Сульфаминовая кислота - Sulfamic acid

Сульфаминовая кислота
Имена
	Название ИЮПАК Сульфаминовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	5329-14-6 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение; цвиттерион: Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 9330 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL68253 ;
ChemSpider	5767 ;
ECHA InfoCard	100.023.835
Номер ЕС	226-218-8;
PubChem CID	5987;
Номер RTECS	WO5950000;
UNII	9NFU33906Q ;
Номер ООН	2967
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6034005 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / H3NO3S / c1-5 (2,3) 4 / ч (H3,1,2,3,4) Ключ: IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / H3NO3S / c1-5 (2,3) 4 / ч (H3,1,2,3,4) Ключ: IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYAK;
	Улыбки O = S (= O) (O) N; цвиттерион: o = s (= o) ([o -]) [NH3 +];
Характеристики
Химическая формула	ЧАС3НСО3
Молярная масса	97,10 г / моль
Внешность	белые кристаллы
Плотность	2,15 г / см3
Температура плавления	205 ° С (401 ° F, 478 К) разлагается
Растворимость в воде	Умеренный, с медленным гидролизом
Растворимость	Умеренно растворим в DMF; Слабо растворим в MeOH; Не растворим в углеводородах;
Кислотность (пKа)	1.0
Опасности
Паспорт безопасности	ICSC 0328
Классификация ЕС (DSD) (устарело)	Раздражающий (Си)
R-фразы (устарело)	R36 / 38 R52 / 53
S-фразы (устарело)	(S2) S26 S28 S61
Родственные соединения
Другой катионы	Сульфамат аммония
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Сульфаминовая кислота, также известный как амидосульфоновая кислота, амидосерная кислота, аминосульфоновая кислота, и сульфамидная кислота, представляет собой молекулярное соединение с формулой H₃НСО₃. Это бесцветное водорастворимое соединение находит множество применений. Сульфаминовая кислота плавится при 205 ° C, а затем разлагается при более высоких температурах до воды, триоксид серы, диоксид серы и азот.^[2]

Сульфаминовая кислота (H₃НСО₃) можно рассматривать как промежуточное соединение между серная кислота (ЧАС₂ТАК₄), и сульфамид (ЧАС₄N₂ТАК₂), эффективно заменяя гидроксил (–OH) группа с амин (–NH₂) группы на каждом шаге. Этот паттерн не может распространяться дальше ни в одном направлении, не нарушая сульфонил (-ТАК₂-) фрагмент. Сульфаматы производные сульфаминовой кислоты.

Производство

Сульфаминовая кислота производится промышленным способом путем обработки мочевина со смесью триоксид серы и серная кислота (или же олеум ). Конвертация проводится в два этапа:

OC (NH₂)₂ + ТАК₃ → OC (NH₂) (NHSO₃ЧАС)

OC (NH₂) (NHSO₃H) + H₂ТАК₄ → CO₂ + 2 часа₃НСО₃

Таким образом, в 1995 году было произведено около 96 000 тонн.^[3]

Структура и реакционная способность

Шариковая модель сульфаминовой кислоты цвиттерион как это происходит в кристаллическом состоянии.^[4]

Соединение хорошо описывается формулой H₃НСО₃, не таутомер ЧАС₂НСО₂(ОЙ). Соответствующие расстояния скрепления составляют 1,44Å для S = O и 1,77 Å для S – N. Большая длина S – N соответствует одинарной связи.^[5] Кроме того, нейтронная дифракция Исследование расположило атомы водорода, все три из которых имеют 1,03Å далеко от азота.^[4] В твердом состоянии молекула сульфаминовой кислоты хорошо описывается цвиттерионный форма.

Водные растворы сульфаминовой кислоты нестабильны и медленно гидролизуются до бисульфат аммония, но кристаллическое твердое вещество бесконечно стабильно при обычных условиях хранения. Его поведение напоминает поведение мочевина, (H₂N)₂CO. Обе функции аминогруппы связаны с электроноакцепторными центрами, которые могут участвовать в делокализованная связь. Оба освобождают аммиак при нагревании в воде; однако сульфаминовая кислота снова становится серная кислота , вместо CO₂ эта мочевина высвободится в соответствии со следующей реакцией:

ЧАС₃НСО₃ + H₂O → H₂ТАК₄ + NH₃

Кислотно-основные реакции

Сульфаминовая кислота - умеренно сильная кислота, K_а = 0,101 (pK_а = 0,995). Потому что твердое тело не гигроскопичный, он используется как стандарт в ацидиметрия (количественный анализ содержания кислоты).

ЧАС₃НСО₃ + NaOH → NaH₂НСО₃ + H₂О

Двойное депротонирование может быть осуществлено в аммиак раствор, чтобы дать анион HNSO²⁻
₃.^[6]

ЧАС₃НСО₃ + 2 NH₃ → HNSO²⁻
₃ + 2 NH⁺
₄

Реакция с азотной и азотистой кислотами

С азотистая кислота, сульфаминовая кислота реагирует с образованием азот:

HNO₂ + H₃НСО₃ → H₂ТАК₄ + N₂ + H₂О

в то время как с азотная кислота, это дает оксид азота:^[7]

HNO₃ + H₃НСО₃ → H₂ТАК₄ + N₂O + H₂О

Реакция с гипохлоритом

Реакция избытка гипохлорит ионы с сульфаминовой кислотой или сульфаматной солью обратимо вызывают оба N-хлорсульфамат и N,N-дихлорсульфамат-ионы.^[8]^[9]^[10]

HClO + H₂НСО₃H → ClNHSO₃H + H₂О

HClO + ClNHSO₃H ⇌ Cl₂НСО₃H + H₂О

Следовательно, сульфаминовая кислота используется как гипохлорит. мусорщик при окислении альдегиды с хлорит такой как Пинник окисление.

Реакция с алкоголем

При нагревании сульфаминовая кислота реагирует со спиртами с образованием соответствующего органосульфаты. Для этого он дороже других реагентов, таких как хлорсульфоновая кислота или же олеум, но также значительно мягче и не будет сульфировать ароматические кольца. Продукция производится как их аммоний соли. Такие реакции могут катализироваться присутствием мочевина.^[10]

ROH + H₂НСО₃H → ROS (O)₂О⁻ + NH⁺
₄

Без присутствия каких-либо катализаторов сульфаминовая кислота не будет реагировать с этанолом при температурах ниже 100 ° C.

Приложения

Сульфаминовая кислота в основном является предшественником соединений, имеющих сладкий вкус. Реакция с циклогексиламин с последующим добавлением NaOH дает C₆ЧАС₁₁NHSO₃Na, цикламат натрия. Родственные соединения также подсластители, Такие как ацесульфам калия.

Сульфаматы использовались при разработке многих типов терапевтических агентов, таких как антибиотики, нуклеозид / нуклеотид Вирус иммунодефицита человека (ВИЧ) ингибиторы обратной транскриптазы, Ингибиторы протеазы ВИЧ (ИП), противоопухолевые препараты (стероид сульфатаза и карбоангидраза ингибиторы), антиэпилептический наркотики и препараты для похудения.^[11]

Чистящее средство

Сульфаминовая кислота используется в качестве кислотного чистящее средство, иногда в чистом виде или как компонент запатентованных смесей, обычно для металлы и керамика. Часто используется для удаления ржавчина и известковый налет, заменяя более летучие и раздражающие соляная кислота, что дешевле. Часто это компонент домашнего обихода. средства для удаления накипи, например, густой гель Lime-A-Way Thick Gel содержит до 8% сульфаминовой кислоты и имеет pH 2,0–2,2,^[12] или же моющие средства используется для удаления известковый налет. По сравнению с большинством обычных сильных минеральных кислот сульфаминовая кислота обладает желательными свойствами удаления накипи с воды, низкой летучестью и низкой токсичностью. Образует водорастворимые соли кальция и трехвалентного железа.

Сульфаминовая кислота предпочтительнее соляной кислоты для домашнего использования из-за ее внутренней безопасности. При ошибочном смешивании с продуктами на основе гипохлорита, такими как отбеливать, не образует хлор газ, в то время как наиболее распространенные кислоты; Реакция (нейтрализация ) с аммиак, производит соль, как показано в разделе выше.

Он также находит применение в промышленной очистке молочного и пивоваренного оборудования. Хотя он считается менее коррозионным, чем соляная кислота, ингибиторы коррозии часто добавляются в коммерческие очищающие средства, в состав которых он входит. Его можно использовать для удаления накипи в домашних кофемашинах и кофемашинах эспрессо, а также в средствах для чистки зубных протезов.

Другое использование

Катализатор за этерификация процесс
Краситель и пигмент производство
Гербицид
Коагулятор для карбамидоформальдегидные смолы
Ингредиент в средства пожаротушения. Сульфаминовая кислота является основным сырьем для сульфамат аммония который является широко используемым гербицидом и антипиреном для бытовых товаров.
Целлюлозно-бумажная промышленность как стабилизатор хлоридов
Синтез оксид азота по реакции с азотной кислотой
Депротонированная форма (сульфамат) является обычным противоионом никеля (II) в гальваника.
Используется для отделения нитрит-ионов от смеси нитрит- и нитрат-ионов (NO₃⁻+ НЕТ₂⁻) при качественном анализе нитратов методом Браун-ринга.

Серебряная полировка

Согласно этикетке на потребительском продукте, жидкое чистящее средство для серебра TarnX содержит тиомочевина, а моющее средство, и сульфаминовая кислота.

дальнейшее чтение

«Информация о химическом отборе проб - сульфаминовая кислота». Управление по охране труда и технике безопасности. 6 мая 1997. Получено 17 ноября 2011.
Кремлин, Р. Дж. (1996). Введение в химию сероорганических соединений. Чичестер: Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-0-471-95512-2.
Гринвуд, Норман Н.; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн. ISBN 978-0-08-037941-8.

[1] Candlin, J. P .; Уилкинс, Р. Г. (1960). «828. Серно-азотные соединения. Часть I. Гидролиз сульфамат-иона в хлорной кислоте». Журнал химического общества (возобновлено): 4236–4241. Дои:10.1039 / JR9600004236.

[kirk-othmer-2] Йошикубо, К .; Сузуки, М. (2000). «Сульфаминовая кислота и сульфаматы». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. Дои:10.1002 / 0471238961.1921120625151908.a01. ISBN 0471238961.

[3] Мецгер, А. "Сульфаминовая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a25_439.

[Sass-4] а ^б Сасс, Р. Л. (1960). «Нейтронографическое исследование кристаллической структуры сульфаминовой кислоты». Acta Crystallographica. 13 (4): 320–324. Дои:10.1107 / S0365110X60000789.

[5] Bats, J. W .; Coppens, P .; Koetzle, T. F. (1977). «Экспериментальная плотность заряда в серосодержащих молекулах. Исследование деформационной электронной плотности в сульфаминовой кислоте при 78 К с помощью рентгеновской дифракции и нейтронографии». Acta Crystallographica Раздел B. 33: 37–45. Дои:10.1107 / S0567740877002568.

[L.B._Clapp-6] Клапп, Л. Б. (1943). «Сульфаминовая кислота и ее применение». Журнал химического образования. 20 (4): 189–346. Дои:10.1021 / ed020p189.

[7] Дзелзкалнс, Лайла; Боннер, Фрэнсис (1978). «Взаимодействие азотной и сульфаминовой кислот в водном растворе». Неорганическая химия. 17 (12): 3710–3711. Дои:10.1021 / ic50190a080.

[8] США 3328294

[9] FR 2087248

[1980rev-10] а ^б Бенсон, Г. Энтони; Спиллейн, Уильям Дж. (1980). «Сульфаминовая кислота и ее N-замещенные производные ». Химические обзоры. 80 (2): 151–186. Дои:10.1021 / cr60324a002. ISSN 0009-2665.

[11] Winum, J. Y .; Scozzafava, A .; Montero, J. L .; Супуран, К. Т. (2005). «Сульфаматы и их терапевтический потенциал». Обзоры медицинских исследований. 25 (2): 186–228. Дои:10.1002 / med.20021. PMID 15478125.

[12] Бенкизер, Рекитт. «Паспорт безопасности материала - Очиститель извести, кальция и ржавчины (Trigger Spray)» (PDF). hardwarestore.com. Архивировано из оригинал (PDF) 17 июля 2011 г.. Получено 17 ноября 2011.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]