Ликвидация Чугаева - Chugaev elimination

Ликвидация Чугаева
Названный в честьЛев Чугаев
Тип реакцииРеакция элиминации
Идентификаторы
RSC ID онтологииRXNO: 0000538

В Ликвидация Чугаева это химическая реакция, которая включает удаление воды из спирты производить алкены. Промежуточное звено - это ксантогенат. Он назван в честь своего первооткрывателя, русского химика. Лев Александрович Чугаев (1873-1922), который первым сообщил о последовательности реакций в 1899 году.

Cugaevalg.png

На первом этапе ксантогенат образуется из алкоксид и сероуглерод (CS2). С добавлением йодметан, алкоксид превращается в метилксантогенат.

Чугаев2.gif

Примерно при 200 ° C алкен образуется внутримолекулярное удаление. В 6-членном циклическом переходном состоянии атом водорода удаляется от атома углерода β к ксантогенатному кислороду в син-исправление. Побочный продукт разлагается до карбонилсульфид (OCS) и метантиол.

Чугаев3.gif

Элиминация Чугаева аналогична по механизму другим реакциям термического удаления, таким как Справиться с устранением и пиролиз сложного эфира. Ксантаты обычно подвергаются элиминированию при температуре от 120 до 200 ° C, в то время как сложные эфиры обычно требуют от 400 до 500 ° C, а оксиды аминов обычно реагируют при температуре от 80 до 160 ° C.

Смотрите также

Рекомендации

  • Латша, Ханс П. (2002). Chemie-Basiswissen. Берлин: Springer.
  • Л. Чугаев (1900). "Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33 (3): 3118–3126. Дои:10.1002 / cber.19000330363.

внешняя ссылка