Ходжкинсин - Hodgkinsine

Ходжкинсин
Скелетная формула ходжкинсина
Шаровидная модель молекулы ходжкинсина
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
  • никто
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC33ЧАС38N6
Молярная масса518.709 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверятьY (что это?)  (проверить)

Ходжкинсин является алкалоид найден в растениях рода Психотрия особенно Psychotria colorata,[1] хотя он также встречается в Psychotria lyciiflora[2] и, возможно, другие виды этого семейства,[3]

Ходжкинсин имеет противовирусные, антибактериальные и противогрибковые эффекты, но в основном изучались обезболивающее эффекты, которые он производит, и считается одним из компонентов, ответственных за обезболивающие эффекты, наблюдаемые при Psychotria colorata используется в традиционной медицинской практике у человека. Было обнаружено, что он действует как мю-опиоидный агонист и Антагонист NMDA,[4] оба механизма действия характерны для обычно используемых обезболивающих (морфий и кетамин соответственно, и которые встречаются одновременно с клиническими анальгетиками трамадол и леворфанол ).

Ходжкинсин - это тример состоит из трех субъединиц пирролидиноиндолина, причем мономер очень похож на другой алкалоид эзеролин который имеет аналогичную биологическую активность. Благодаря своей сложной структуре и множеству хиральных центров, ходжкинсин имеет много стереоизомеры и значительные исследования были предприняты для выяснения взаимосвязи структура-активность различных изомеров и синтетических производных, структурно производных от годжкинсина.[5][6][7]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Веротта Л., Пилати Т., Тато М., Элизабетски Е., Амадор Т.А., Нуньес Д.С. (март 1998 г.). «Пирролидиноиндолиновые алкалоиды из Psychotria colorata1». Журнал натуральных продуктов. 61 (3): 392–6. Дои:10.1021 / np9701642. PMID  9548883.
  2. ^ Янник В., Герит Ф., Лапревот О., Серани Л., Мартин М. Т., Севене Т., Потье П. (июнь 1999 г.). «Пирролидиноиндолиновые алкалоиды из Psychotria oleoides и Psychotria lyciiflora». Журнал натуральных продуктов. 62 (6): 838–43. Дои:10.1021 / np9805387. PMID  10395499.
  3. ^ Саад Х.Э., эль-Шаркави С.Х., Шиер В.Т. (август 1995 г.). «Биологическая активность алкалоидов пирролидиноиндолина из Calycodendron milnei». Planta Medica. 61 (4): 313–6. Дои:10.1055 / с-2006-958090. PMID  7480176.
  4. ^ Амадор Т.А., Веротта Л., Нуньес Д.С., Элизабетски Е. (декабрь 2000 г.). «Антиноцицептивный профиль ходжкинсина». Planta Medica. 66 (8): 770–2. Дои:10.1055 / с-2000-9604. PMID  11199142.
  5. ^ Verotta L, Orsini F, Sbacchi M, Scheildler MA, Amador TA, Elisabetsky E (июль 2002 г.). «Синтез и антиноцицептивная активность химонантинов и алкалоидов пирролидиноиндолинового ряда». Биоорганическая и медицинская химия. 10 (7): 2133–42. Дои:10.1016 / s0968-0896 (02) 00078-0. PMID  11983509.
  6. ^ Коданко Дж. Дж., Оверман Л. Е. (июнь 2003 г.). «Энантиоселективный общий синтез циклотриптаминовых алкалоидов годкинсина и годжкинсина B». Angewandte Chemie. 42 (22): 2528–31. Дои:10.1002 / anie.200351261. PMID  12800178.
  7. ^ Коданко Дж. Дж., Хиберт С., Петерсон Э. А., Сунг Л., Оверман Л. Е., де Моура Линк В. и др. (Октябрь 2007 г.). «Синтез всех низкоэнергетических стереоизомеров трис (пирролидиноиндолина) алкалоида ходкинсина и предварительная оценка их антиноцицептивной активности». Журнал органической химии. 72 (21): 7909–14. Дои:10.1021 / jo7013643. PMID  17887704.