Ацетофенон - Acetophenone

Ацетофенон
Acetophenone.svg
Ацетофенон-из-xtal-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-фенилэтан-1-он[1]
Другие имена
Ацетофенон
Фенилэтанон
Фенилацетон
Метилфенилкетон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияACP
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.002.462 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-708-7
КЕГГ
Номер RTECS
  • AM5250000
UNII
Номер ООН1993
Характеристики
C8ЧАС8О
Молярная масса120.151 г · моль−1
Плотность1,028 г / см3
Температура плавления 19–20 ° С (66–68 ° F, 292–293 К)
Точка кипения 202 ° С (396 ° F, 475 К)
5,5 г / л при 25 ° C
12,2 г / л при 80 ° C
-72.05·10−6 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасностиMSDS
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302, H319
P264, P270, P280, P301 + 312, P305 + 351 + 338, P330, P337 + 313, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 77 ° С (171 ° F, 350 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ацетофенон это органическое соединение с формула C6ЧАС5C (O) CH3 (также представлен символы псевдоэлементов PhAc или же BzMe). Это самый простой ароматный кетон. Эта бесцветная вязкая жидкость является предшественником полезных смолы и ароматы.[2]

Производство

Ацетофенон выделяется как побочный продукт окисления этилбензол к гидропероксиду этилбензола. Гидропероксид этилбензола является промежуточным продуктом в промышленном производстве оксид пропилена через оксид пропилена - стирол побочный продукт процесса.[3] Гидропероксид этилбензола в основном превращается в 1-фенилэтанол (α-метилбензиловый спирт) в процессе с небольшим количеством побочного продукта ацетофенона. Ацетофенон выделяют или гидрируют до 1-фенилэтанола, который затем дегидратируют с получением стирола.[2]

Использует

Прекурсор смол

Коммерчески значимый смолы производятся обработкой ацетофенона формальдегид и основание. Результирующий сополимеры условно описываются формулой [(C6ЧАС5COCH)Икс(CH2)Икс]п, в результате альдольная конденсация. Эти вещества входят в состав покрытия и чернила. Модифицированные ацетофенонформальдегидные смолы получают путем гидрирования вышеупомянутых кетонсодержащих смол. Результирующий полиол может быть дополнительно сшит диизоцианаты.[2] Модифицированные смолы содержатся в покрытиях, чернилах и клеи.

Ниша использует

Ацетофенон входит в состав ароматов, напоминающих миндаль, вишня, жимолость, жасмин, и клубника. Он используется в жевательной резинке.[4] Он также указан как одобренный наполнитель FDA США.[5]

Лабораторный реагент

В учебных лабораториях,[6] ацетофенон превращается в стирол в двухэтапном процессе, который иллюстрирует восстановление карбонилов с использованием гидрид и обезвоживание спиртов:

4 С6ЧАС5C (O) CH3 + NaBH4 + 4 часа2O → 4C6ЧАС5СН (ОН) СН3 + NaOH + В (ОН)3 → С6ЧАС5CH = CH2

Подобный двухэтапный процесс используется в промышленности, но стадия восстановления выполняется гидрирование через медь катализатор.[2]

C6ЧАС5C (O) CH3 + H2 → С6ЧАС5СН (ОН) СН3

Существование прохиральный, ацетофенон также является популярным тестовым субстратом для асимметричных гидрирование эксперименты.

Наркотики

Ацетофенон используется для синтеза многих фармацевтических препаратов.[7][8]

А Реакция Манниха с диметиламином и формальдегидом дает β-диметиламинопропиофенон.[9] Использование вместо этого диэтиламина дает аналог диэтиламино.

Естественное явление

Ацетофенон естественным образом содержится во многих продуктах питания, включая: яблоко, сыр, абрикос, банан, говядина, и цветная капуста. Это также компонент кастореум - экссудат касторовых мешочков зрелого бобра.[10]

Фармакология

В конце 19 - начале 20 веков ацетофенон использовался в медицине.[11] Он был продан как гипнотический и противосудорожное средство под торговой маркой Hypnone. Типичная дозировка составляла от 0,12 до 0,3 миллилитра.[12] Считалось, что он обладает лучшим седативным действием по сравнению с обоими паральдегид и хлоралгидрат.[13] В организме человека ацетофенон метаболизируется до бензойная кислота, угольная кислота, и ацетон.[14] Гиппуровая кислота происходит как косвенный метаболит, и его количество в моче может быть использовано для подтверждения воздействия ацетофенона,[15] хотя другие вещества, такие как толуол, также индуцируют содержание гиппуровой кислоты в моче.[16]

Токсичность

В LD50 составляет 815 мг / кг (перорально, крысы).[2] Ацетофенон в настоящее время входит в группу D канцероген что указывает на то, что он не оказывает канцерогенного действия на человека.

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 723. Дои:10.1039/9781849733069-00648. ISBN  978-0-85404-182-4. Названия ацетофенон и бензофенон сохранены только для общей номенклатуры, но замена не допускается.
  2. ^ а б c d е Сигель, Хардо; Эггерсдорфер, Манфред. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a15_077.
  3. ^ «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2017-10-07. Получено 2017-10-07.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  4. ^ Лопух, Джордж А. (2005), Справочник ароматических ингредиентов Фенароли (5-е изд.), CRC Press, стр. 15, ISBN  0-8493-3034-3, в архиве из оригинала от 25.09.2014
  5. ^ «Поиск неактивных ингредиентов для одобренных лекарственных препаратов». В архиве из оригинала от 04.05.2013.
  6. ^ Wilen, Samuel H .; Kremer, Chester B .; Уолчер, Ирвинг (1961). «Полистирол - многоступенчатый синтез: для бакалавриата лаборатории органической химии». J. Chem. Образовательный. 38 (6): 304–305. Bibcode:1961JChEd..38..304W. Дои:10.1021 / ed038p304.
  7. ^ Ситтиг, Маршалл (1988). Энциклопедия фармацевтического производства. стр.39, 177. ISBN  978-0-8155-1144-1.
  8. ^ Гадамасетти, Кумар; Тамим Брайш (2007). Технологическая химия в фармацевтической промышленности, Том 2. С. 142–145. ISBN  978-0-8493-9051-7.
  9. ^ Максвелл, Чарльз Э. (1943). «β-Диметиламинопропиофенона гидрохлорид». Органический синтез. 23: 30.
  10. ^ Müller-Schwarze, D .; Хулихан, П. У. (апрель 1991 г.). «Феромонная активность отдельных составляющих кастореума у ​​бобра, Castor canadensis». Журнал химической экологии. 17 (4): 715–34. Дои:10.1007 / BF00994195. PMID  24258917. S2CID  29937875.
  11. ^ Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Merck: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN  0911910123
  12. ^ Бартолоу, Робертс (1908). Практический трактат по Materia Medica и терапии. Appleton & Co.
  13. ^ Норман, Конолли (1887). «Случаи, иллюстрирующие седативный эффект ацетофенона». Журнал психических наук. 32: 519. Дои:10.1192 / bjp.32.140.519.
  14. ^ «Гипнон - новое снотворное». Журнал Американской медицинской ассоциации. 5 (23): 632. 1885. Дои:10.1001 / jama.1885.02391220016006.
  15. ^ CID 7410 из PubChem
  16. ^ «Нидерландский центр профессиональных заболеваний (NCvB): толуол (голландский)» (PDF). beroepsziekten.nl. Получено 19 апреля 2018.