Апигенин - Apigenin

Апигенин[1]
Апигенин
Апигенин-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
5,7-дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) -4ЧАС-1-бензопиран-4-он
Другие имена
Апигенин; Ромашка; Апигенол; Спигенин; Версулин; 4 ', 5,7-тригидроксифлавон; C.I. Натуральный желтый 1
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.540 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C15ЧАС10О5
Молярная масса270.240 г · моль−1
ВнешностьЖелтое кристаллическое твердое вещество
Температура плавления От 345 до 350 ° C (от 653 до 662 ° F, от 618 до 623 K)
УФ-видимый (λМаксимум)267, 296sh, 336 нм в метаноле[2]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Апигенин (4 ', 5,7-тригидроксифлавон), обнаруженный во многих растениях, является натуральный продукт принадлежащий к флавон класс, который является агликон из нескольких встречающихся в природе гликозиды. Это желтое кристаллическое вещество, которое использовалось для окрашивания шерсти.

Источники в природе

Апигенин содержится во многих фруктах и ​​овощах, но петрушка, сельдерей, сельдерей, и ромашка чай - самые распространенные источники.[3] Апигенин особенно много в цветках ромашки, составляя 68% от общего количества. флавоноиды.[4]

Биосинтез

Биосинтетический путь апигенина.

Апигенин является биосинтетическим производным от общего фенилпропаноидный путь и путь синтеза флавонов.[5] Путь фенилпропаноидов начинается с ароматических аминокислот L-фенилаланина или L-тирозина, обоих продуктов Путь Шикимата.[6] Начиная с L-фенилаланина, сначала аминокислота дезаминируется неокислительно путем фенилаланин аммиаклиаза (PAL) для получения циннамата с последующим окислением на параграф позиция по циннамат-4-гидроксилаза (C4H) производить п-кумарат. Поскольку L-тирозин уже окисляется в параграф положении, он пропускает это окисление и просто дезаминируется тирозин аммиаклиаза (TAL) прибыть в п-кумарат.[7] Чтобы завершить общий путь фенилпропаноидов, 4-кумарат КоА-лигаза (4CL) заменяет кофермент A (CoA) на карбоксигруппу п-кумарат. Вступая в путь синтеза флавонов, тип III поликетидсинтаза фермент халкон-синтаза (CHS) использует последовательную конденсацию трех эквивалентов малонил-КоА с последующей ароматизацией для преобразования п-кумароил-КоА в халкон.[8] Халкон-изомераза (CHI) затем изомеризует продукт, чтобы замкнуть пироновое кольцо, чтобы получить нарингенин. Наконец, фермент флаванонсинтаза (ФНС) окисляет нарингенин до апигенина.[9] Ранее были описаны два типа FNS; FNS I, растворимый фермент, который использует 2-оксоглутурат, Fe2+, аскорбат в качестве кофакторов и FNS II, мембраносвязанная, НАДФН-зависимая цитохром p450 монооксигеназа.[10]

Гликозиды

Встречающиеся в природе гликозиды образованные комбинацией апигенина с сахарами включают:

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 763.
  2. ^ Систематическая идентификация флавоноидов. Mabry et al, 1970, стр. 81
  3. ^ Соединение средиземноморской диеты, делающее раковые клетки «смертельными» Эмили Колдуэлл, Medical Express, 20 мая 2013 г.
  4. ^ Venigalla M, Gyengesi E, Münch G (август 2015 г.). «Куркумин и апигенин - новые и многообещающие терапевтические средства против хронического нейровоспаления при болезни Альцгеймера». Исследование нейронной регенерации. 10 (8): 1181–5. Дои:10.4103/1673-5374.162686. ЧВК  4590215. PMID  26487830.
  5. ^ Форкманн, Г. (январь 1991 г.). «Флавоноиды как цветочные пигменты: формирование природного спектра и его расширение с помощью генной инженерии». Селекция растений. 106 (1): 1–26. Дои:10.1111 / j.1439-0523.1991.tb00474.x. ISSN  0179-9541.
  6. ^ Херрманн К.М. (январь 1995 г.). «Путь шикимата как вход во вторичный ароматический метаболизм». Физиология растений. 107 (1): 7–12. Дои:10.1104 / стр.107.1.7. ЧВК  161158. PMID  7870841.
  7. ^ Ли Х, Ким Б.Г., Ким М., Ан Дж. Х. (сентябрь 2015 г.). «Биосинтез двух флавонов, апигенина и генкванина в Escherichia coli». Журнал микробиологии и биотехнологии. 25 (9): 1442–8. Дои:10.4014 / jmb.1503.03011. PMID  25975614.
  8. ^ Остин МБ, Ноэль Дж. П. (февраль 2003 г.). «Суперсемейство халконсинтаз поликетидсинтаз типа III». Отчеты о натуральных продуктах. 20 (1): 79–110. CiteSeerX  10.1.1.131.8158. Дои:10.1039 / b100917f. PMID  12636085.
  9. ^ Мартенс С., Форкманн Г., Матерн Ю., Лукацин Р. (сентябрь 2001 г.). «Клонирование флавон-синтазы I петрушки». Фитохимия. 58 (1): 43–6. Дои:10.1016 / S0031-9422 (01) 00191-1. PMID  11524111.
  10. ^ Леонард Э., Ян Й., Лим К. Х., Коффас М. А. (декабрь 2005 г.). «Исследование двух различных флавон-синтаз для растительного биосинтеза флавонов в Saccharomyces cerevisiae». Прикладная и экологическая микробиология. 71 (12): 8241–8. Дои:10.1128 / AEM.71.12.8241-8248.2005. ЧВК  1317445. PMID  16332809.
  11. ^ Мейер Х, Боларинва А, Вольфрам Г, Линсейсен Дж (2006). «Биодоступность апигенина из петрушки, богатой апиином, у человека». Анналы питания и метаболизма. 50 (3): 167–72. Дои:10.1159/000090736. PMID  16407641. S2CID  8223136.