Таксифолин - Taxifolin

Таксифолин
Таксифолин structure.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2р,3р) -2- (3,4-Дигидроксифенил) -3,5,7-тригидрокси-2,3-дигидрохромен-4-он
Другие имена
Дигидрокверцетин
Таксифолиол
Дистилин
(+) - Таксифолин
транс-Дигидрокверцетин
(+) - Дигидрокверцетин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.859 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-543-4
КЕГГ
UNII
Характеристики
C15ЧАС12О7
Молярная масса304.254 г · моль−1
ВнешностьКоричневый порошок
Температура плавления 237 ° С (459 ° F, 510 К)[1]
УФ-видимый (λМаксимум)290, 327 нм (метанол)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Таксифолин (5,7,3 ', 4'-флаван-он-ол), также известный как дигидрокверцетин, принадлежит к подклассу флаванонолы в флавоноиды, который, в свою очередь, является классом полифенолы.

Стереоцентры

Таксифолин имеет два стереоцентры на С-кольце, в отличие от кверцетина, которого нет.[2] Например, (+) - таксифолин имеет (2R, 3R) -конфигурацию, что делает его 1 из 4 стереоизомеры которые состоят из 2 пар энантиомеры.[3]

Природные явления

Таксифолин содержится в неклейком рисе, сваренном с бобами адзуки (адзуки-меши).[4]

Его можно найти в хвойных деревьях, таких как Лиственница сибирская, Ларикс сибирский, в России, в Pinus roxburghii,[5] в Cedrus deodara[5] а в тисе китайском, Taxus chinensis var. Mairei.[6]

Он также встречается в силимарин выписка из расторопша семена.

Таксифолин присутствует в уксусы выдержанный в вишневом дереве.[7]

Таксифолин и флавоноиды в целом можно найти во многих напитках и продуктах. В частности, таксифолин содержится в продуктах растительного происхождения, таких как фрукты, овощи, вино, чай и какао.[8]

Фармакология

Таксифолин не является мутагенный и менее токсичный чем родственное соединение кверцетин.[9] Он действует как потенциал химиопрофилактика агент, регулируя гены через ARE-зависимый механизм.[10] Таксифолин ингибирует рак яичников рост клеток дозозависимым образом.[11] Однако в этом же исследовании таксифолин оказался наименее эффективным флавоноидом в ингибировании экспрессии VEGF.[12] Также есть сильная корреляция (с коэффициентом корреляции 0,93) между антипролиферативными эффектами производных таксифолина на коже мышей фибробласты и человек рак молочной железы клетки.[13]

Таксифолин обладает антипролиферативным действием на многие типы раковых клеток, подавляя липогенез раковых клеток. Ингибируя синтазу жирных кислот в раковых клетках, таксифолин способен предотвращать рост и распространение раковых клеток.[14]

Способность таксифолина стимулировать образование фибрилл и способствовать стабилизации фибриллярных форм коллаген можно использовать в медицине.[15] Также таксифолин угнетал клеточную меланогенез так же эффективно, как арбутин, одно из наиболее широко используемых гипопигментирующих средств в косметике. Однако арбутин действует как кверцетин чрезвычайно мутагенно, канцерогенный и токсичен.[16]

Таксифолин также усиливал эффективность обычных антибиотики подобно левофлоксацин и цефтазидим in vitro, которые имеют потенциал для комбинированной терапии пациентов, инфицированных метициллин-устойчивый Золотистый стафилококк (MRSA).[17]

Таксифолин, как и многие другие флавоноиды, действует как неизбирательный антагонист из опиоидные рецепторы, хотя и с несколько слабым близость.[18]Таксифолин показал многообещающую фармакологическую активность при лечении воспалений, опухолей, микробных инфекций, окислительного стресса, сердечно-сосудистых заболеваний и заболеваний печени. [19]

Таксифолин действует как агонист из рецептор адипонектина 2 (AdipoR2).[20]

Метаболизм

Фермент таксифолин-8-монооксигеназа использует таксифолин, НАДН, НАДФН, H+, а O2 производить 2,3-дигидрогоссипетин, НАД+, НАДФ+, а H2О.

Фермент лейкоцианидин оксигеназа использует лейкоцианидин, альфа-кетоглутарат, а O2 производить СНГ-дигидрокверцетин, таксифолин, сукцинат, CO2, а H2О.

Гликозиды

Астильбин это 3-О-рамнозид таксифолина. Таксифолин дезоксигексозу можно найти в асаи фрукты.[21]

Таксифолин 3-О-глюкозидные изомеры были отделены от Chamaecyparis obtusa.[22]

(-)-2,3-транс-Дигидрокверцетин-3'-О-β-D-глюкопиранозид, таксифолин глюкозид был извлечен из внутренней коры Pinus densiflora и может действовать как стимулятор кладки яиц у жука-церамбицида Monochamus alternatus.[23]

(2S,3S) - (-) - Таксифолин-3-О-β-D-глюкопиранозид был выделен из проростков Агримония пилоза.[24]

(2р,3р) -Таксифолин-3'-О-β-D-пираноглюкозид был выделен из корневища Смилакс глабра.[25]

Незначительное количество таксифолин-4'-O-β-глюкопираноизида можно найти в красный лук.[26]

(2р,3р) -Таксифолин 3-О-арабинозид и (2S,3S) -таксифолин 3-О-арабинозид были выделены из листьев Trachelospermum jasminoides[27] (звездчатый жасмин).

Производные натуральные соединения

Рекомендации

  1. ^ Graham, H.M .; Курт, Э. Ф. (1949). «Составляющие экстрактивных веществ из пихты Дугласа». Промышленная и инженерная химия. 41 (2): 409–414. Дои:10.1021 / ie50470a035.
  2. ^ «Кверцетин». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  3. ^ «(+) - таксифолин (CHEBI: 17948)». www.ebi.ac.uk.
  4. ^ Такахама (01.10.2016). «Антиоксидантные флавоноиды в адзуки-меши (рис, сваренный с бобами адзуки) реагируют с нитритом в условных условиях желудка». Журнал функционального питания. 26: 657–666. Дои:10.1016 / j.jff.2016.08.032.
  5. ^ а б Виллфер С., Мумтаз А., Каронен М., Реунанен М., Мохаммад А., Харламов Р. (август 2009 г.). «Экстрактивные вещества коры различных пород хвойных пород, произрастающих в Пакистане». Holzforschung. 63 (5): 551–558. Дои:10.1515 / HF.2009.095. S2CID  97003177.
  6. ^ Ли, Цуньфан (2008). «Химия тиса китайского, Taxus chinensis var. Mairei». Биохимическая систематика и экология. 36 (4): 266–282. Дои:10.1016 / j.bse.2007.08.002.
  7. ^ Сересоа, Ана Б .; Тесфайя, Венду; Soria-Díazb, M.E .; Ториак, М. Хесус; Матеок, Эстибализ; Гарсиа-Парриллаа, М. Кармен; Тронкосоа, Ана М. (2010). «Влияние древесины на фенольный профиль и сенсорные свойства винных уксусов при выдержке». Журнал пищевого состава и анализа. 23 (2): 175–184. Дои:10.1016 / j.jfca.2009.08.008.
  8. ^ Brusselmans, K .; Vrolix, R .; Verhoeven, G .; Суиннен, Дж. (2005). «Индукция апоптоза раковых клеток флавоноидами связана с их способностью ингибировать активность синтазы жирных кислот». Журнал биологической химии. 280 (7): 5636–5645. Дои:10.1074 / jbc.m408177200. PMID  15533929.
  9. ^ Makena, Patrudu S .; Пирс, Сэмюэл С .; Чанг, Кинг-Том; Синклер, Скотт Э. (2009). «Сравнительные мутагенные эффекты структурно сходных флавоноидов кверцетина и таксифолина на тестовых штаммах Salmonella typhimurium TA102 и Escherichia coli WP-2 uvrA». Экологический и молекулярный мутагенез. 50 (6): 451–9. Дои:10.1002 / em.20487. PMID  19326464.
  10. ^ Ли, Сает Бёль; Ча, Кван Хён; Селенге, Данга; Солонго, Амгалан; Нхо, Чу Вон (2007). «Химиопрофилактический эффект таксифолина осуществляется через ARE-зависимую генную регуляцию». Биологический и фармацевтический бюллетень. 30 (6): 1074–9. Дои:10.1248 / bpb.30.1074. PMID  17541156.
  11. ^ Ло, Хайтао; Цзян, Бин-Хуа; Король, Сара; Чен, Йи Чарли (2008). «Ингибирование роста клеток и экспрессии VEGF в раковых клетках яичников флавоноидами». Питание и рак. 60 (6): 800–9. Дои:10.1080/01635580802100851. PMID  19005980. S2CID  43576449.
  12. ^ Ло, Хайтао; Цзян, Бин-Хуа; Король, Сара М .; Чен, Йи Чарли (2008). «Ингибирование роста клеток и экспрессии VEGF в раковых клетках яичников флавоноидами». Питание и рак. 60 (6): 800–809. Дои:10.1080/01635580802100851. PMID  19005980. S2CID  43576449.
  13. ^ Роговский В.С., Матюшин А.И., Шимановский Н.Л., Семейкин А.В., Кухарева Т.С., Коротеев А.М., Коротеев М.П., ​​Нифантьев Э.Е. (2010). «[Антипролиферативная и антиоксидантная активность новых производных дигидрокверцетина]». Эксп Клин Фармакол (на русском). 73 (9): 39–42. PMID  21086652.
  14. ^ Брюссельманс, Коэн; Вроликс, Рут; Верховен, Гвидо; Суиннен, Йоханнес В. (2005). «Индукция апоптоза раковых клеток флавоноидами связана с их способностью ингибировать активность синтазы жирных кислот». Журнал биологической химии. 280 (7): 5636–5645. Дои:10.1074 / jbc.M408177200. PMID  15533929.
  15. ^ Тараховский, Ю. С .; Селезнева, И. И .; Васильева, Н. А .; Егорочкин, М. А .; Ким, Ю. А. (2007). «Ускорение образования фибрилл и термостабилизация фибрилл коллагена в присутствии таксифолина (дигидрокверцетина)». Вестник экспериментальной биологии и медицины. 144 (6): 791–4. Дои:10.1007 / s10517-007-0433-z. PMID  18856203. S2CID  22328651.
  16. ^ Ан, Сан Ми; Ким, Хё Чжон; Ким, Чон-Ын; Бу, Юн Кхул (2008). «Флавоноиды, таксифолин и лютеолин ослабляют клеточный меланогенез, несмотря на повышение уровня протеина тирозиназы». Фитотерапевтические исследования. 22 (9): 1200–7. Дои:10.1002 / ptr.2435. PMID  18729255.
  17. ^ An J, Zuo GY, Hao XY, Wang GC, Li ZS (август 2011). «Антибактериальный эффект и синергизм флаванонола рамнозида с антибиотиками против клинических изолятов метициллин-устойчивого золотистого стафилококка (MRSA)». Фитомедицина. 18 (11): 990–3. Дои:10.1016 / j.phymed.2011.02.013. PMID  21466953.
  18. ^ Катавич П.Л., Лэмб К., Наварро Х., Присинзано Т.Э. (август 2007 г.). «Флавоноиды как лиганды опиоидных рецепторов: идентификация и предварительная взаимосвязь структура-активность». J. Nat. Прод. 70 (8): 1278–82. Дои:10.1021 / np070194x. ЧВК  2265593. PMID  17685652.
  19. ^ Сунил, Кристудас; Сюй, Баоцзюнь (2019). «Понимание полезных для здоровья эффектов таксифолина (дигидрокверцетина)». Фитохимия. 166: 112066. Дои:10.1016 / J.PHYTOCHEM.2019.112066. PMID  31325613.
  20. ^ Сунь Й, Занг З., Чжун Л., Ву М, Су Q, Гао Х, Зань В., Линь Д., Чжао Ю., Чжан З. (2013). «Идентификация агониста рецептора адипонектина с использованием высокопроизводительного анализа на основе поляризации флуоресценции». PLOS ONE. 8 (5): e63354. Bibcode:2013PLoSO ... 863354S. Дои:10.1371 / journal.pone.0063354. ЧВК  3653934. PMID  23691032.
  21. ^ Галлори, С. (2004). «Полифенольные составляющие мякоти фруктов Euterpe oleracea Mart. (Пальма Асаи) ". Хроматография. 59 (11–12). Дои:10.1365 / с10337-004-0305-х. S2CID  94388806.
  22. ^ Сакусима, Акиё; Оно, Косей; Джошкун, Макусут; Секи, Ко-Ичи; Окура, Кадзуэ (2002). «Разделение и идентификация изомеров таксифолин 3-O-глюкозидов из Chamaecyparis Obtusa (Cupressaceae)». Исследование натуральных продуктов. 16 (6): 383–7. Дои:10.1080/10575630290033141. PMID  12462342. S2CID  28973885.
  23. ^ Сато, Масаси; Islam, Syed Q .; Авата, Синобу; Ямасаки, Тори (1999). «Флаванонол глюкозид и проантоцианидины: стимуляторы откладки яиц жука-церамбицида, Monochamus alternatus" (PDF). Журнал науки о пестицидах. 24 (2): 123–9. Дои:10.1584 / jpestics.24.123. Архивировано из оригинал (PDF) на 22.07.2011.
  24. ^ Пей YH, Ли X, Zhu TR, Wu LJ (1990). «[Исследования структуры нового флаванонол глюкозида из проростков Agrimonia pilosa Ledeb]». Яо Сюэ Сюэ Бао (на китайском языке). 25 (4): 267–70. PMID  2281787.
  25. ^ Юань Дж. З., Доу Д. К., Чен Ю. Дж. И др. (Сентябрь 2004 г.). «[Исследования дигидрофлавоноловых гликозидов из корневища Smilax glabra]». Чжунго Чжун Яо За Чжи (на китайском языке). 29 (9): 867–70. PMID  15575206.
  26. ^ Фоссен, Торгилс (1998). «Флавоноиды красного лука (Allium cepa)». Фитохимия. 47 (2): 281–285. Дои:10.1016 / S0031-9422 (97) 00423-8.
  27. ^ Хосой, Синдзо; Симидзу, Эри; Оно, Косей; Йокосава, Рёдзо; Кунинага, Сиро; Джошкун, Максут; Сакусима, Акиё (2006). «Структурные исследования аттрактантов зооспор из Trachelospermum jasminoides var. Pubescens: 3-O-гликозиды таксифолина». Фитохимический анализ. 17 (1): 20–4. Дои:10.1002 / pca.876. PMID  16454472.
  28. ^ Хеллер, Вернер; Брич, Лотар; Форкманн, Герт; Гризебах, Ганс (1985). «Лейкоантоцианидины как промежуточные продукты в биосинтезе антоцианидинов в цветках Маттиола инкана Р. Бр ». Planta. 163 (2): 191–6. Дои:10.1007 / BF00393505. PMID  24249337. S2CID  20854538.