Станд. Энтальпия; формирование (ΔжЧАС⦵298)	−174,1–−172,9 кДж моль−1
Станд. Энтальпия; горение (ΔcЧАС⦵298)	−3,5095–−3,5085 МДж моль−1
Опасности
Паспорт безопасности	Увидеть: страница данных
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H225, H304, H336, H411
Меры предосторожности GHS	P210, P261, P273, P301 + 310, P331
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 1 0
точка возгорания	-49,0 ° С (-56,2 ° F, 224,2 К)
Самовоспламенение; температура	260,0 ° С (500,0 ° F, 533,1 К)
Пределы взрываемости	1.5–7.8%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	3 г кг−1 (кожный, кролик); 5 г кг−1 (оральный, мышь);
LC50 (средняя концентрация )	130,000 мг / м3 (мышь, 30 мин); 128 200 частей на миллион (мышь, 37 мин); 325000 мг / м3 (мышь, 2 ч.)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 1000 частей на миллион (2950 мг / м3)
REL (Рекомендуемые)	TWA 120 частей на миллион (350 мг / м3) C 610 частей на миллион (1800 мг / м3) [15 минут]
IDLH (Непосредственная опасность)	1500 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканы	Бутан; Бутил йодид; Гексан;
Страница дополнительных данных
Структура и; свойства	Показатель преломления (п),; Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический; данные	Фазовое поведение; твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные	УФ, ИК, ЯМР, РС
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Пентан является органическое соединение с формула C₅ЧАС₁₂- то есть алкан с пятью углерод атомы. Термин может относиться к любому из трех структурные изомеры, или к их смеси: в ИЮПАК номенклатура, однако, пентан означает исключительно п-изомер пентана; два других называются изопентан (метилбутан) и неопентан (диметилпропан). Циклопентан не является изомером пентана, потому что он имеет только 10 водород атомов, где пентан имеет 12.

Пентаны входят в состав некоторых видов топлива и используются в качестве специальных растворители в лаборатория. Их свойства очень похожи на свойства бутаны и гексаны.

Промышленное использование

Пентаны - одни из основных пенообразователи используется в производстве пенополистирол и другие пены. Обычно для этой цели используется смесь н-, изо- и все в большей степени циклопентана.

Изомеризация, катализируемая кислотой, дает изопентан, который используется для производства высокооктановых топлив.^[5]

Из-за их низкого точки кипения, низкая стоимость и относительная безопасность, пентаны используются в качестве рабочая среда в геотермальная энергия станций в некоторых смешанных хладагенты также используется как рабочая среда в органических циклах ранкина.

Пентаны являются растворителями во многих обычных продуктах, например. в некоторых пестициды.^[6]

Лабораторное использование

Пентаны относительно недороги и являются наиболее летучий жидкие алканы при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лаборатории в качестве растворители которые можно легко и быстро испарить. Однако из-за их неполярность и отсутствие функциональность, они растворяют только неполярные и богатые алкилами соединения. Пентаны смешивающийся с наиболее распространенными неполярными растворителями, такими как хлороуглероды, ароматика, и эфиры.

Их часто используют в жидкостная хроматография.

Физические свойства

В точки кипения изомеров пентана составляет примерно от 9 до 36 ° C. Как и в случае других алканов, более разветвленные изомеры имеют более низкие температуры кипения.

То же самое верно и для точки плавления изомеров алканов, а изопентана на 30 ° C ниже, чем у изомеров п-пентан. Однако температура плавления неопентан, наиболее сильно разветвленный из трех, составляет 100 ° C выше чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана была приписана четырехгранный молекулы упаковка более плотно в твердом виде. Но этому объяснению противоречит тот факт, что неопентан имеет более низкую плотность, чем два других изомера,^[7] а высокая температура плавления на самом деле вызвана значительно более низкой температурой неопентана. энтропия плавления.

Разветвленные изомеры более стабильны (имеют меньшую теплота образования и теплота сгорания ) чем н-пентан. Разница 1,8 ккал /моль для изопентана и 5 ккал / моль для неопентана.^[8]

Вращение около двух центральных одиночных C-C облигации из п-пентан производит четыре разных конформации.^[9]

Реакции и возникновение

Как и другие алканы, пентаны практически не реагируют при стандартной комнатной температуре и условиях, однако при достаточном энергия активации (например, открытое пламя), они легко окислять формировать углекислый газ и вода:

C₅ЧАС₁₂ + 8 O₂ → 5 СО₂ + 6 часов₂O + тепло / энергия

Как и другие алканы, пентаны претерпевают свободный радикал хлорирование:

C₅ЧАС₁₂ + Cl₂ → С₅ЧАС₁₁Cl + HCl

Такие реакции неселективны; с участием п-пентан, в результате получается смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также более сильно хлорированных производных. Другой радикальный галогенирование также может произойти.

У некоторых людей пентан входит в состав выдыхаемого воздуха. Продукт распада ненасыщенных жирных кислот, его присутствие связано с некоторыми заболеваниями и раком.^[10]

использованная литература

^ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических монаминов». Труды Лондонского королевского общества. 15: 54–62. Дои:10.1098 / rspl.1866.0018.
^ ^а ^б ^c ^d ^е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0486". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Запись н-пентан в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья, доступ 19 апреля 2011 г.
^ «н-пентан». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_227. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
^ Милн, изд., G.W.A. (2005). Коммерчески важные химические вещества Gardner: синонимы, торговые наименования и свойства. Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc., стр. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов (ссылка на сайт)
^ Джеймс Вэй (1999), Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные температуры плавления.. Ind. Eng. Chem. Res., Volume 38, issue 12, pp. 5019–5027 Дои:10.1021 / ie990588m
^ Из значений, перечисленных в Стандартное изменение энтальпии образования (таблица данных).
^ Роман Михайлович Балабин (2009). «Разница в энтальпии между конформациями нормальных алканов: исследование н-пентана и н-бутана с помощью рамановской спектроскопии». J. Phys. Chem. А. 113 (6): 1012–9. Дои:10.1021 / jp809639s. PMID 19152252.
^ Филлипс, Майкл; Эррера, Иоланта; Кришнан, Сунити; Заин, Моэна; Гринберг, Джоэл; Катанео, Рене Н. (1999). «Вариации летучих органических соединений в дыхании нормального человека». Журнал хроматографии B: биомедицинские науки и приложения. 729 (1–2): 75–88. Дои:10.1016 / S0378-4347 (99) 00127-9. PMID 10410929.