Бордовый синтез олефинов - Boord olefin synthesis

В Бордовый синтез олефинов является органическая реакция формирование алкены из эфиры несущий галоген атом углерода 2, удаленный от атома кислорода (β-галогенэфиры) с использованием металла, такого как магний или же цинк. Реакция, открытая Сесил Э. Борд в 1930 г. [1] это классика названная реакция с высокой урожайностью и широким размахом.[2]

Синтез олефинов Бура

Тип реакции - реакция элиминации с магнием, образующим промежуточное звено Реактив Гриньяра. Алкоксигруппа - плохая уходящая группа и поэтому Реакция элиминирования E1cB предложен механизм.[2] Оригинальная публикация описывает органический синтез соединения изогептен в несколько шагов.

Борд синтез изогептена 1930

В публикации 1931 г. [3] сфера применения расширена до 1,4-диены с заменой магния на цинк (смотрите также: Реакция Барбье ). В первой части реакции аллил Гриньяр действует как нуклеофил в нуклеофильное алифатическое замещение.

Синтез диена Бора 1931

Рекомендации

  1. ^ Синтез бета-бромалкилэфиров и их использование в дальнейшем синтезе. Ллойд С. Суоллен и Сесил Э. Борд Варенье. Chem. Soc.; 1930; 52 (2), стр. 651–660; Дои:10.1021 / ja01365a033
  2. ^ а б Продвинутая органическая химия, 4-е издание, Джерри Марч, 1992.
  3. ^ Ядерный синтез в олефиновом ряду II. 1,4-диолефиныБернард Х. Шумейкер и Сесил Э. Борд Варенье. Chem. Soc.; 1931; 53 (4) pp 1505–1512; Дои: 10.1021 / ja01355a049